2-(2,2,2-trifluoroethyl)isoindoline-1,3-dione | 13909-07-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,2,2-trifluoroethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2,2,2-Trifluoroethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 13909-07-4
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO₂
• mdl: MFCD00971626
• 分子量: 229.158
• InChiKey: IMSVLACYLZOPOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2,2-trifluoroethyl)isoindoline-1,3-dione 在 hydrazine hydrate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以83 %的产率得到2,2,2-三氟乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  弱亲核含氮化合物的无痕N-多氟烷基化

  摘要：

  由于常用多氟烷基化试剂的高成本、毒性或环境影响， N-多氟烷基化反应具有挑战性。我们报告了硫酰氟 (SO 2 F 2 ) 介导的弱亲核氮化合物的N -多氟烷基化，这些化合物来自现成的氟化醇。该方法开启了对各种N-多氟烷基化构建块的访问，这些构建块对生命科学应用具有很高的价值。

  DOI：

  10.1002/chem.202300792
• 作为产物：
  描述：

  N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺 在 吡啶 、 sodium persulfate 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(2,2,2-trifluoroethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  中断 Barton-McCombie 反应：O-烷基硫代碳酸酯的水性脱氧三氟甲基化

  摘要：

  脂肪族系统的位点选择性三氟甲基化仍然是一个重要的挑战。这项工作描述了O-烷基硫代碳酸酯的光驱动、铜介导的三氟甲基化。该反应提供了广泛的官能团耐受性（例如，炔烃、烯烃、苯酚、游离醇、富电子和缺电子芳烃），从而为三氟甲基化提供正交性和实用性。提出了一种自由基有机金属机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04039

文献信息

• The merger of decatungstate and copper catalysis to enable aliphatic C(sp3)–H trifluoromethylation
  作者：Patrick J. Sarver、Vlad Bacauanu、Danielle M. Schultz、Daniel A. DiRocco、Yu-hong Lam、Edward C. Sherer、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/s41557-020-0436-1

  日期：2020.5

  enables the direct conversion of both strong aliphatic and benzylic C-H bonds into the corresponding C(sp3)-CF3 products in a single step using a bench-stable, commercially available trifluoromethylation reagent. The reaction requires only a single equivalent of substrate and proceeds with excellent selectivity for positions distal to unprotected amines. To demonstrate the utility of this new methodology

  三氟甲基（CF3）基团的引入可以显着改善化合物的生物学特性。尽管三氟甲基化的化合物已确立的重要性，但是用于烷基CH键的三氟甲基化的通用方法仍然难以实现。在这里，我们报告通过光驱动，decatungstate催化的氢原子转移和铜催化的合并发展双重催化的C（sp3）-H三氟甲基化。这种金属光氧化还原方法可使用稳定的市售三氟甲基化试剂，一步就将强脂族和苄基CH键直接转化为相应的C（sp3）-CF3产品。该反应仅需要单当量的底物，并且对于未保护的胺远端的位置具有优异的选择性。为了证明这种新方法在后期功能化中的实用性，我们直接衍生了各种已获批准的药物和天然产品，以生成有价值的三氟甲基化类似物。初步的机械实验表明，在此过程中形成了“ Cu-CF3”物质，并且关键的C（sp3）-CF3键形成步骤涉及铜催化剂。
• “On water” nano-Cu₂O-catalyzed CO-free one-pot multicomponent cascade cyanation–annulation–aminolysis reaction toward phthalimides
  作者：Xiaowei Wen、Xiaojuan Liu、Zhiqi Yang、Menglan Xie、Yuxi Liu、Lipeng Long、Zhengwang Chen

  DOI：10.1039/d1ob00073j

  日期：——

  An efficient nano-Cu2O-catalyzed cascade multicomponent reaction of 2-halobenzoic acids and trimethylsilyl cyanide with diverse amines was developed using water as a solvent, affording versatile N-substituted phthalimide derivatives in moderate to excellent yields. This novel strategy features carbon monoxide gas-free, environmentally benign, one-pot multistep transformation, commercially available

  以水为溶剂，开发了2-卤代苯甲酸和三甲基甲硅烷基氰化物与多种胺的高效纳米Cu 2 O催化级联多组分反应，以中等至优异的收率提供了多种N-取代邻苯二甲酰亚胺衍生物。这种新颖的策略具有无一氧化碳气体，对环境无害，一锅多步转化，市售试剂，便宜的无任何添加剂的催化剂，宽泛的官能团耐受性和操作便利性的特点。
• Efficient palladium-catalyzed double carbonylation of o-dibromobenzenes: synthesis of thalidomide
  作者：Jianbin Chen、Kishore Natte、Anke Spannenberg、Helfried Neumann、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c4ob00796d

  日期：——

  procedure for double carbonylation of o-dibromobenzenes with various 2-amino pyridines and naturally occurring amines, thus providing in good to excellent yields N-substituted phthalimides by using this palladium-catalyzed carbonylation procedure. Furthermore, for the first time we have applied the developed synthetic protocol for the synthesis of biologically active molecule thalidomide via a single step

  我们在此描述了一种方便且温和的程序，用于将邻二溴苯与各种2-氨基吡啶和天然存在的胺进行双羰基化，从而通过使用这种钯催化的羰基化程序，以良好至极好的收率提供N-取代的邻苯二甲酰亚胺。此外，我们首次将开发出的合成方案用于通过单步羰基化环化反应以优异的产率合成生物活性分子沙利度胺。
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Trifluoromethylation of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Xinqiang Tan、Zhonglin Liu、Haigen Shen、Pei Zhang、Zhenzhen Zhang、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jacs.7b07944

  日期：2017.9.13

  The silver-catalyzed decarboxylative trifluoromethylation of aliphatic carboxylic acids is described. With AgNO3 as the catalyst and K2S2O8 as the oxidant, the reactions of aliphatic carboxylic acids with (bpy)Cu(CF3)3 (bpy = 2,2'-bipyridine) and ZnMe2 in aqueous acetonitrile at 40 °C afford the corresponding decarboxylative trifluoromethylation products in good yield. The protocol is applicable to

  描述了银催化的脂肪族羧酸的脱羧三氟甲基化。以 AgNO3 为催化剂，K2S2O8 为氧化剂，脂肪族羧酸与 (bpy)Cu(CF3)3（bpy = 2,2'-联吡啶）和 ZnMe2 在 40 °C 的乙腈水溶液中反应，提供相应的脱羧三氟甲基化产量良好的产品。该协议适用于各种伯和仲烷基羧酸，并具有广泛的官能团兼容性。机理研究揭示了 -Cu(CF3)3Me 的中间体，它经过还原消除和随后的氧化，得到 Cu(CF3)2 作为负责烷基三氟甲基化的活性物质。
• Trifluoromethylation of Carbonyl and Unactivated Olefin Derivatives by C( <i>sp</i> ^<i>3</i> )−C Bond Cleavage
  作者：Fei Cong、Riccardo S. Mega、Jinhong Chen、Craig S. Day、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.202214633

  日期：2023.4.3

  A Cu-mediated trifluoromethylation of carbonyl-type compounds and unactivated olefins enabled by visible-light irradiation via σ C(sp3)−C bond-functionalization has been developed. This protocol is characterized by its modularity, mild conditions and wide scope—even in the context of late-stage functionalization, thus offering a complementary approach en route to valuable C(sp3)−CF3 architectures from

  开发了通过可见光照射通过 σ C( sp 3 )−C 键功能化实现的铜介导的羰基类化合物和未活化烯烃的三氟甲基化。该协议的特点是模块化、条件温和且适用范围广——即使在后期功能化的背景下也是如此，因此提供了一种从易于获取的前体到有价值的 C( sp 3 )−CF 3 体系结构的补充方法。