methyl 9-isopropyl-1,6-dimethyl-5-[(phenylsulfonyl)acetyl]heptalene-4-carboxylate | 672306-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 9-isopropyl-1,6-dimethyl-5-[(phenylsulfonyl)acetyl]heptalene-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-[2-(benzenesulfonyl)acetyl]-5,10-dimethyl-7-propan-2-ylheptalene-2-carboxylate
• CAS: 672306-31-9
• 化学式: C₂₇H₂₈O₅S
• 分子量: 464.582
• InChiKey: PDQNCTIXGRZORM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  686.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-isopropyl-1,6-dimethyl-5-[(phenylsulfonyl)acetyl]heptalene-4-carboxylate 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 9-isopropyl-1,7,12-trimethyl-3-(phenylsulfonyl)benzo[a]-heptalene-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  关于2-磺酰基苯并[ a ]庚二烯-1,3-二醇的合成前体化合物类秋水仙碱的形成

  摘要：

  由4-[（（R-磺酰基）乙酰基]庚烯-5-羧酸酯15和5-[（R-磺酰基）乙酰基]庚烯-4-羧酸酯16（R = Ph或吗啉代）形成苯并[ a ]庚烯。研究了R'SO 2 CH 2 Li和BuLi的存在（方案6）。根据其形成的一般机理，在形成的苯并[ a ]庚二烯-2,4-二醇3的C（3）处仅发现与庚烯骨架C（4）处的CO基团相连的磺酰基部分（方案3）。可能重新排列，以相应的2- sulfonylbenzo中间体[一个]庚搭烯-1,3-二醇失去HO -在反应条件下产生相应的11型环戊[ d ]庚酮（流程6和7）。然而，附加的Me基团中的C（存在α）的lithioalkyl砜抑制HO的损失- ，和4-甲基-2- sulfonylbenzo [一个]型的庚搭烯-1,3-二醇4C已被分离和首次进行特征化（方案8和10）。已经对起始原料和新的苯并[ a ]庚烷进行了许多X射线晶体结构分析。最后，苯并[

  DOI：

  10.1002/hlca.200390335
• 作为产物：
  描述：

  苯甲砜 、 rac-12-isopropyl-5,5-dimethoxy-9,15-dimethyl-4-oxatricyclo<8.5.0.0.^2,6>pentadeca-2(6),7,9,11,13,15-hexaen-3-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以60.4%的产率得到methyl 9-isopropyl-1,6-dimethyl-5-[(phenylsulfonyl)acetyl]heptalene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  关于2-磺酰基苯并[ a ]庚二烯-1,3-二醇的合成前体化合物类秋水仙碱的形成

  摘要：

  由4-[（（R-磺酰基）乙酰基]庚烯-5-羧酸酯15和5-[（R-磺酰基）乙酰基]庚烯-4-羧酸酯16（R = Ph或吗啉代）形成苯并[ a ]庚烯。研究了R'SO 2 CH 2 Li和BuLi的存在（方案6）。根据其形成的一般机理，在形成的苯并[ a ]庚二烯-2,4-二醇3的C（3）处仅发现与庚烯骨架C（4）处的CO基团相连的磺酰基部分（方案3）。可能重新排列，以相应的2- sulfonylbenzo中间体[一个]庚搭烯-1,3-二醇失去HO -在反应条件下产生相应的11型环戊[ d ]庚酮（流程6和7）。然而，附加的Me基团中的C（存在α）的lithioalkyl砜抑制HO的损失- ，和4-甲基-2- sulfonylbenzo [一个]型的庚搭烯-1,3-二醇4C已被分离和首次进行特征化（方案8和10）。已经对起始原料和新的苯并[ a ]庚烷进行了许多X射线晶体结构分析。最后，苯并[

  DOI：

  10.1002/hlca.200390335

文献信息

• On the Formation of 2-Sulfonylbenzo[a]heptalene-1,3-diols as Precursors for the Synthesis of Colchicinoids
  作者：Khaled Abou-Hadeed、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.200390335

  日期：2003.12

  lithioalkyl sulfones suppresses the loss of HO−, and 4-methyl-2-sulfonylbenzo[a]heptalene-1,3-diols of type 4c have been isolated and characterized for the first time (Schemes 8 and 10). A number of X-ray crystal-structure analyses of starting materials and of the new benzo[a]heptalenes have been performed. Finally, benzo[a]heptalene 4c has been transformed into its 1,2,3-trimethoxy derivative 23, a benzo[a]heptalene

  由4-[（（R-磺酰基）乙酰基]庚烯-5-羧酸酯15和5-[（R-磺酰基）乙酰基]庚烯-4-羧酸酯16（R = Ph或吗啉代）形成苯并[ a ]庚烯。研究了R'SO 2 CH 2 Li和BuLi的存在（方案6）。根据其形成的一般机理，在形成的苯并[ a ]庚二烯-2,4-二醇3的C（3）处仅发现与庚烯骨架C（4）处的CO基团相连的磺酰基部分（方案3）。可能重新排列，以相应的2- sulfonylbenzo中间体[一个]庚搭烯-1,3-二醇失去HO -在反应条件下产生相应的11型环戊[ d ]庚酮（流程6和7）。然而，附加的Me基团中的C（存在α）的lithioalkyl砜抑制HO的损失- ，和4-甲基-2- sulfonylbenzo [一个]型的庚搭烯-1,3-二醇4C已被分离和首次进行特征化（方案8和10）。已经对起始原料和新的苯并[ a ]庚烷进行了许多X射线晶体结构分析。最后，苯并[