双(2-氨基苯基)二硫 | 1141-88-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇/硫酚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双(2-氨基苯基)二硫
• 中文别名: 2,2'-二氨基二苯二硫醚；2,2'-二硫二苯胺；二(2-氨基苯基)二硫；2,2’-二氨基二苯二硫；2,2'-二氨基二苯基二硫；二(邻氨基)苯基二硫；2,2"-二氨基二苯二硫醚；2,2'-二硫代二苯胺
• 英文名称: 2-Aminophenyl disulfide
• 英文别名: bis-(2-aminophenyl) disulfide；2-aminophenyl disulfure；2,2'-disulfanediyldianiline；2,2'-diaminodiphenyl disulfide；2,2'-diaminodiphenyl disulphide；di(2-aminophenyl) disulfide；2,2'-dithiodianiline；2,2′-diaminodiphenyl disulfide；2-[(2-aminophenyl)disulfanyl]aniline
• CAS: 1141-88-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂S₂
• mdl: MFCD00007703
• 分子量: 248.373
• InChiKey: YYYOQURZQWIILK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C(lit.)
• 沸点：
  398.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2716 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于热甲醇，几乎透明。
• 稳定性/保质期：

  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，没有已知的危险反应。请避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R41
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2930909090
• RTECS号：
  BX9540000
• 危险标志：
  GHS05,GHS06,GHS09
• 危险性描述：
  H301,H318,H410
• 危险性防范说明：
  P273,P280,P301 + P310,P305 + P351 + P338,P501
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险品运输编号：
  3077
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存在阴凉干燥处，并确保工作间有良好的通风或排气设施。

SDS

2,2'-二硫二苯胺 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,2'-Dithiodianiline
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼损伤
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,2'-二硫二苯胺
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 1141-88-4
俗名： 2-Aminophenyl Disulfide , 2,2'-Diaminodiphenyl Disulfide , Di(2-
aminophenyl) Disulfide
2,2'-二硫二苯胺 修改号码：2

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C12H12N2S2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
2,2'-二硫二苯胺 修改号码：2

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模块 9. 理化特性
颜色： 浅黄色-黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
92°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 溶于： 甲醇 乙醇
极微溶于： 水

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:50 mg/kg
ivn-mus LD50:178 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： eye-rbt 50 ug/24H SEV
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: BX9540000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
2,2'-二硫二苯胺 修改号码：2

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

2,2'-二氨基二苯二硫醚是一种重要的原料和中间体，广泛应用于有机合成、医药、农药以及染料领域。

化学性质：该物质以片状或针状结晶形式存在（溶于乙醇水溶液中）。熔点约为93℃（91-92℃）。它能溶解在酚类和乙醇中，但难溶于水。

用途：主要用于染料中间体及橡胶硫化剂。

生产方法：该化合物是安乐嗪的中间体，并用作橡胶的硫化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(2-氨基苯基)二硫 在 锌 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 2-ethyl-3-methyl-benzothiazolium; methyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  Lochon,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 393 - 399

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到双(2-氨基苯基)二硫
  参考文献：
  名称：

  5-（5,6-二甲氧基苯并噻唑-2-基）-2'-脱氧尿苷（dbtU）和含有dbtU的寡脱氧核糖核苷酸的荧光性质

  摘要：

  描述了11个含d bt U的5–（苯并噻唑-2-基）-2 -'-脱氧尿苷衍生物和寡脱氧核糖核苷酸（ODN）的光物理性质。比较了包含5'-X bt U-3'和5'- bt UY-3'的16种组合的ODN的荧光特性，发现d bt U是一种非常有前途的新荧光类似物，但对Dbt U的敏感性较低。它在DNA中的微环境。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100818
• 作为试剂：
  描述：

  adenosine-5'-monophosphate 在 4,5-二氰基咪唑 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 、 三苯基膦 、 双(2-氨基苯基)二硫 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 adenosine 5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  从核苷5'-磷酸高效合成核苷5'-三磷酸及其β，γ-桥氧修饰的类似物

  摘要：

  十三核苷5'-三磷酸（的NTPs）及其β，γ桥接氧改性的类似物（β，γ-CX 2个-NTPs，X = H，F，Cl和Br）已经被有效地从合成核苷5'-以4,5-二氰基咪唑为活化剂的磷酸哌酯。还开发了用于从相应的核苷5'-磷酸制备天然和碱基修饰的核苷5'-磷酸哌啶盐的高产率且无色谱的方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.031

文献信息

• Aerobic oxidation of thiols to disulfides under ball-milling in the absence of any catalyst, solvent, or base
  作者：Tanmay Chatterjee、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c3ra41996g

  日期：——

  An efficient aerobic chemoselective oxidation of thiols to disulfides has been achieved under ball-milling over neutral aluminium oxide (grinding auxiliary) in the absence of any catalyst, co-oxidant, solvent, or base. A wide variety of functionalized diaryl, diheteroaryl and dialkyl disulfides have been obtained in high yields.

  在没有任何催化剂、共氧化剂、溶剂或碱的情况下，通过球磨中性氧化铝（研磨辅助剂），实现了硫醇到二硫化物的有效有氧化学选择性氧化。多种功能化的二芳基、二杂芳基和二烷基二硫化物以高产率获得。
• Synthesis and characterization of tribenzyl ammonium-tribromide supported on magnetic Fe3O4 nanoparticles: a robust magnetically recoverable catalyst for the oxidative coupling of thiols and oxidation of sulfides
  作者：Lotfi Shiri、Arash Ghorbani-Choghamarani、Mosstafa Kazemi

  DOI：10.1007/s11164-016-2790-6

  日期：2017.5

  and its catalytic activity in the oxidative coupling of thiols and oxidation of sulfides was investigated. It is the first report on the use of the immobilized bromine source on Fe3O4 nanoparticles as a nanomagnetic recyclable catalyst for the oxidative coupling of thiols. The nanosolid catalyst could be easily recovered by a simple magnetic separation and reused for several cycles without significant

  摘要 考虑到绿色化学原理，磁性纳米粒子，特别是Fe 3 O 4纳米粒子，为现代有机合成开辟了新篇章，以建立一种引人入胜，惊人而有效的催化策略，以促进各种化学反应中催化剂的回收。受此主题的启发，成功地合成了固定在磁性纳米颗粒（Fe 3 O 4 -TBA-Br 3）上作为溴源的三苄基三溴化铵，并研究了其在硫醇氧化偶联和硫化物氧化中的催化活性。这是关于在Fe 3 O 4上使用固定溴源的第一份报告。纳米颗粒作为用于硫醇氧化偶联的纳米磁性可回收催化剂。可以通过简单的磁分离容易地回收纳米固体催化剂，并将其重复使用数个循环而不会显着降低催化活性。 图形概要
• Fe₃O₄ MNPs-DETA/Benzyl-Br₃: A new magnetically reusable catalyst for the oxidative coupling of thiols
  作者：Lotfi Shiri、Mosstafa Kazemi

  DOI：10.1080/10426507.2017.1347654

  日期：2017.11.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT We report a new strategy to immobilize a bromine source on the surface of magnetic Fe3O4 nanoparticles (Fe3O4 MNPs-DETA/Benzyl-Br3) leading to a magnetically recoverable catalyst, which exhibits high catalytic efficiency in oxidative coupling of thiols to the disulfides (89–98%). The Fe3O4 MNPs-DETA/Benzyl-Br3 catalyst was fabricated by anchoring 3-chloropropyltrimethoxysilane

  图形摘要 摘要 我们报告了一种将溴源固定在磁性 Fe3O4 纳米粒子（ MNPs-DETA/Benzyl-Br3）表面的新策略，导致磁性可回收催化剂，该催化剂在硫醇与二硫化物的氧化偶联中表现出高催化效率(89–98%)。 MNPs-DETA/Benzyl-Br3 催化剂是通过将 3-氯丙基三甲氧基硅烷 (CPTMS) 锚定在磁性 纳米颗粒上，然后进行 N-苄基化并与四氯化碳中的溴反应来制备的。通过一系列表征技术，如 FT-IR、SEM、TGA、VSM 和 XRD，对所得纳米复合材料进行了分析。该催化剂可以通过磁力吸引回收，并且可以循环使用至少 5 次而活性没有明显降低。
• Synthesis and characterization of oxo-vanadium complex anchored onto SBA-15 as a green, novel and reusable nanocatalyst for the oxidation of sulfides and oxidative coupling of thiols
  作者：Taiebeh Tamoradi、Mohammad Ghadermazi、Arash Ghorbani-Choghamarani、Somayeh Molaei

  DOI：10.1007/s11164-018-3367-3

  日期：2018.7

  Abstract The present work describes the synthesis of a new oxo-vanadium complex immobilized on SBA-15 nanostructure as an efficient catalyst for oxidation of sulfides and oxidative coupling of thiols. Characterization of the resultant AMPD@SBA-15 nanostructure was performed by various physico-chemical techniques such as Fourier transform infrared spectroscopy, transmission and scanning electron microscopies

  摘要 本工作描述了固定在SBA-15纳米结构上的新型氧-钒配合物的合成，该配合物是硫化物氧化和硫醇氧化偶联的有效催化剂。所得的AMPD @ SBA-15纳米结构的表征是通过各种物理化学技术进行的，例如傅立叶变换红外光谱，透射和扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，电感耦合等离子体发射光谱，X射线衍射，热重分析和N 2吸附和解吸。所开发方法的结果带来了一些好处，例如使用可商购的，生态上无害的，操作简便的，廉价的和化学惰性的试剂。它显示出良好的反应时间，实用性和高效率，并且易于通过简单过滤从反应混合物中回收，并可以连续几个循环重复使用，而其催化活性没有明显变化。更重要的是，高效率，简单且廉价的方法，可商购的材料，易于分离以及环保的方法是当前采用的多相催化系统的几个优点。 图形概要
• Oxidation of Thiols to Disulfides Using Silica Chloride as a Heterogeneous Catalyst
  作者：Manisha Sathe、Ramarao Ghorpade、Mahabir Parshad Kaushik

  DOI：10.1246/cl.2006.1048

  日期：2006.9

  Silica chloride is used as a selective and effective heterogeneous catalyst for the rapid conversion of thiols to disulfides with quantitative yields in a very short period of time.

  氯化硅用作选择性和有效的多相催化剂，用于在很短的时间内以定量收率快速将硫醇转化为二硫化物。

表征谱图