(1R,4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-4-methyl-3-(2-phenylsulfinylethyl)-2-cycloxenyl but-2-ynoate | 535932-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-4-methyl-3-(2-phenylsulfinylethyl)-2-cycloxenyl but-2-ynoate
• 英文别名: [(1R,4R)-3-[2-(benzenesulfinyl)ethyl]-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methylcyclohex-2-en-1-yl] but-2-ynoate
• CAS: 535932-70-8
• 化学式: C₂₆H₃₈O₄SSi
• 分子量: 474.737
• InChiKey: LHWBNRRBNUYRDF-WFOJBJJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-4-methyl-3-(2-phenylsulfinylethyl)-2-cycloxenyl but-2-ynoate 在 吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 、 丙炔酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 96.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  cladocorans A和B的全合成：结构修订。

  摘要：

  从地中海珊瑚Cladocora cespitosa分离出来的Cladocorans A和B是新颖的酯类萜类化合物，其结构最初被提议为1和2。然而，这些名称随后受到质疑。在本研究中，进行了化合物5和6的合成。发现5和6的物理性质与天然cladocorans A和B的物理性质相同，因此其结构分别为5和6。因此，清楚地表明，克拉多考兰B是肌苷二醇的烯属区域异构体，而克拉多考兰A是其乙酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo020743y
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸 、 (1R,4R)-3-[2-(benzenesulfinyl)ethyl]-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methylcyclohex-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(1R,4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-4-methyl-3-(2-phenylsulfinylethyl)-2-cycloxenyl but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  cladocorans A和B的全合成：结构修订。

  摘要：

  从地中海珊瑚Cladocora cespitosa分离出来的Cladocorans A和B是新颖的酯类萜类化合物，其结构最初被提议为1和2。然而，这些名称随后受到质疑。在本研究中，进行了化合物5和6的合成。发现5和6的物理性质与天然cladocorans A和B的物理性质相同，因此其结构分别为5和6。因此，清楚地表明，克拉多考兰B是肌苷二醇的烯属区域异构体，而克拉多考兰A是其乙酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo020743y