4-Methyl-pentanoic acid ((S)-1-formyl-2-phenyl-ethyl)-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-pentanoic acid ((S)-1-formyl-2-phenyl-ethyl)-amide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(2S)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]pentanamide
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: VAFJNFMPASBFSR-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-pentanoic acid ((S)-1-hydroxymethyl-2-phenyl-ethyl)-amide 在 吡啶 、 三氧化硫 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到4-Methyl-pentanoic acid ((S)-1-formyl-2-phenyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  新型的6-羟基-3-吗啉酮类作为角膜渗透性钙蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  一系列新的6-羟基-3-吗啉酮，其中功能性醛和羟基的P（2）站点形成环状半缩醛，被确定为钙蛋白酶抑制剂。在3-吗啉酮的2-位上放置异丁基是抑制微钙蛋白酶和间-钙蛋白酶最有效的修饰。S-构型的5-位上的苄基取代实际上对抑制活性没有影响。几种化合物对钙蛋白酶的选择性优于组织蛋白酶B。NMR实验表明，代表性的6-羟基-3-吗啉酮10a（SNJ-1757）比相应的醛抑制剂24对亲核攻击更稳定。此外，6-羟基-3在体外实验中，证明吗啡酮10a具有比醛类抑制剂24更好的角膜通透性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.09.031

文献信息

• Novel 6-Hydroxy-3-morpholinones as cornea permeable calpain inhibitors
  作者：Masayuki Nakamura、Hiroyuki Miyashita、Masazumi Yamaguchi、Yoshihisa Shirasaki、Yoshikuni Nakamura、Jun Inoue

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.09.031

  日期：2003.12

  form a cyclic hemiacetal, was identified as calpain inhibitors. The placement of isobutyl group at the 2-position of the 3-morpholinone was the most effective modification for inhibiting micro- and m-calpains. Substitutions of benzyl at the 5-position in the S-configuration had virtually no effect on inhibitory activity. Several compounds showed appreciable selectivity for calpains over cathepsin B. NMR

  一系列新的6-羟基-3-吗啉酮，其中功能性醛和羟基的P（2）站点形成环状半缩醛，被确定为钙蛋白酶抑制剂。在3-吗啉酮的2-位上放置异丁基是抑制微钙蛋白酶和间-钙蛋白酶最有效的修饰。S-构型的5-位上的苄基取代实际上对抑制活性没有影响。几种化合物对钙蛋白酶的选择性优于组织蛋白酶B。NMR实验表明，代表性的6-羟基-3-吗啉酮10a（SNJ-1757）比相应的醛抑制剂24对亲核攻击更稳定。此外，6-羟基-3在体外实验中，证明吗啡酮10a具有比醛类抑制剂24更好的角膜通透性。