(1R,4R)-3-[2-(benzenesulfinyl)ethyl]-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methylcyclohex-2-en-1-ol | 331627-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4R)-3-[2-(benzenesulfinyl)ethyl]-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 331627-36-2
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃SSi
• 分子量: 408.678
• InChiKey: ZABQXMJFSDZWQX-GCQDHQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R)-3-[2-(benzenesulfinyl)ethyl]-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methylcyclohex-2-en-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 sodium amalgam 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 rose bengal 、 二异丁基氢化铝 、 一水合肼 、 N-甲基吗啉氧化物 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 丙炔酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 二乙二醇 为溶剂， -78.0~200.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 186.92h， 生成 15,18-diepi-cladocoran B
  参考文献：
  名称：

  cladocorans A和B的全合成：结构修订。

  摘要：

  从地中海珊瑚Cladocora cespitosa分离出来的Cladocorans A和B是新颖的酯类萜类化合物，其结构最初被提议为1和2。然而，这些名称随后受到质疑。在本研究中，进行了化合物5和6的合成。发现5和6的物理性质与天然cladocorans A和B的物理性质相同，因此其结构分别为5和6。因此，清楚地表明，克拉多考兰B是肌苷二醇的烯属区域异构体，而克拉多考兰A是其乙酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo020743y
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-4-methyl-3-vinyl-2-cyclohexenone 在 disodium hydrogenphosphate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,4R)-3-[2-(benzenesulfinyl)ethyl]-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  天然dysidiolide的全合成。

  摘要：

  Dysidiolide（1）是一种先前从加勒比海海绵Dydya etheria de Laubenfels分离出的新型酯类萜，可抑制磷酸酶cdc25A的作用。作者以旋光性环己烯酮3为分子内Diels-Alder反应为关键步骤，建立了一种新型的天然dysidiolide（1）的全合成。通过分子内Diels-Alder反应生成的二烯酯构建了萘烷，即1，的核心结构。通过从由环己烯酮3制备的亚砜酯6中消除苯基亚砜基，在C-7处进行非对映选择性甲基化，在C-6处进行烷基化，并在C-12和C-24处进行脱氧，从而得到1的完全取代的双环核。将双环核心的两个侧链进一步延伸，以提供天然的dysidiolide（1）。

  DOI：

  10.1021/jo0015772