(7S,10R)-10-(hydroxymethyl)-7-methyl-7,10-dihydrophenanthridin-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (7S,10R)-10-(hydroxymethyl)-7-methyl-7,10-dihydrophenanthridin-2-ol
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: WPZUEEKHUJZWTL-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,10R)-10-(hydroxymethyl)-7-methyl-7,10-dihydrophenanthridin-2-ol 在 咪唑 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 硫酸 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 Uacifibtiqakde-uurkqlnssa-
  参考文献：
  名称：

  Dynemicin A 的全合成导致开发完全包含的生物还原活化 Enediyne 前药

  摘要：

  标题化合物已在 33 个步骤中合成为其外消旋物。分子内 Diels-Alder 反应（参见方案 5, 24 → 25）用于控制最终的顺式 C4-C7 关系。在 C2 处安装另一个顺式相关乙炔基来自转化 40 → 42（参见方案 8），其方向性由作为临时空间控制单元的二苯甲酮缩酮控制。在三甲基甲硅烷基乙氧基羰基 (TEOC) 保护的二氢喹啉衍生物上完成烯二炔单元的闭合。它涉及使用一种新型的双碘炔/二甲基亚乙基内插耦合转换（61 + 58 → 63，方案 12）。在合成的最后阶段，如方案 17 所示，将新型亚氨基醌缩酮 74（方案 15）与同邻苯二甲酸酐衍生物 78（方案 16）缩合。最后的脱保护包括甲氧基甲酯和两个甲氧基甲基苯酚醚的裂解。从这项工作中，产生了对醌莫...

  DOI：

  10.1021/ja960040w
• 作为产物：
  描述：

  sorbyl bromide 在 草酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 ammonium acetate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.75h， 生成 (7S,10R)-10-(hydroxymethyl)-7-methyl-7,10-dihydrophenanthridin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Dynemicin A 的全合成导致开发完全包含的生物还原活化 Enediyne 前药

  摘要：

  标题化合物已在 33 个步骤中合成为其外消旋物。分子内 Diels-Alder 反应（参见方案 5, 24 → 25）用于控制最终的顺式 C4-C7 关系。在 C2 处安装另一个顺式相关乙炔基来自转化 40 → 42（参见方案 8），其方向性由作为临时空间控制单元的二苯甲酮缩酮控制。在三甲基甲硅烷基乙氧基羰基 (TEOC) 保护的二氢喹啉衍生物上完成烯二炔单元的闭合。它涉及使用一种新型的双碘炔/二甲基亚乙基内插耦合转换（61 + 58 → 63，方案 12）。在合成的最后阶段，如方案 17 所示，将新型亚氨基醌缩酮 74（方案 15）与同邻苯二甲酸酐衍生物 78（方案 16）缩合。最后的脱保护包括甲氧基甲酯和两个甲氧基甲基苯酚醚的裂解。从这项工作中，产生了对醌莫...

  DOI：

  10.1021/ja960040w

文献信息

• Observations in the Chemistry and Biology of Cyclic Enediyne Antibiotics:  Total Syntheses of Calicheamicin γ₁^I and Dynemicin A
  作者：Samuel J. Danishefsky、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/jo951560x

  日期：1996.1.1
• Experiments Directed toward a Total Synthesis of Dynemicin A: A Solution to the Stereochemical Problem
  作者：Taeyoung Yoon、Matthew D. Shair、Samuel J. Danishefsky、Gayle K. Shulte

  DOI：10.1021/jo00093a002

  日期：1994.7

  The stereochemical issues required for a total synthesis of dynemicin A (1) have been resolved by employing an intramolecular Diels-Alder reaction and a diastereoselective addition of a magnesioacetylide to a quinoline under the influence of methyl chloroformate.