N-(4-Methylphenyl)-2,6-di-tert-butyl-1,4-benzoquinone monoimine | 17118-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(4-Methylphenyl)-2,6-di-tert-butyl-1,4-benzoquinone monoimine
• 英文别名: 2,6-di-tert-butyl-4-(p-tolylimino)cyclohexa-2,5-dien-1-one；2,6-Bis(1,1-dimethylethyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione, 4-p-tolylimine；2,6-ditert-butyl-4-(4-methylphenyl)iminocyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 17118-97-7
• 化学式: C₂₁H₂₇NO
• 分子量: 309.451
• InChiKey: IXVRZZQTYWNFCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Methylphenyl)-2,6-di-tert-butyl-1,4-benzoquinone monoimine 在 sodium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ivakhnenko, E. P.; Prokof'ev, A. I.; Olekhnovich, L. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 7.2, p. 1450 - 1452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基苯醌 、 乙烷,三氯氟- 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以55%的产率得到N-(4-Methylphenyl)-2,6-di-tert-butyl-1,4-benzoquinone monoimine
  参考文献：
  名称：

  利用亚氨基醌作为氮“N+”合成子的亲电性来构建 C-N 键

  摘要：

  报道了利用亚氨基醌的 N 中心亲电特性构建 C-N 键的新方法。通过邻乙烯基苯胺与苯醌缩合原位生成的亚氨基醌经过酸催化环化以优异的产率得到N-芳基吲哚。在类似的反应条件下，高烯丙基胺类似地反应得到N-芳基吡咯。此外，有机金属亲核试剂显示出添加到N-烷基亚氨基醌的氮原子上以提供胺产物。最后，亚氨基醌被证明是铜催化加氢胺化反应的亲电试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00867

文献信息

• Stradyn', Ya. P.; Baider, L. M.; Gavar, R. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 4, p. 777 - 782
  作者：Stradyn', Ya. P.、Baider, L. M.、Gavar, R. A.、Baumane, L. Kh.、Glezer, V. T.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Modeling the reactions of 1-naphthylamine and 4-methylaniline with humic acids: Spectroscopic investigations of the covalent linkages
  作者：Aloysius I. Ononye、John G. Graveel

  DOI：10.1002/etc.5620130401

  日期：1994.4

  AbstractThe covalent binding of two aromatic amines, 1‐naphthylamine and 4‐methylaniline, to substituted quinones in aqueous solutions has been studied as a model for the covalent binding of amines to humic acids. An inline compound was the only type of product identified for the reactions between 1‐naphthylamine and selected quinones. Reactions of 4‐methylaniline with the same quinones gave a 1,4‐ addition product in addition to the imine compound, although only the imine product was formed when the quinone had bulky substituents at the 2‐ and 6‐ positions. These results provide additional insight into the reactions of aromatic amines with humic acid quinones.
• MARKAVA EH. YA.; KANEPE D. V.; LIEPINSH EH. EH.; FREJMANIS YA. F., ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 11, 2362-2368
  作者：MARKAVA EH. YA.、 KANEPE D. V.、 LIEPINSH EH. EH.、 FREJMANIS YA. F.

  DOI：——

  日期：——
• Exploiting Iminoquinones as Electrophilic at Nitrogen “N+” Synthons for C–N Bond Construction
  作者：Luis M. Mori-Quiroz、Chelsea G. Comadoll、Jonathan E. Super、Michael D. Clift

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00867

  日期：2021.9.17

  New methods for C–N bond construction exploiting the N-centered electrophilic character of iminoquinones are reported. Iminoquinones, generated in situ via the condensation of o-vinylanilines with benzoquinones, undergo acid-catalyzed cyclization to afford N-arylindoles in excellent yields. Under similar reaction conditions, homoallylic amines react analogously to afford N-arylpyrroles. Additionally

  报道了利用亚氨基醌的 N 中心亲电特性构建 C-N 键的新方法。通过邻乙烯基苯胺与苯醌缩合原位生成的亚氨基醌经过酸催化环化以优异的产率得到N-芳基吲哚。在类似的反应条件下，高烯丙基胺类似地反应得到N-芳基吡咯。此外，有机金属亲核试剂显示出添加到N-烷基亚氨基醌的氮原子上以提供胺产物。最后，亚氨基醌被证明是铜催化加氢胺化反应的亲电试剂。
• Ivakhnenko, E. P.; Prokof'ev, A. I.; Olekhnovich, L. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 7.2, p. 1450 - 1452
  作者：Ivakhnenko, E. P.、Prokof'ev, A. I.、Olekhnovich, L. P.、Lyubchenko, S. N.、Bumber, A. A.

  DOI：——

  日期：——