3-(2-cyanoethyl) 5-isopropyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate | 74936-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-cyanoethyl) 5-isopropyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate
• 英文别名: 2-cyanoethyl isopropyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate；1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3'-nitrophenyl)-pyridine-3,5-dicarboxylic acid isopropyl 2-cyanoethyl ester；3-O-(2-cyanoethyl) 5-O-propan-2-yl 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 74936-70-2
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₆
• 分子量: 413.43
• InChiKey: LLJXPSOOXVMPQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-cyanoethyl) 5-isopropyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate 在 sodium sulfide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到3-isopropyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mild and Facile Cleavage of 2-Cyanoethyl Ester Using Sodium Sulfide or Tetrabutylammonium Fluoride. Synthesis of 1,4-Dihydropyridine Monocarboxylic Acids and Unsymmetrical 1,4-Dihydropyridine Dicarboxylates.

  摘要：

  通过 Hantzsch 反应，制备出了几种 3-(2-氰乙基)-1,4-二氢吡啶羧酸盐 (16)，收率从中等到良好。在室温下用弱碱（如硫化钠或四丁基氟化铵）处理这些羧酸盐，可以顺利地得到相应的 1，4-二氢吡啶单羧酸（18），收率良好。单羧酸 18n 和 18o 与 2-硝基氧丙醇或 N-（2-羟乙基）烟酰胺对甲苯磺酸盐进行酯化，分别得到选择性冠状血管扩张剂 CD-349 (5) 和 CD-832 (6)。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1579
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸异丙酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(2-cyanoethyl) 5-isopropyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antihypertensive Activities of New 1,4-Dihydropyridine Derivatives Containing a Nitrooxy Moiety at the 3-Ester Position.

  摘要：

  研究合成了一系列在3-酯位含有硝氧基的二氢吡啶类新化合物。这些化合物的降压活性经检验并与尼非地平相比较；其中一些相对具有较强的活性。同时还讨论了结构与活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.108

文献信息

• 化合物及其作为L-型钙通道阻滞剂或/和乙酰 胆碱酯酶抑制剂的应用
  申请人：江苏先声药物研究有限公司

  公开号：CN102464608B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明公开了化合物及其作为L-型钙通道阻滞剂或/和乙酰胆碱酯酶抑制剂的应用。100nmol/L的本发明所述化合物对L-型钙通道的抑制率为8.71-35.77％，1000nmol/L的本发明所述化合物对L-型钙通道的抑制率为26.43-83.54％，本发明所述化合物对乙酰胆碱酯酶活性的IC50为16-1470nmol/L，可见，本发明所述化合物对L-型钙通道具有有效地阻滞作用，对乙酰胆碱酯酶具有明显的抑制作用，因此，本发明还提供所述化合物在制备治疗心血管疾病、中风或老年性痴呆药物中的应用。
• Syntheses, Calcium Channel Antagonist and Anticonvulsant Activities of Substituted 1,4-Dihydro-3,5-pyridinedicarboxylates Containing Various 3-Alkyl Ester Substituents
  作者：Sai-Hay Yiu、Edward E. Knaus

  DOI：10.1002/ardp.19973300109

  日期：——

  5‐pyridinedicarboxylates 10–20 containing an amine, quaternary ammonium, aryl(heteroaryl)alkenyl, 4 ‐ (4‐fluorophenyl)‐piperazin‐1‐yl or methoxy moiety in the C‐3 alkyl ester R‐substituent in combination with a C‐4 phenyl ring bearing a 2,3‐Cl2, 3‐NO2, 3‐NMe2, 4‐NMe2 or 3,4,5‐(OMe)3 X‐substituent were prepared using the Hantzsch 1,4‐dihydropyridine reaction. In vitro calcium channel antagonist activity (CCA)

  一组 3-烷基 5-异丙基 4-芳基-1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二羧酸酯 10-20 含有胺、季铵、芳基（杂芳基）烯基、4-（4 -氟苯基) -哌嗪 - C-3烷基酯R-取代基中的1-基或甲氧基部分与带有2,3-Cl2、3-NO2、3-NMe2、4-NMe2的C-4苯环组合或 3,4,5- (OMe) 3 X- 取代基使用 Hantzsch 1,4-二氢吡啶反应制备。使用豚鼠回肠纵向平滑肌测定法测定体外钙通道拮抗剂活性(CCA)。在C-4 3-硝基苯基系列化合物中，C-3酯R-取代基是CCA活性的决定因素，其中相对效力顺序为-CH2CH2CH=C-(2-甲基苯基)2±-CH2CH2NMe2.HCl>- CH2CH2CH = C-(3-甲基-2-噻吩基) 2> -CH2CH2 + NMe3 I-。C-4苯基X-取代基的位置和性质也是CCA活性的决定因素，其中相对活性顺序为3-NMe2>4-NMe2>3
• 1,4-Dihydropyridinecarboxylic acids
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04285955A1

  公开（公告）日：1981-08-25

  The invention relates to a process for the production of 1,4-dihydropyridinecarboxylic acid compounds which involves hydrolysis, under alkaline conditions and in a temperature range from 10.degree. to 100.degree. C., of an ester group which contains an electron-attracting group. The invention also includes novel compounds made according to the invention as well as compositions containing said novel compounds. Also included in the invention are methods for the use of said compounds and compositions. The compounds obtained according to the process of the invention are useful because of their circulation-influencing action and are also useful as intermediates for the preparation of compounds having circulation-influencing action.

  本发明涉及一种生产1,4-二氢吡啶羧酸化合物的方法，该方法涉及在碱性条件下，在10℃至100℃的温度范围内水解含有电子吸引基团的酯基团。本发明还包括根据本发明制备的新化合物以及含有该新化合物的组合物。本发明还包括使用该化合物和组合物的方法。根据本发明所得到的化合物由于其循环影响作用而有用，并且还可用作制备具有循环影响作用的化合物的中间体。
• Meyer; Wehinger; Bossert, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1983, vol. 33, # 1, p. 106 - 112
  作者：Meyer、Wehinger、Bossert、Scherling

  DOI：——

  日期：——
• Ogawa Toshihisa, Nakazato Atsuro, Tsuchida Katsuharu, Hatayama Katsuo, Chem. and Pharm. Bull., 41 (1993) N 1, S 108-116
  作者：Ogawa Toshihisa, Nakazato Atsuro, Tsuchida Katsuharu, Hatayama Katsuo

  DOI：——

  日期：——