4-甲基四氢苯酐 | 3425-89-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羧酸酐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 中文名称: 4-甲基四氢苯酐
• 中文别名: 4-甲基-4-环己烯-1,2-二甲酸酐；4-甲基四氢邻苯二羧酸酐；顺-4-甲基-1,2,3,6-四氢苯二甲酸酐；4-甲基-4-环已烯-1，2-二甲酸酐；3α,4,7,7α-四氢-5-甲基-,1,3-异苯并呋喃二酮；3A,4,7,7A-四氢-5-甲基-,1,3-异苯并呋喃二酮；4-甲基-1,2,3,6-四氢苯酐
• 英文名称: 4-methyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride
• 英文别名: 4-methylcyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid anhydride；5-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisobenzofuran-1,3-dione；3a,4,7,7atetrahydro-5-methylisobenzofuran-1,3-dione；4-methyl-4-cyclohexene-1,2-dicarboxylic anhydride；5-methyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride；4,4-methyltetrahydrophthalic anhydride；5-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 3425-89-6
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• mdl: MFCD00023106
• 分子量: 166.177
• InChiKey: OEMSKMUAMXLNKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60°C
• 沸点：
  295°C
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >100°C
• LogP：
  1.79 at 40℃
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R42/43,R41
• 危险品运输编号：
  3335
• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

SDS

4-甲基-4-环己烯-1,2-二甲酸酐 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Methyl-4-cyclohexene-1,2-dicarboxylic Anhydride
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
严重损伤/刺激眼睛 第1级
呼吸敏感性 第1级
皮肤敏感性 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 造成严重眼损伤
吸入可能导致过敏或哮喘或呼吸困难
可能导致皮肤过敏性反应
防范说明
[预防] 避免吸入。
受污染的工作服不允许带出工作场所。
万一通风不够，佩戴防护面具。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：若呼吸困难，将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
4-甲基-4-环己烯-1,2-二甲酸酐 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-甲基-4-环己烯-1,2-二甲酸酐
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 3425-89-6
俗名： 4-Methyl-∆4-tetrahydrophthalic Anhydride
分子式： C9H10O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
4-甲基-4-环己烯-1,2-二甲酸酐 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 65°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法：

• 本品主要用于环氧树脂固化剂和农药。

用途简介：

• 目前暂无详细信息。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  甲基四氢苯酐	4-methyl-Δ3-tetrahydrophthalic anhydride	19438-64-3	C9H10O3	166.177

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	8-methyl-3-oxabicyclo[4.3.0]-7-nonen-2-one	——	C9H12O2	152.193
  ——	4-methyl-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester	86905-77-3	C11H16O4	212.246
  甲基四氢苯酐	4-methyl-Δ3-tetrahydrophthalic anhydride	19438-64-3	C9H10O3	166.177
  ——	4-methyl-tetrahydrophthalic anhydride	23939-55-1	C9H10O3	166.177
  ——	Dimethyl 4-Methyl-5-acetyl-1,2,3,4-tetrahydrophthalate	61346-02-9	C13H18O5	254.283
  4-甲基六氢苯酐	4-methyl-hexahydrophthalic anhydride	19438-60-9	C9H12O3	168.192

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基四氢苯酐 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (+/-)-4r,5c-bis-hydroxymethyl-1-methyl-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 1,4-diradicals. I. Intermediates in the Norrish type II photocleavage

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00737a023
• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 生成 4-甲基四氢苯酐
  参考文献：
  名称：

  Preparation of substituted phthalic anhydrides

  摘要：

  一种制备取代邻苯二酸酐的方法，例如4-甲基邻苯二酸酐，其中共轭二烯，例如异戊二烯，和马来酸酐的Diels-Alder加成产物在催化剂存在下与硫反应。催化剂为氧化锌和2-巯基苯并噻唑。该反应在高温下进行。结果的硫代衍生物副产物可以进一步在催化剂存在下与水在高温下反应，形成4-甲基邻苯二酸酐。该碱可以是氢氧化钠或N，N，N'，N'-四甲基脲。在过程中可以添加o-二氯苯以防止固体蒸馏。

  公开号：

  US04560772A1
• 作为试剂：
  描述：

  马来酸酐 、 天然橡胶 在 马来酸酐 、 4-甲基四氢苯酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-甲基四氢苯酐
  参考文献：
  名称：

  NOVEL DIETHYL-METHYL-HEXAHYDRO-ISOBENZOFURANS AND THEIR USE IN PERFUME COMPOSITIONS

  摘要：

  本发明涉及新型二乙基-甲基-己氢异苯环己烷化合物以及通过添加这些新型化合物的嗅觉可接受量来改善、增强或修改香料配方的方法。

  公开号：

  US20150266844A1

文献信息

• Systematic study on highly efficient Thermal Synergistic Polymerization effect between alicyclic imide moiety and phthalonitrile: Scope, Properties and Mechanism
  作者：Ping Yuan、Suchun Ji、Jianghuai Hu、Xueping Hu、Ke Zeng、Gang Yang

  DOI：10.1016/j.polymer.2016.09.025

  日期：2016.10

  works on cured products of CC/CN system showed comparable or even higher thermal oxidation stability, low boiling water absorbance and moderate dielectric constant (ε′ in the range of 4.8∼4.5) with almost no voids compared with that of the phthalonitrile resins promoted by traditional curing system of active hydrogen. Model system was designed to study the mechanism of TSP effect of alicyclic imide moiety/phthalonitrile

  分别制备并表征了由四氢邻苯二甲酸酐（CC），甲基四氢邻苯二甲酸酐（MCC）和六氢邻苯二甲酸酐（HCC）合成的邻苯二甲腈（CN）和脂环酰亚胺化合物的共混物。流变学研究的结果表明，在邻苯二甲腈和脂环族酰亚胺化合物之间出现新型热协同聚合（TSP）效应的范围。FTIR数据显示出一种独特的现象，即邻苯二甲腈化合物的C N可以被完全，快速地消耗而不会产生任何三嗪环。CC / CN固化产品的进一步工作系统显示出可比甚至更高的热氧化稳定性，低沸水吸收率和中等介电常数（ε'与传统的活泼氢固化体系所促进的邻苯二甲腈树脂相比，在4.8〜4.5的范围内几乎没有空隙。设计模型系统以研究脂环酰亚胺部分/邻苯二甲腈的TSP作用机理。FTIR，UV-Vis，MALDI-TOF MS，自由基清除剂（DPPH），EPR等的系统表征表明，TSP反应既发生共聚反应也发生均聚反应，没有三嗪形成，涉及自由基过程。低聚物的结构分析表明
• A Dehydrogenative Diels-Alder Reaction of Prenyl Derivatives with 2,3-Dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone
  作者：Hong-Xia Feng、Yuan-Yuan Wang、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201401038

  日期：2015.3.23

  An efficient dehydrogenative Diels–Alder (DHDA) reaction of prenyl derivatives with 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanobenzoquinone (DDQ) has been developed under mild conditions, leading to a series of cyclohexene derivatives with good to excellent yields and excellent diastereoselectivity.

  异戊二烯衍生物与2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）的高效脱氢Diels-Alder（DHDA）反应已在温和的条件下得到开发，导致了一系列环己烯衍生物，具有良好的至优异的收率和出色的非对映选择性。
• Dicarboxylic diester, process for producing the same, and refrigerating machine lubricating oil comprising the ester
  申请人：Kawahara Yasuyuki

  公开号：US20050038283A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  A diester represented by the formula wherein A represents a cyclohexane ring, cyclohexene ring or benzene ring, X is H or methyl group, R X and R Y are the same or different and each is C3-C18 branched-chain alkyl group, C1-C18 straight-chain alkyl group, C2-C18 straight-chain alkenyl or C3-C18 cycloalkyl, provided that when A is a benzene ring, R X and R Y are different from each other and —COOR X and —COOR Y are attached to two adjacent carbon atoms of the benzene ring, and having the following properties: 1) a total acid number of 0.05 mgKOH/g or less, 2) a sulfated ash content of 10 ppm or less, 3) a sulfur content of 20 ppm or less, 4) a phosphorus content of 20 ppm or less, 5) a peroxide value of 1.0 meq/kg or less, 6) a carbonyl value of 10 or less; 7) a volume resistivity of 1×10 11 Ω·cm or more, 8) a hydroxyl value of 3 mgKOH/g or less, and 9) a water content of 100 ppm or less, a process for preparing the same and a refrigerator lubricating oil comprising the diester.

  由以下公式表示的二酯，其中A代表环己烷环、环己烯环或苯环，X为H或甲基基团，RX和RY相同或不同，且每个均为C3-C18支链烷基基团、C1-C18直链烷基基团、C2-C18直链烯基或C3-C18环烷基，前提是当A为苯环时，RX和RY彼此不同，且—COORX和—COORY连接到苯环的两个相邻碳原子，并具有以下特性：1）总酸值为0.05 mgKOH/g或更低，2）硫酸盐灰分含量为10 ppm或更低，3）硫含量为20 ppm或更低，4）磷含量为20 ppm或更低，5）过氧化值为1.0 meq/kg或更低，6）羰基值为10或更低；7）体积电阻率为1×1011Ω·cm或更高，8）羟值为3 mgKOH/g或更低，9）水含量为100 ppm或更低，制备该二酯的方法以及包含该二酯的制冷剂润滑油。
• 一种用于彩色光阻的多羧基官能化丙烯酸酯 及其制备方法
  申请人：江苏博砚电子科技有限公司

  公开号：CN105753694B

  公开（公告）日：2018-08-03

  本发明公开一种用于彩色光阻的多羧基官能化丙烯酸酯，具有式(I)所示结构，其中R1含有至少一个基团、以及至少一个‑COOH基团。该多羧基官能化丙烯酸酯应用于彩色光阻后，产品硬度高，附着力强，且具有优异的耐热性、耐老化性和耐化学腐蚀性能。
• Hydrogen-bond-rich ionic liquids as effective organocatalysts for Diels–Alder reactions
  作者：Karol Erfurt、Ilona Wandzik、Krzysztof Walczak、Karolina Matuszek、Anna Chrobok

  DOI：10.1039/c4gc00380b

  日期：——

  characterisation of new hydrogen-bond-rich ionic liquids and studies of their catalytic performance in Diels–Alder reactions are described. D-Glucose and chloroalcohols were used as the raw materials and as the sources of hydroxyl groups for the synthesis of ionic-liquid cations, whereas weakly coordinating bis(trifluoromethylsulfonyl)imide was used as the anion. The new ionic liquids were analysed by 1H and 13C

  描述了新型富氢键离子液体的合成，表征以及它们在Diels–Alder反应中的催化性能的研究。D-葡萄糖和氯醇被用作合成离子-液体阳离子的原料和羟基的来源，而弱配位的双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺被用作阴离子。用1 H和13分析新的离子液体通过13 C NMR光谱和ESI-MS实验，证实了它们的结构。此外，通过差示扫描量热法和热重分析法测得的离子液体的热数据表明，这些化合物在-29°C至-16°C的温度范围内倾向于形成玻璃，并且在环境温度下具有热稳定性。到至少430°C，最有可能是因为存在双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺阴离子。研究了离子液体在环戊二烯与马来酸二乙酯或丙烯酸甲酯的模型反应中的性能。所研究的离子液体即使以催化量存在（相对于亲双烯体为4摩尔％）也显示出高活性。离子液体结构中存在的羟基数目的增加导致更高的反应速率。

表征谱图