(E)-ethyl [1-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl]carbonate | 1370723-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl [1-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl]carbonate
• 英文别名: ethyl [(E)-1-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enyl] carbonate
• CAS: 1370723-34-4
• 化学式: C₁₈H₂₅BO₅
• 分子量: 332.204
• InChiKey: WEEZHWKDCZVCDH-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.4±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl [1-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl]carbonate 、 2,5-降冰片二烯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 以45%的产率得到(E)-exo-3-(2-phenylethenyl)tricyclo[3.2.1.0(2,4)]oct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  钯催化3-三甲基甲硅烷基或3-Pinacolatoboryl-1-芳烯丙基乙酸酯的钯催化反应环烯烃的环丙烷化

  摘要：

  描述了钯催化的3-三甲基甲硅烷基或3-pinacolatoboryl-1-芳基乙酸烯丙酯衍生物对链烯烃的环丙烷化反应。该反应可通过单一非对映异构体以良好的产率获得高产率的环丙烷化产物，关键步骤可能涉及由α-三甲基甲硅烷基或α-频哪醇硼基-σ-烯丙基铝配合物形成Palladacyclobutene复合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100806
• 作为产物：
  描述：

  频那醇硼烷 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-ethyl [1-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl]carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化3-三甲基甲硅烷基或3-Pinacolatoboryl-1-芳烯丙基乙酸酯的钯催化反应环烯烃的环丙烷化

  摘要：

  描述了钯催化的3-三甲基甲硅烷基或3-pinacolatoboryl-1-芳基乙酸烯丙酯衍生物对链烯烃的环丙烷化反应。该反应可通过单一非对映异构体以良好的产率获得高产率的环丙烷化产物，关键步骤可能涉及由α-三甲基甲硅烷基或α-频哪醇硼基-σ-烯丙基铝配合物形成Palladacyclobutene复合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100806

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyclopropanation of Strained Alkenes with 3-Pinacolatoboryl-1-arylallyl Carboxylates
  作者：Yoshikazu Horino、Yu Takahashi、Ryota Kobayashi、Hitoshi Abe

  DOI：10.1002/ejoc.201403284

  日期：2014.12

  The palladium-catalyzed cyclopropanation of strained alkenes with 3-pinacolatoboryl-1-arylallyl carboxylates was explored. The reactions proceeded smoothly under mild conditions, and the cyclopropanation products were obtained in good to high yields with high diastereoselectivities if CsF, 18-crown-6, and molecular sieves were used as additives. The reaction was hypothesized to proceed through the

  探索了钯催化的应变烯烃与 3-频哪醇硼基-1-芳基烯丙基羧酸盐的环丙烷化反应。反应在温和的条件下顺利进行，如果使用CsF、18-Crown-6和分子筛作为添加剂，环丙烷化产物的收率高，非对映选择性高。假设该反应通过形成推定的钯环丁烯中间体进行，需要考虑该中间体来解释观察到的立体化学。
• Cyclopropanation of Strained Alkenes by Palladium-Catalyzed Reaction of 3-Trimethylsilyl- or 3-Pinacolatoboryl-1-arylallyl Acetates
  作者：Yoshikazu Horino、Naoki Homura、Kana Inoue、Saori Yoshikawa

  DOI：10.1002/adsc.201100806

  日期：2012.3.16

  The palladium‐catalyzed cyclopropanation of strained alkenes with 3‐trimethylsilyl‐ or 3‐pinacolatoboryl‐1‐arylallyl acetate derivatives is described. This reaction gives cyclopropanation products in good to high yields with a single diastereomer, and the key step is likely to involve the formation of a palladacyclobutene complex from the α‐trimethylsilyl‐ or α‐pinacolatoboryl‐σ‐allylpalladium complex

  描述了钯催化的3-三甲基甲硅烷基或3-pinacolatoboryl-1-芳基乙酸烯丙酯衍生物对链烯烃的环丙烷化反应。该反应可通过单一非对映异构体以良好的产率获得高产率的环丙烷化产物，关键步骤可能涉及由α-三甲基甲硅烷基或α-频哪醇硼基-σ-烯丙基铝配合物形成Palladacyclobutene复合物。