6,7-dihydroxy-3-(3',4'-dihydroxyphenyl)-2H-1-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6,7-dihydroxy-3-(3',4'-dihydroxyphenyl)-2H-1-chromen-2-one
• 英文别名: 6,7-dihydroxy-3-(3',4'-dihydroxyphenyl)coumarin；3-(3,4-dihydroxyphenyl)-6,7-dihydroxychromen-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₀O₆
• 分子量: 286.241
• InChiKey: FXHCDYXBHSJQNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯乙酸 在 盐酸 、 sodium acetate 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6,7-dihydroxy-3-(3',4'-dihydroxyphenyl)-2H-1-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-芳基香豆素衍生物对人胎盘谷胱甘肽S-转移酶的体外抑制作用

  摘要：

  谷胱甘肽 S 转移酶 (EC: 2.5.1.18, GSTs) 是 II 相解毒酶，可催化各种亲电子化合物与谷胱甘肽 (GSH) 的结合，因此通常会产生反应性较低且水溶性更好的化合物。然而，有证据表明 GSTs，尤其是 GSTP1 的表达升高与肿瘤细胞对化疗药物的抗性有关。在这项研究中，我们合成并研究了不同取代的 3-芳基香豆素衍生物对人胎盘 GST 的抑制作用，鉴定为 GSTP1-1，使用 1-氯-2,4-二硝基苯作为底物。已知的 GST 强效抑制剂 ethacrynic 酸用作阳性对照。在测试的化合物中，6,7-二羟基取代的香豆素衍生物表现出最高的抑制活性（IC50 = 13.50–20.83 μM）。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500151

文献信息

• Synthesis of selected 3- and 4-arylcoumarin derivatives and evaluation as potent antioxidants
  作者：Ozkan Danis、Serap Demir、Cihan Gunduz、Mustafa Muhlis Alparslan、Selcuk Altun、Basak Yuce-Dursun

  DOI：10.1007/s11164-016-2445-7

  日期：2016.6

  radical scavenging, with better performance than known antioxidants in DPPH and metal-chelating assays. In addition, the cupric-reducing antioxidant capacity and ferric-reducing antioxidant power of the synthesized compounds were investigated for antioxidant activity. Among them, 5g , h and 6a , b showed significantly better Trolox equivalent antioxidant capacity (TEAC) than standard compounds. The results

  合成了一系列羟基，甲氧基和乙酰氧基取代的3-和4-芳基香豆素。筛选所有标题化合物的抗氧化能力，清除1,1-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）自由基的能力以及螯合铁离子的能力。此外，使用分子特性预测评估所有衍生物，并使用Molinspiration评估药物相似性。结果发现，所有研究的衍生物均符合Lipinski关于药物相似性的5条规则，因此有可能进一步研究。在 邻位 具有两个羟基（例如 4h ， 5b ， h 和 6a）的 3-或4-芳香豆素 在自由基清除中具有显着的半最大有效浓度（EC 50），其性能优于已知的抗氧化剂。此外，研究了合成化合物的还原铜的抗氧化能力和还原铁的抗氧化能力。其中 5g ， h 和 6a ， b 与标准化合物相比，具有明显更好的Trolox等效抗氧化能力（TEAC）。结果表明，在芳族香豆素结构的苯并吡喃酮环的6-位和7-位具有二羟基的化合物是该系列中最活跃的抗氧化剂
• Inhibition of horseradish peroxidase catalytic activity by new 3-phenylcoumarin derivatives: Synthesis and structure–activity relationships
  作者：Luciana M. Kabeya、Anderson A. de Marchi、Alexandre Kanashiro、Norberto P. Lopes、Carlos H.T.P. da Silva、Mônica T. Pupo、Yara M. Lucisano-Valim

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.068

  日期：2007.2.1

  which also show this substituent in the B-ring. The presence of 6,2'-dihydroxy group or 6,7,3',4'-tetraacetoxy group in the 3-phenylcoumarin structure also contributed to a significant inhibitory effect on the HRP activity. The catechol-containing 3-phenylcoumarin derivatives also showed free radical scavenger activity. Molecular modeling studies by docking suggested that interactions between the heme

  合成了二十种羟基化和乙酰氧基化的3-苯基香豆素，并通过评估这些化合物调节辣根过氧化物酶（HRP）催化活性的能力并将结果与​​四种类黄酮（槲皮素，杨梅素，山奈酚和高良姜精）进行比较，研究了结构活性关系。 ，以前被报道为HRP抑制剂。观察到带有邻苯二酚基团的3-苯基香豆素与槲皮素和杨梅素一样有活性，它们在B环上也显示出该取代基。3-苯基香豆素结构中6，2′-二羟基或6，7，3′，4′-四乙酰氧基的存在也对HRP活性具有明显的抑制作用。含儿茶酚的3-苯基香豆素衍生物也显示出自由基清除剂活性。
• Synthesis and biological evaluation of hydroxylated 3-phenylcoumarins as antioxidants and antiproliferative agents
  作者：Jie Yang、Guo-Yun Liu、Fang Dai、Xiao-Yan Cao、Yan-fei Kang、Li-Mei Hu、Jiang-Jiang Tang、Xiu-Zhuang Li、Yan Li、Xiao-Ling Jin、Bo Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.090

  日期：2011.11

  Based on the observed biological activities of coumarins and resveratrol, we synthesized fourteen hydroxylated 3-phenylcoumarins (stilbene-coumarin hybrids) including six novel ortho-hydroxy-methoxy substituted derivatives, 1-14, by Perkin reaction. We characterized these compounds concerning their antioxidant activity against 2,2'-azobis(2-amidinopropane hydrochloride) (AAPH)-induced pBR322 DNA strand breakage, and their antiproliferative effects on human promyelocytic leukemia HL-60 and human lung adenocarcinoma epithelial A549 cells. Structure-activity relationship information suggests that the introduction of ortho-hydroxy-methoxy groups and ortho-dihydroxy groups on the aromatic A ring could efficiently improve antiproliferative activity. Interestingly, a new derivative, 6-methoxy-7-hydroxy-3-(4'-hydroxyphenyl)coumarin, 9, behaved as a poor antioxidant but appeared to be the most potent antiproliferative agent among the compounds examined, and this activity was mediated by deregulation in cell cycle and induction of apoptosis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• <i>In Vitro</i>Inhibition of Human Placental Glutathione<i>S</i>-Transferase by 3-Arylcoumarin Derivatives
  作者：Mustafa Muhlis Alparslan、Özkan Danış

  DOI：10.1002/ardp.201500151

  日期：2015.9

  investigated the inhibitory effects of differently substituted 3‐arylcoumarin derivatives on human placental GST, identified as GSTP1‐1, using 1‐chloro‐2,4‐dinitrobenzene as a substrate. A known potent inhibitor of GST, ethacrynic acid was used as a positive control. Among the tested compounds, 6,7‐dihydroxy substituted coumarin derivatives exhibited the highest inhibitory activity (IC50 = 13.50–20.83 μM). These

  谷胱甘肽 S 转移酶 (EC: 2.5.1.18, GSTs) 是 II 相解毒酶，可催化各种亲电子化合物与谷胱甘肽 (GSH) 的结合，因此通常会产生反应性较低且水溶性更好的化合物。然而，有证据表明 GSTs，尤其是 GSTP1 的表达升高与肿瘤细胞对化疗药物的抗性有关。在这项研究中，我们合成并研究了不同取代的 3-芳基香豆素衍生物对人胎盘 GST 的抑制作用，鉴定为 GSTP1-1，使用 1-氯-2,4-二硝基苯作为底物。已知的 GST 强效抑制剂 ethacrynic 酸用作阳性对照。在测试的化合物中，6,7-二羟基取代的香豆素衍生物表现出最高的抑制活性（IC50 = 13.50–20.83 μM）。