1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindole-2-carbaldehyde | 82524-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1,3-Dioxoisoindoline-2-carbaldehyde；1,3-dioxoisoindole-2-carbaldehyde
• CAS: 82524-62-7
• 化学式: C₉H₅NO₃
• 分子量: 175.144
• InChiKey: XRTZNLOSPLAZGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindole-2-carbaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  中断 Barton-McCombie 反应：O-烷基硫代碳酸酯的水性脱氧三氟甲基化

  摘要：

  脂肪族系统的位点选择性三氟甲基化仍然是一个重要的挑战。这项工作描述了O-烷基硫代碳酸酯的光驱动、铜介导的三氟甲基化。该反应提供了广泛的官能团耐受性（例如，炔烃、烯烃、苯酚、游离醇、富电子和缺电子芳烃），从而为三氟甲基化提供正交性和实用性。提出了一种自由基有机金属机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04039
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 5-甲基-2-硫氧代-1,3,4-噻二唑-3(2H)-羧醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A new formylation reagent : 4-formyl-2-methyl-1,3,4-thiadiazolin-5-thione.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89228-x

文献信息

• Asymmetric hydrogenation of alpha-amino carbonyl compounds
  申请人：Zhang Xumu

  公开号：US20050159604A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  A process for preparing a non-racemic aminoalcohol is provided. The process includes the step of contacting a chiral alpha-amino carbonyl compound and hydrogen, in the presence of a non-racemic hydrogenation catalyst, at a temperature, pressure and for a length of time sufficient to produce the non-racemic aminoalcohol. In a preferred embodiment, the process can be described by the reaction scheme: where R is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, aryl, substituted aryl or hetereoaryl group; and E can be hydrogen, COOR, CONHR, CONR 2 , COOH, COR, CN, NO 2 , alkyl, substituted alkyl, aryl, substituted aryl or hetereoaryl group.

  提供一种制备非对映异构氨基醇的方法。该方法包括以下步骤：在非对映异构氢化催化剂的存在下，将手性α-氨基羰基化合物和氢接触，在足够的温度、压力和时间条件下，产生非对映异构氨基醇。在一种首选实施例中，该方法可以通过以下反应方案描述：其中R为氢、烷基、取代烷基、芳基、取代芳基或杂环芳基；E可以是氢、COOR、CONHR、CONR2、COOH、COR、CN、NO2、烷基、取代烷基、芳基、取代芳基或杂环芳基。
• Protic Ionic Liquid as Reagent, Catalyst, and Solvent: 1‐Methylimidazolium Thiocyanate
  作者：Ivan A. Andreev、Nina K. Ratmanova、André U. Augustin、Olga A. Ivanova、Irina I. Levina、Victor N. Khrustalev、Daniel B. Werz、Igor V. Trushkov

  DOI：10.1002/anie.202016593

  日期：2021.3.29

  ring‐opening of donor‐acceptor cyclopropanes. A wide variety of activated cyclopropanes were found to react with 1‐methylimidazolium thiocyanate under mild metal‐free conditions via unusual nitrogen attack of the ambident thiocyanate ion on the electrophilic center of the three‐membered ring affording pyrrolidine‐2‐thiones bearing donor and acceptor substituents at the C(5) and C(3) atoms, respectively

  我们提出了一个关于质子离子液体与亲核阴离子的三重作用的新概念：a） 可再生溶剂，b） 通过一般酸催化诱导多种转化的 Brønsted 酸，以及 c） 亲核试剂的来源。使用基于硫氰酸盐的质子离子液体对供体受体环丙烷的开环作用证明了该策略的有效性。研究发现，在温和的无金属条件下，多种活性环丙烷通过三元环亲电中心周围硫氰酸酯离子的不寻常氮攻击与 1-甲基硫代唑鎓发生反应，从而在一次高效的步骤中分别在 C（5） 和 C（3） 原子处产生吡咯烷-2-硫酮给体和受体取代基。1-甲基咪唑鎓硫氰酸酯作为三链试剂的能力通过与 1-酰基-2-（2-羟基苯基）环丙烷的 （4+2） 环化、环氧化物开环和其他有机转化来示例说明。
• [EN] ALKOXY COMPOUNDS FOR DISEASE TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS D'ALCOXY POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：ACUCELA INC

  公开号：WO2009045479A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating neurodegenerative diseases and disorders, particularly ophthalmic diseases and disorders. Provided herein are alkoxyl derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising these compounds. The subject compositions are useful for treating and preventing ophthalmic diseases and disorders, including age-related macular degeneration (AMD) and Stargardt's Disease.

  本发明通常涉及治疗神经退行性疾病和紊乱的组合物和方法，特别是治疗眼科疾病和紊乱的组合物和方法。本文提供了烷氧基衍生物化合物和包含这些化合物的药物组合物。所述组合物对治疗和预防眼科疾病和紊乱，包括年龄相关性黄斑变性（AMD）和斯塔加特病（Stargardt's Disease）具有用处。
• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Chiral Allenes by Palladium-Catalyzed Asymmetric [3+2] Cycloaddition Reactions
  作者：Barry M. Trost、Daniel Zell、Christoph Hohn、Guillaume Mata、Autumn Maruniak

  DOI：10.1002/anie.201808345

  日期：2018.9.24

  A protocol for the asymmetric synthesis of highly substituted chiral allenes with control of point and axial chirality has been developed. A palladium‐catalyzed [3+2] cycloaddition using readily available racemic allenes gives access to densely functionalized chiral allenes with excellent yields and functional group tolerance. The catalytic asymmetric protocol utilizes a broad range of allenyl TMM

  已经开发了用于控制点和轴向手性的高度取代的手性烯基的不对称合成的方案。钯催化的[3 + 2]环加成反应使用易于获得的外消旋异戊烯，可以得到具有高收率和官能团耐受性的致密官能化手性异戊烯。催化不对称方案利用各种各样的烯基TMM（三亚甲基甲烷）供体形成环戊烷，吡咯烷和螺环，对区域，对映体和非对映选择性的控制非常好。已显示手性异戊烯部分是用于快速加工成复杂靶标的有价值的官能团。
• FUNCTIONALIZATION OF ORGANIC SURFACES
  申请人：LANCASTER Jeffrey

  公开号：US20100331441A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  The present invention relates to functionalizing a surface of an organic material. For example, surfaces of materials having C—H bonds, such as polymers having C—H bonds, can be functionalized. In certain embodiments, a heterobifunctional molecule having a photoactive anchor, a spacer, and a terminal functional group is applied to the surface of an organic material that contains one or more C—H bonds. The heterobifunctional molecule can be bound to any surface having C—H bonds as the photoactive anchor can react with C—H bonds upon irradiation. The terminal functional group has a “click” functionality which can be utilized to functionalize the surface of the organic material with any desired functionalizing moiety having the orthogonal click functionality.

  本发明涉及对有机材料表面进行功能化的方法。例如，可以对具有C-H键的材料表面进行功能化，例如具有C-H键的聚合物。在某些实施例中，将具有光活性锚定基、间隔物和末端功能基的异双功能分子应用于含有一个或多个C-H键的有机材料表面。由于光活性锚定基可以在辐射下与C-H键反应，因此异双功能分子可以结合到任何具有C-H键的表面。末端功能基具有“点击”功能，可以利用正交的点击功能来将有机材料表面功能化为任何所需的功能化基团。