4,8-二溴-1H,3H-苯并[1,2-c:4,5-c']二呋喃-1,3,5,7-四酮 | 24848-78-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 中文名称: 4,8-二溴-1H,3H-苯并[1,2-c:4,5-c']二呋喃-1,3,5,7-四酮
• 中文别名: 二溴均苯四甲酸二酐；4,8-二溴-1H,3H-苯并[1,2-C:4,5-C']二呋喃-1,3,5,7-四酮
• 英文名称: 3,6-dibromopyromellitic dianhydride
• 英文别名: dibromopyromellitic dianhydride；Dibrom-pyromellithsaeure-dianhydrid；4,8-Dibromobenzo[1,2-c:4,5-c']difuran-1,3,5,7-tetraone；4,8-dibromofuro[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone
• CAS: 24848-78-0
• 化学式: C₁₀Br₂O₆
• 分子量: 375.914
• InChiKey: OYIHYCLAXDDYFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275°C(lit.)
• 沸点：
  542.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.538±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

该化合物主要用于有机合成和合成材料中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-二溴-1H,3H-苯并[1,2-c:4,5-c']二呋喃-1,3,5,7-四酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 、 三乙胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2,6-bis[(2S)-butan-2-yl]-4,8-bis(2-pyridin-4-ylethynyl)pyrrolo[3,4-f]isoindole-1,3,5,7-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Molecular tectonics: homochiral coordination networks based on combinations of a chiral neutral tecton with Hg(ii), Cu(ii) or Ni(ii) neutral complexes as metallatectons

  摘要：

  利用化合物1作为一种对映体纯净的中性且刚性的有机线性构筑单元，其具有两个朝向不同的单齿配位位点，并附有两个相同(S)构型的手性中心，在存在中性金属配合物的情况下，这些金属配合物可以作为线性（Cu(hfac)2、Cu(OAc)2）或V形（HgCl2）的2连接节点，或者作为4连接的方形节点（NiCl2），最终形成四种同手性的1维和2维配位高分子。

  DOI：

  10.1039/c3dt52850b
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四甲苯 在 sodium vanadate 、 溴 、 硝酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 4,8-二溴-1H,3H-苯并[1,2-c:4,5-c']二呋喃-1,3,5,7-四酮
  参考文献：
  名称：

  均苯四甲酸二酰亚胺基供体-受体聚（亚苯基乙炔）

  摘要：

  一系列供体-受体聚（苯撑乙烯）（的PPE），用N，N- '报告-dialkylpyromellitic酰亚胺（PMDI）作为电子受体和各种给体单元。通过紫外/可见吸收和电化学测量研究了光电性能，揭示了整个系列中恒定的LUMO能量（〜-3.6 eV），HOMO的能级由施主单体控制，光学带隙为2.30至1.50 eV。具有高体积分数的增溶侧链，聚合物可溶于常见的有机溶剂，但是溶液NMR测量和溶液中的热致变色表明，由于供体和受体单元之间的加成分子间相互作用，导致聚集。

  DOI：

  10.1021/ma2009063

文献信息

• A molecular structure and crystallization correlation study of pyromellitic diimide-based conjugated copolymers
  作者：Ming-Chia Tsai、Ja-Wei Liu、Ping-Tsung Huang

  DOI：10.1002/jccs.201700440

  日期：2018.7

  diimide(PMDI)‐based polymers—poly(pyromellitic diimide‐co‐bithiophene) [poly(PMDI‐BTh)], poly(pyromellitic diimide‐co‐tetrathiophene) [poly(PMDI‐TTh)], and poly(pyromellitic diimide‐co‐benzodithio‐ phene) [poly(PMDI‐BDTTh)]—are synthesized to study the influence of different thiophene‐containing electron‐donating groups on the crystallizability of PMDI‐based conjugated polymers. Computer simulation

  三种基于均苯四甲酸二酰亚胺（PMDI）的聚合物-聚（均苯四甲酸二酰亚胺-共-噻吩）[poly（PMDI-BTh）]，聚（均苯四甲酸二酰亚胺-共-四噻吩）[poly（PMDI-TTh）]和聚（均苯四甲酸）合成了二酰亚胺-共苯并二噻吩[poly（PMDI-BDTTh）]，以研究不同的含噻吩供电子基团对基于PMDI的共轭聚合物结晶性的影响。使用密度泛函理论（DFT）[高斯B3LYP / 6–31 + G（d，p）]进行的计算机模拟表明，聚（PMDI-BDTTh）具有比其他两种共聚物更平坦的分子结构。聚（PMDI-BDTTh）的粉末XRD衍射实验显示，约2θ= 6.0°处有一个衍射峰，但聚（PMDI-BTh）和聚（PMDI-TTh）均未出现衍射峰。尽管PMDI是有利于分子聚集的平面结构，
• [EN] HIGH-AND LOW-POTENTIAL, WATER-SOLUBLE, ROBUST QUINONES<br/>[FR] QUINONES ROBUSTES SOLUBLES DANS L'EAU À POTENTIEL FAIBLE ET ÉLEVÉ
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2018160618A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  Substituted hydroquinones, 1,4-quinones, catechols, 1,2-quinones, anthraquinones, and anthrahydroquinones are disclosed herein. The substituted hydroquinones and catechols have the formula: while the substituted 1,4-quinones or 1,2-have the corresponding oxidized structure (1,4- benzoquinones and 1,2-benzoquinones). One or more of R1, R2, R3 and R4 include a sulfonate moiety, a sulfonimide moiety, or a phosphonate moiety, and any of R1, R2, R3 and R4 that do not include one of these moieties include an alkyl, a cycloalkyl, a thioether, a sulfoxide, a sulfone, a haloalkyl, a halogen, a nitrile, an imide, a pyrazole, or combinations thereof. The substituted anthraquinones have the formula: while the substituted anthrahydroquinones have the corresponding reduced structure. One or more of R1-R8 have a sulfonate or phosphate tethered to the ring by a thi other, amine, or ether including one or more alkyl groups. Any of R1-R8 that do not contain one of these moieties include an alkyl, a cycloalkyl, a thiother, a sulfoxide, a sulfone, a haloalkyl, a halogen, a hydroxyl, an alkoxyl, an ether, an amine, or hydrogen The substituted hydroquinones, 1,4-quinones, catechols, 1,2-quinones, anthraquinones, or anthrahydroquinones are soluble in water, stable in aqueous acid solutions, and have useful reduction potentials in the oxidized form. Accordingly, they can be used as redox mediators in emerging technologies, such as in mediated fuel cells or organic-mediator flow batteries.

  本文披露了取代的对苯二酚、1,4-喹啉醌、邻苯二酚、1,2-喹啉醌、蒽醌和蒽氢醌。取代的对苯二酚和邻苯二酚的化学式为：而取代的1,4-喹啉醌或1,2-喹啉醌具有相应的氧化结构（1,4-苯醌和1,2-苯醌）。R1、R2、R3和R4中的一个或多个包括磺酸酯基、磺酰胺基或膦酸酯基，而不包括这些基团之一的R1、R2、R3和R4包括烷基、环烷基、硫醚、亚硫醚、砜、卤代烷基、卤素、腈、酰亚胺、吡唑或其组合。取代的蒽醌的化学式为：而取代的蒽氢醌具有相应的还原结构。R1-R8中的一个或多个通过硫醚、胺或醚与环相连，包括一个或多个烷基。不含这些基团之一的R1-R8包括烷基、环烷基、硫醚、亚硫醚、砜、卤代烷基、卤素、羟基、烷氧基、醚、胺或氢的任何基团。取代的对苯二酚、1,4-喹啉醌、邻苯二酚、1,2-喹啉醌、蒽醌或蒽氢醌在水中溶解，在水酸性溶液中稳定，并且在氧化形式中具有有用的还原电位。因此，它们可以用作新兴技术中的氧化还原中介体，例如在介导燃料电池或有机介质流动电池中。
• Pyromellitic Diimide-Based Donor–Acceptor Poly(phenylene ethynylene)s
  作者：Xugang Guo、Mark D. Watson

  DOI：10.1021/ma2009063

  日期：2011.9.13

  donor–acceptor poly(phenylene ethynylene)s (PPEs) with N,N′-dialkylpyromellitic diimide (PMDI) as electron acceptor and various donor units are reported. Optoelectronic properties were investigated by UV/vis absorption and electrochemical measurements, revealing constant LUMO energies (∼−3.6 eV) across the series with HOMO energy levels governed by the donor monomers and optical band gaps from 2.30 to 1

  一系列供体-受体聚（苯撑乙烯）（的PPE），用N，N- '报告-dialkylpyromellitic酰亚胺（PMDI）作为电子受体和各种给体单元。通过紫外/可见吸收和电化学测量研究了光电性能，揭示了整个系列中恒定的LUMO能量（〜-3.6 eV），HOMO的能级由施主单体控制，光学带隙为2.30至1.50 eV。具有高体积分数的增溶侧链，聚合物可溶于常见的有机溶剂，但是溶液NMR测量和溶液中的热致变色表明，由于供体和受体单元之间的加成分子间相互作用，导致聚集。
• Effect of side chain length on film structure and electron mobility of core-unsubstituted pyromellitic diimides and enhanced mobility of the dibrominated core using the optimized side chain
  作者：Ming-Ling Yeh、Szu-Ying Wang、Josué F. Martínez Hardigree、Vitaly Podzorov、Howard E. Katz

  DOI：10.1039/c4tc02611j

  日期：——

  Film structures and mobilities of pyromellitic diimides (PyDIs) were investigated; perfluorobutylmethyl chain on 3,6-dibromo PyDI showed exceptional packing and mobility.

  对吡啶二酰亚胺（PyDIs）的薄膜结构和运动性进行了研究；3,6-二溴PyDI上的全氟丁基甲基链显示出异常的堆积和运动性。
• Two-point halogen bonding between 3,6-dihalopyromellitic diimides
  作者：Dennis Cao、Michael Hong、Anthea K. Blackburn、Zhichang Liu、James M. Holcroft、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1039/c4sc00999a

  日期：——

  The syntheses of several 3,6-dihalopyromellitic diimides have been achieved. Two-point intermolecular halogen–oxygen interactions—reminiscent of carboxylic acid dimers—are observed in the solid-state superstructures of (i) these molecules and (ii) their charge-transfer complexes with electron-rich naphthalenes.

  已经合成了几种3,6-二卤代吡啶二酰亚胺。在这些分子和它们与富电子萘的电荷转移复合物的固态超结构中观察到了类似羧酸二聚体的两点分子间卤素-氧相互作用。

表征谱图