瑟丹内酯 | 6415-59-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 中文名称: 瑟丹内酯
• 中文别名: 新蛇床内酯；瑟丹酸内酯；新蛇床内酯.瑟丹酸内酯
• 英文名称: sedanolide
• 英文别名: neocnidilide；3-butyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 6415-59-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• mdl: MFCD00171327
• 分子量: 194.274
• InChiKey: UPJFTVFLSIQQAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30～31℃
• 沸点：
  342.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03
• 溶解度：
  不溶于水；乙醇中≥52.8 mg/mL； ≥6.65 mg/mL，溶于 DMSO
• LogP：
  2.756 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1735;1769.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38

制备方法与用途

生物活性

Sedanolide 是一种天然化合物，存在于伞状植物中，具有抗炎和抗氧化活性。

体外研究

Sedanolide 能通过 PI3K、p53 和 NF-κB 信号通路诱导人类肝癌细胞的自噬作用。

体内研究

在 A/J 鼠的研究中，Sedanolide 增加了肝脏、小肠黏膜和口腔上皮的谷胱甘肽-S-转移酶（GST）活性。

化学性质

Sedanolide 是一种白色粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂，来源于川芎 (Ligusticum chuanxiong Hort.) 的根茎。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  瑟丹内酯 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以44 %的产率得到3-butyl-3a-hydroxy-3a,4,5,6-tetrahydroisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型 Nrf2 激活神经保护剂的鉴定：阐明 (-)-galiellalactone 的结构同源物和基于同源物的新型 Nrf2 激活剂

  摘要：

  在此，阐明了负责核因子红细胞 2 相关因子 2 (Nrf2) 激活神经保护作用的 (-)-galiellalactone 1同系物。此外，还使用药物重新定位策略鉴定了基于同源物的新型 Nrf2 激活剂。 (-)-Galiellalactone 包含三环内酯骨架，可显着激活神经母细胞瘤 SH-SY5Y 细胞中抗氧化反应元件 (ARE) 介导的转录。有趣的是，两个环己烯截短的[3.3]双环内酯类似物具有环外α-亚甲基-γ-丁内酯部分，表现出比母体(-)-伽利内酯更高的Nrf2/ARE转录活性。我们证实，嵌入[3.3]双环内酯同系物的环己烯部分并不发挥(-)-伽利内酯对于Nrf2/ARE激活的重要作用。新型类似物激活 Nrf2/ARE 导致下游抗氧化酶和 II 相解毒酶、血红素加氧酶-1 和 NAD(P)H 醌氧化还原酶 1 上调，这与神经退行性疾病的细胞保护作用密切相关。 (-)-Galiellalactone

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107109
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-1-cyclohexenecarboxamide 、 正戊醛 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BEAK, P.;KEMPF, D. J.;WILSON, K. D., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 16, 4745-4756

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Therapeutic agent
  申请人：Enoki Tatsuji

  公开号：US20070092551A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  A therapeutic agent and prophylactic agent for a disease accompanying an abnormality in an amount of insulin or insulin response, an agent for an insulin-mimetic action, a food, beverage and feed, an agent for enhancing glucose uptake into a cell, and an agent for inducing differentiation into an adipocyte, characterized in that each comprises as an effective ingredient at least one compound selected from the group consisting of a chalcone compound, an acetophenone compound, a coumarin compound, a phthalide compound, derivatives thereof, and pharmacologically acceptable salts thereof.

  一种治疗伴随胰岛素或胰岛素反应异常的疾病的治疗剂和预防剂，一种具有类胰岛素作用的剂，一种食品、饮料和饲料，一种增强葡萄糖进入细胞的剂，以及一种诱导分化成脂肪细胞的剂，其特征在于每种剂都包含至少一种有效成分，所述有效成分选自香豆素类化合物、苯乙酮类化合物、香豆酮类化合物、邻苯二甲酸酯类化合物及其衍生物和药学上可接受的盐。
• THE USE OF PHTHALIDE DERIVATIVES
  申请人：Chen, Fei

  公开号：EP1932527A1

  公开（公告）日：2008-06-18

  The present invention discloses phthalide derivatives and the use thereof in the manufacture of sensitizers or reversers of anti-tumor drugs. The phthalide derivatives of the present invention can overcome or alleviated multi-drug resistance, enhance the chemotherapeutic drugs induced growth inhibition by 5-30 folds, and also significantly promote chemotherapeutic drugs induced tumor cell death.

  本发明公开了邻苯二甲酸酯衍生物及其在制造抗肿瘤药物增敏剂或逆转剂中的用途。本发明的邻苯二甲酸酯衍生物可以克服或减轻多重耐药性，将化疗药物诱导的生长抑制增强 5-30 倍，还能显著促进化疗药物诱导的肿瘤细胞死亡。
• Topical cosmetic treatment of skin and scalp and corresponding active ingredient based on an extract of Apium graveolens
  申请人：SEDERMA

  公开号：US10335354B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  The invention provides the use of at least one alkyl-phthalide or a plant extract comprising mainly said alkyl-phthalide for the topical cosmetic treatment of the skin and of the scalp, in particular an anti-dandruff treatment. According to the invention, a CO2 supercritical extract of Apium graveolens seeds consisting mainly of sedanenolide may be used.

  本发明提供了至少一种烷基邻苯二甲酸酯或主要包含上述烷基邻苯二甲酸酯的植物提取物用于皮肤和头皮的局部美容治疗，特别是去屑治疗。根据本发明，可以使用主要由沉香烯内酯组成的芹菜种子二氧化碳超临界提取物。
• Topical cosmetic treatment of scalp and corresponding active ingredient based on an extract of Apium graveolens
  申请人：Sederma

  公开号：US11166897B2

  公开（公告）日：2021-11-09

  The invention provides a method for the topical non therapeutical cosmetic treatment of the scalp comprising applying to the scalp an effective amount of at least one alkyl-phthalide or a plant extract comprising mainly said alkyl-phthalide. In particular, the treatment is an anti-dandruff treatment. According to the invention, a CO2 supercritical extract of Apium graveolens seeds consisting mainly of sedanenolide may be used.

  本发明提供了一种对头皮进行局部非治疗性美容治疗的方法，该方法包括向头皮施用有效量的至少一种烷基邻苯二甲酸酯或主要包含上述烷基邻苯二甲酸酯的植物提取物。特别是，这种治疗是一种去屑治疗。根据本发明，可以使用主要由沉香烯内酯组成的芹菜种子二氧化碳超临界提取物。
• Melanogenesis-inhibitory constituents of Ligusticum sinense
  申请人：Lee, Ching Kuo

  公开号：EP2832719B1

  公开（公告）日：2017-02-01