苯并噻唑-2-基(对甲苯基)甲醇 | 110307-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 苯并噻唑-2-基(对甲苯基)甲醇
• 英文名称: benzo[d]thiazol-2-yl(p-tolyl)methanol
• 英文别名: benzothiazol-2-yl(p-tolyl)methanol；1,3-Benzothiazol-2-yl-(4-methylphenyl)methanol
• CAS: 110307-03-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS
• 分子量: 255.34
• InChiKey: ICLLTXBOQUGTIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-130 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  431.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并噻唑-2-基(对甲苯基)甲醇 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.08h， 生成 (E)-1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-phenyl-1-(4-tolyl)but-3-ene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  区域分歧维蒂希重排产品的可移动功能组策略

  摘要：

  [1,2]和[2,3]维蒂希重排是竞争性反应途径，通常导致不可控制的产物分布。我们采用一个可移动的官能团来实现获得[1,2,3]路径的可逆[2,3]和稳定自由基中间体的双重作用，从而有选择地获得两种Wittig产物，可广泛用于多种基质。

  DOI：

  10.1039/c8ob02221f
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基苯并噻唑 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 苯并噻唑-2-基(对甲苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Aurrecoechea, Jose M.; Vazques de Miguel, Luis M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 769 - 774

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-Formyl-2-benzoyl Benzothiazolines, 2-Substituted Benzothiazoles, and Symmetrical Disulfides from <i>N</i>-Phenacylbenzothiazolium Bromides
  作者：Subas Chandra Sahoo、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01990

  日期：2019.8.16

  An unusual aerobic hydrolysis-cascade reaction has been developed with N-phenacylbenzothiazolium bromides by treatment with organic and inorganic base. The corresponding N-formyl-2-benzoyl benzothiazoline and 2-substituted benzothiazole products were obtained in moderate to good yields under mild reaction conditions. Also, symmetrical disulfide was formed when keto group was replaced with ester. The

  通过用有机碱和无机碱处理，N-苯甲酰基苯并噻唑鎓溴化物已发展出一种不寻常的好氧水解-级联反应。在温和的反应条件下，以中等至良好的产率获得了相应的N-甲酰基-2-苯甲酰基苯并噻唑啉和2-取代的苯并噻唑产物。另外，当酮基被酯取代时，形成对称的二硫键。反应的范围是相当宽的耐受性芳基，杂芳基和烷基。
• Katritzky, Alan R.; Aurrecoechea, Jose M.; Miguel, Luis M. Vazquez de, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 2, p. 427 - 436
  作者：Katritzky, Alan R.、Aurrecoechea, Jose M.、Miguel, Luis M. Vazquez de

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY, ALAN R.;AURRECOECHEA, JOSE M.;MIGUEL, LUIS M. VAZQUEZ DE, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 2, 427-436
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、AURRECOECHEA, JOSE M.、MIGUEL, LUIS M. VAZQUEZ DE

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY A. R.; AURRECOECHEA J. M.; VAZQUEZ DE MIGUEL L. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 4, 769-774
  作者：KATRITZKY A. R.、 AURRECOECHEA J. M.、 VAZQUEZ DE MIGUEL L. M.

  DOI：——

  日期：——