(Z)-(1'R,3'S,4'R)(+)-2-(3',4'-epoxy-4'-methylcyclohexyl)-6-methylhepta-2,5-diene | 121467-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-(1'R,3'S,4'R)(+)-2-(3',4'-epoxy-4'-methylcyclohexyl)-6-methylhepta-2,5-diene
• 英文别名: (1R,4R,6S)-1-Methyl-4-((Z)-6-methylhepta-2,5-dien-2-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane；(1R,4R,6S)-1-methyl-4-[(2Z)-6-methylhepta-2,5-dien-2-yl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 121467-34-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: BOWJPMUUGHPAAF-VJUFAYPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R)-1-methyl-4-(1-oxoethyl)cyclohexane 1,2-oxide 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 (Z)-(1'R,3'S,4'R)(+)-2-(3',4'-epoxy-4'-methylcyclohexyl)-6-methylhepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of the Sex Pheromones of the Green Stink Bug

  摘要：

  通过立体控制序列合成了(Z)-δ-bisabolene的四种非对映异构体3′,4′-环氧化物，即(+)-1、(+)-2、(-)-1和(+)-2。通过与从蝽类 Nezara viridula 采集的天然材料进行比较，发现该物种的信息素混合物中主要环氧化物为 (+)-1 或 (-)-2，次要环氧化物为 (+)-2 或 (-)-1，其比例因采集地点而异。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27309

文献信息

• Identification and synthesis of (Z)-(1′S,3′R,4′S)(–)-2-(3′,4′-epoxy-4′-methylcyclohexyl)-6-methylhepta-2,5-diene, the sex pheromone of the southern green stinkbug, Nezara viridula(L.)
  作者：Raymond Baker、Miguel Borges、Nigel G. Cooke、Richard H. Herbert

  DOI：10.1039/c39870000414

  日期：——

  The sex pheromone of the male green stinkbug, Nezara viridula(L.) has been shown to be a novel epoxybisabolene (Z)-(1′S,3′R,4′S)(–)-2-(3′,4′-epoxy-4′-methylcyclohexyl)-6-methylhepta-2,5-diene, whose structure has been confirmed by spectroscopic studies and synthesis of the eight possible stereoisomers.

  阳绿椿象的性信息素，稻绿蝽（L.）已被证明是一种新颖epoxybisabolene（Ž） - （1'小号，3' - [R，4'小号）（ - ） - 2-（3'， 4'-环氧-4'-甲基环己基）-6-甲基庚-2,5-二烯的结构已通过光谱研究和八种可能的立体异构体的合成得到证实。
• Stereocontrolled Synthesis of the Sex Pheromones of the Green Stink Bug
  作者：B. E. Marron、K. C. Nicolaou

  DOI：10.1055/s-1989-27309

  日期：——

  The four diastereoisomeric 3′,4′-epoxides of (Z)-α-bisabolene, (+)-1, (+)-2, (-)-1 and (+)-2, have been synthesized by stereocontrolled sequences. Comparisons with natural materials collected from the stink bug Nezara viridula revealed that the pheromone blend of this species contains (+)-1 or (-)-2 as major epoxide and (+)-2 or (-)-1 as minor epoxide in varying ratios depending on the geographical site of collection.

  通过立体控制序列合成了(Z)-δ-bisabolene的四种非对映异构体3′,4′-环氧化物，即(+)-1、(+)-2、(-)-1和(+)-2。通过与从蝽类 Nezara viridula 采集的天然材料进行比较，发现该物种的信息素混合物中主要环氧化物为 (+)-1 或 (-)-2，次要环氧化物为 (+)-2 或 (-)-1，其比例因采集地点而异。