苯并噻唑-2-乙酸甲酯 | 62886-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 苯并噻唑-2-乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)acetate
• 英文别名: 2-methoxycarbonylmethylbenzothiazole；2-benzothiazolyl methyl acetate；methyl 2-benzothiazolyl acetate；benzothiazol-2-yl-acetic acid methyl ester；methyl benzothiazole-2-acetate；methyl 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)acetate
• CAS: 62886-13-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S
• 分子量: 207.253
• InChiKey: AIOVHQHTHZJMPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934200090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并噻唑-2-乙酸甲酯 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (C₈H₁₂)Ir(C₃H₄C₆H₅)(CH₂CHC₆H₅N(CHC₆H₅CH₃)PO₂C₂₀H₁₂)⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-)=((C₈H₁₂)Ir(C₃H₄C₆H₅)(CH₂CHC₆H₅N(CHC₆H₅CH₃)PO₂C₂₀H₁₂))BF₄ 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 methyl (2S,3R)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-fluoro-3-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  铱和铜催化剂烯丙基取代在邻位立体对中立体发散构建叔氟化物

  摘要：

  尽管在叔烷基氟化物的对映选择性合成上付出了很多努力，但在一系列立体中心，特别是两个相邻的立体中心中，合成含有这种立体中心的化合物仍然是一个合成挑战，并且没有方法控制每个立体中心的构型中心独立报道。我们描述了一种策略，通过与包含控制亲电子碳构型的铱络合物和铜催化剂的催化剂体系形成连接碳-碳键，实现邻位立体中心的这种立体发散合成，其中一个包含氟原子。控制亲核含氟碳的构型。这些反应以高产率、非对映选择性和对映选择性（通常>90% 产率，>20:1 dr，99% ee）与烷基和芳基取代的烯丙基酯以及未稳定的氮杂芳基酮、酯和酰胺的烯醇化物发生。访问产品的所有四种立体异构体证明了对两种配置的独立精确控制。这种方法扩展到以同样高产率和选择性的邻位四级和三级立体中心的立体发散构建。DFT 计算揭示了烯丙基取代中烯醇铜的立体选择性的起源。访问产品的所有四种立体异构体证明了对两种配置的独立精确控制。这种方法扩

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04440
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸甲酯酰氯 、 2-氨基苯硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.33h， 以82%的产率得到苯并噻唑-2-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] COUMARINES USEFUL AS BIOMARKERS
  [FR] COUMARINES CONVENANT COMME BIOMARQUEURS

  摘要：

  该发明提供了式（I）的化合物，其中R、R1、R2、R3和R4如描述中所定义，以及它们的制备。式I的化合物可用作生物标志物。

  公开号：

  WO2003074519A1

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Regio- and Chemoselective [4 + 1]-Annulation of Azoxy Compounds with Diazoesters for the Synthesis of 2<i>H</i>-Indazoles: Roles of the Azoxy Oxygen Atom
  作者：Zhen Long、Zhigang Wang、Danni Zhou、Danyang Wan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00631

  日期：2017.6.2

  tandem C–H alkylation/intramolecular decarboxylative cyclization of azoxy compounds with diazoesters for the synthesis of 3-acyl-2H-indazoles is disclosed. The azoxy instead of the azo group enables a distinct approach for cyclative capture, leading to a [4 + 1]-annulation rather than a classic [4 + 2] manner. The azoxy oxygen atom is traceless after annulation, and further removal from the product is

  揭示了用Rh（III）催化的重氮化合物与重氮酸酯的串联C–H烷基化/分子内脱羧环化反应，可合成3-酰基-2 H-吲唑。取代偶氮基团的是偶氮氧基团，从而实现了一种独特的环化捕获方法，从而导致了[4 +1]环化，而不是经典的[4 + 2]方式。环氧化后，z氧基氧原子是无痕的，不需要进一步从产物中除去。该反应具有对不对称的乙氧基苯的完全区域选择性和单芳基二烯氧化物的相容性。
• Synthesis of β-enamino acid and heteroaryl acetic acid derivatives by Pd-catalyzed carbonylation of α-chloroimines and 2-chloromethyl aza-heterocycles
  作者：Serena Perrone、Martina Capua、Giuseppe Cannazza、Antonio Salomone、Luigino Troisi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.035

  日期：2016.3

  or amides can be synthesized in a single step by a carbonylative coupling of α-chloroimines with alcohols or amines under Pd-catalysis. The methodology has been also applied to the preparation of heteroaryl acetic acid derivatives starting from chloromethyl heteroaromatic rings containing a CN double bond. The in situ generation of a β-imino acylpalladium species has been proposed as a key step for

  β-烯氨基酯或酰胺可以在Pd催化下通过α-氯亚胺与醇或胺的羰基化偶联一步合成。该方法还已经被用于从含有C N双键的氯甲基杂芳族环开始制备杂芳基乙酸衍生物。已经提出原位产生β-亚氨基酰基铝物种作为该方法的关键步骤。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Enantioselective Annulation of Benzothiazolyl Ethyl Acetates with 2-Bromoenals
  作者：Dieter Enders、Qijian Ni、Jiawen Xiong、Xiaoxiao Song、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-0034-1381004

  日期：——

  An N-heterocyclic carbene catalyzed enantioselective [3+3] annulation of benzothiazolyl acetates with 2-bromoenals has been developed. The protocol provides a direct asymmetric synthesis of dihydro-1H-benzothiazolopyridinones in good to very good yields and medium ee values. In many cases, the virtually enantiopure heterocycles are available through a single recrystallization (99% ee).

  已经开发了一种 N-杂环卡宾催化的苯并噻唑乙酸酯与 2-溴烯醛的对映选择性 [3+3] 环化。该协议提供了二氢-1H-苯并噻唑并吡啶酮的直接不对称合成，具有良好至非常好的产量和中等 ee 值。在许多情况下，几乎对映纯杂环可通过一次重结晶 (99% ee) 获得。
• Stereodivergent Synthesis of Tertiary Fluoride-Tethered Allenes via Copper and Palladium Dual Catalysis
  作者：Shao-Qian Yang、Yi-Fan Wang、Wei-Cheng Zhao、Guo-Qiang Lin、Zhi-Tao He

  DOI：10.1021/jacs.1c03157

  日期：2021.5.19

  protocol for the unprecedented stereodivergent synthesis of tertiary fluoride-tethered allenes bearing a stereogenic center and stereogenic axis via Cu/Pd synergistic catalysis. A broad scope of conjugated enynes are coupled with various α-fluoroesters in high yields with high diastereoselectivities and generally >99% ee. In addition, the four stereoisomers of the allene products ensure precise access

  在本文中，我们描述了一种通过 Cu/Pd 协同催化对带有立体中心和立体轴的叔氟化物束缚丙二烯进行前所未有的立体发散合成的协议。广泛的共轭烯炔与各种α-氟代酯以高产率和高非对映选择性偶联，通常>99% ee。此外，丙二烯产物的四种立体异构体确保通过新型立体发散轴到中心手性转移过程精确获取氟化氢呋喃的相应四种立体异构体。
• Enantioselective Nickel-Catalyzed Michael Additions of Azaarylacetates and Acetamides to Nitroalkenes
  作者：Charlene Fallan、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/chem.201202093

  日期：2012.9.3

  Put a nickel in it: Azaarylacetates and acetamides, which have been neglected as substrates in catalytic asymmetric synthesis, undergo highly enantioselective Michael additions to nitroalkenes in the presence of a chiral nickel(II)‐bis(diamine) complex (see scheme; Bn=benzyl, MS=molecular sieves). This process is tolerant of a wide variety of azaarenes in the pronucleophile.

  在其中放镍：在手性镍（II）-双（二胺）配合物的存在下，氮杂芳基乙酸酯和乙酰胺在催化不对称合成中被忽略为底物，对硝基烯烃进行高度对映选择性的迈克尔加成反应（见方案； Bn =苄基，MS =分子筛）。该过程可耐受亲核试剂中的多种氮杂氮杂。