氧化膦,(4-氟苯基)二苯基- | 18437-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氧化膦,(4-氟苯基)二苯基-
• 英文名称: (4-fluorophenyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: diphenyl(4-fluorophenyl)phosphine oxide；Diphenyl-(4-fluor-phenyl)-phosphinoxid；1-diphenylphosphoryl-4-fluorobenzene
• CAS: 18437-73-5
• 化学式: C₁₈H₁₄FOP
• 分子量: 296.281
• InChiKey: PKALGKRBICPQDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氧化膦,(4-氟苯基)二苯基- 在 三氟乙酸酐 、 15-冠醚-5 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.5h， 以83%的产率得到(4-fluorophenyl)diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  一种膦（Ⅲ）类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明的目的在于提供一种以芳基膦氧化合物为原料，利用酸酐活化P=O键，继续在碱、冠醚、还原剂的作用下还原制备膦（Ⅲ）化合物。该方法具有原材料廉价易得、操作简便、原子经济性高等优点。与传统的还原方式相比，该方法设计巧妙，减少废弃物排放、省去了中间产物的分离，同时可以避免使用价格较高的硅氢、铝、硼等相关试剂。并且反应适用性广泛。

  公开号：

  CN113698431B
• 作为产物：
  描述：

  (4-fluorophenyl)diphenylphosphine 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以509 mg的产率得到氧化膦,(4-氟苯基)二苯基-
  参考文献：
  名称：

  高效氢氧化钾促进芳基卤与二苯基膦的 P-芳基化

  摘要：

  介绍了一种通过KOH促进的芳基卤与二苯基膦的P-芳基化反应合成三芳基膦化合物的简单方法。值得注意的是，这种转化可以在无过渡金属和温和的反应条件下以高产率顺利进行。此外，由于该协议操作方便且易于获得芳族卤化物，因此该协议对工业应用很有价值。基于实验数据提出了对反应机理的可能解释。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.121932

文献信息

• Controllable Phosphorylation of Thioesters: Selective Synthesis of Aryl and Benzyl Phosphoryl Compounds
  作者：Kaiqiang Xu、Long Liu、Zhaohui Li、Tianzeng Huang、Kang Xiang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01557

  日期：2020.11.20

  The controllable phosphorylations of thioesters were developed. When the reaction was catalyzed by a palladium catalyst, aryl or alkenyl phosphoryl compounds were generated through decarbonylative coupling, while the benzyl phosphoryl compounds were produced through deoxygenative coupling when the reaction was carried out in the presence of only a base.

  开发了可控制的硫酯磷酸化。当反应由钯催化剂催化时，当仅在碱的存在下进行反应时，芳基或烯基磷酰基化合物通过脱羰偶合产生，而苄基磷酰基化合物通过脱氧偶合产生。
• Palladium-Catalyzed C–P Cross-Coupling between (Het)aryl Halides and Secondary Phosphine Oxides
  作者：Gladis Zakirova、Dmitrii Mladentsev、Nataliya Borisova

  DOI：10.1055/s-0037-1610698

  日期：2019.6

  once again, the steric and electronic properties of the halides were varied widely. The desired reaction occurred in all cases studied, giving high to excellent yields of product regardless of the nature and positions of substituents. An efficient procedure for C–P bond formation via the palladium-catalyzed [Pd(OAc)2/dppf/Cs2CO3] reaction between dichloroheterocycles and secondary phosphine oxides was

  抽象的 开发了一种通过二氯杂环化合物和仲氧化膦之间的钯催化的[Pd（OAc）2 / dppf / Cs 2 CO 3 ]反应形成C-P键的有效方法。改变取代基的空间和电子性质以建立所开发方法的范围和局限性。通过应用这些条件，成功合成了具有两个叔膦氧化物的各种新型杂环化合物，产率中等至优异。调整反应条件后[Pd（OAc）2 / dippf / t-BuOK]，实现了仲膦氧化物与磷原子上庞大的（仲或叔烷基）取代基的交叉偶联。已成功地将方法学扩展到一卤代异戊二烯和一卤代芳烃；再次，卤化物的空间和电子性质变化很大。在所研究的所有情况下均发生了所需的反应，无论取代基的性质和位置如何，均能获得高至极高的产物收率。 开发了一种通过二氯杂环化合物和仲氧化膦之间的钯催化的[Pd（OAc）2 / dppf / Cs 2 CO 3 ]反应形成C-P键的有效方法。改变取代基的空间和电子性质以建立所开发方法的范围和
• Practical C–P bond formation via heterogeneous photoredox and nickel synergetic catalysis
  作者：Ernest Koranteng、Yi-Yin Liu、Si-Yue Liu、Qiang-Xian Wu、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1016/s1872-2067(19)63379-6

  日期：2019.12

  complexes as transition metal catalysts provided a variety of organophosphorus compounds from readily available aryl and vinyl halides, as well as aryl triflates, with generally a good-to-excellent reaction efficiency (31 examples, 46%-98% yields). The current protocol features mild reaction conditions, a broad substrate scope, recyclability of photocatalysts, and inexpensive catalysts, thus defining the practical

  摘要 利用多相光催化和镍催化相结合的协同催化策略，开发了一种高效的 C&-P 键形成反应。该平台利用硫化镉半导体作为非均相光催化剂和镍配合物作为过渡金属催化剂，从容易获得的芳基和乙烯基卤化物以及芳基三氟甲磺酸酯中提供各种有机磷化合物，通常具有良好的反应效率（31 个例子， 46%-98% 的产率）。目前的协议具有温和的反应条件、广泛的底物范围、光催化剂的可回收性和廉价的催化剂，从而定义了本催化剂系统的实用和经济特性。
• NiCl2 as a Cheap and Efficient Precatalyst for the Coupling of Aryl Fluorosulfonate and Phosphite/Phosphine Oxide
  作者：Shengmei Guo、Hu Cai、Wenjie Yan、Hongbo Zhou、Haoyuan Li、Huimin Hu、Ying Yu

  DOI：10.1055/a-1524-4912

  日期：2021.9

  Herein, NiCl2 was employed as a cheap precatalyst in the formation of C(sp2)-P bond via cross coupling reaction of phenol derivates and phosphine oxides/phosphites. This method allows a variety of phenols with diverse functional groups to transform to phosphates with good yields. No additional additive was used in this reaction.

  在此，NiCl2 被用作廉价的预催化剂，通过苯酚衍生物和氧化膦/亚磷酸酯的交叉偶联反应形成 C(sp2)-P 键。该方法允许具有不同官能团的多种酚以良好的产率转化为磷酸盐。在该反应中没有使用额外的添加剂。
• General Oxidative Aryl C–P Bond Formation through Palladium-Catalyzed Decarbonylative Coupling of Aroylhydrazides with P(O)H Compounds
  作者：Jianyu Dong、Long Liu、Xuyu Ji、Qian Shang、Lixin Liu、Lebin Su、Bing Chen、Ruifeng Kan、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00922

  日期：2019.5.3

  Oxidative C–C/P–H cross-coupling is achieved via Pd-catalyzed decarbonylative cross-coupling of aroylhydrazides with P(O)H compounds. The unique cooperative reaction system, especially the Brønsted acid and bidentate phosphine ligand, allows the selective activation of the inert C–C bond and the suppression of the undesired oxidation and coordination of >P(O)–H compounds, leading to a general oxidative

  氧化的C / C / P-H交叉偶联是通过Pd催化的酰肼与P（O）H化合物的脱羰交叉偶联而实现的。独特的协同反应系统，特别是布朗斯台德酸和双齿膦配体，可以选择性活化惰性碳键，并抑制> P（O）–H化合物的不希望的氧化和配位，从而导致一般的氧化反应从容易获得的底物中合成芳基磷化合物。