4,7-二甲氧基-1,3-二苯基-2-苯并呋喃 | 89449-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 中文名称: 4,7-二甲氧基-1,3-二苯基-2-苯并呋喃
• 英文名称: 4,7-Dimethoxy-1,3-diphenylisobenzofuran
• 英文别名: 4,7-Dimethoxy-1,3-diphenyl-2-benzofuran
• CAS: 89449-71-8
• 化学式: C₂₂H₁₈O₃
• 分子量: 330.383
• InChiKey: GHZHBVJLVOLLEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  506.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二甲氧基-1,3-二苯基-2-苯并呋喃 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到dibenzoyl-2,3 dimethoxy-1,4 benzene
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Preparation of 1,4-Dicarbonyl Compounds by Ring Cleavage of Furans with Cerium(IV) Ammonium Nitrate

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30608
• 作为产物：
  描述：

  4,7-dimethoxy-phthalide 在 过氧化苯甲酰 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 4,7-二甲氧基-1,3-二苯基-2-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Preparation of 1,4-Dicarbonyl Compounds by Ring Cleavage of Furans with Cerium(IV) Ammonium Nitrate

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30608

文献信息

• Stereoselective synthesis of concave spacers for long-range electron transfer models
  作者：Daniel E Ryan

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01299-3

  日期：1996.8

  Syntheses of concave spacers (9, 27) proceeded via stereoselective Diels-Alder reactions. Successful preparation of asymmetrical spacer 27 relied on regioselective protection of mutual precursor 7.

  凹间隔（的合成9，27）通过立体选择性狄尔斯-阿尔德反应进行。不对称间隔基27的成功制备取决于相互前体7的区域选择性保护。
• Intramolecular Electron Transfer between Terminal 1,4-Dimethoxybenzene Units in Radical Cations with a [2.2](1,4)Naphthalenophane, [2.2](1,4)Anthracenophane, and Pentacene Skeleton
  作者：Alexander R. Wartini、Heinz A. Staab、Franz A. Neugebauer

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1161::aid-ejoc1161>3.0.co;2-1

  日期：1998.6

  cations, in which two terminal 1,4-dimethoxybenzene units are anellated to [2.2]paracyclophane (2b•+, 3b•+), [2.2](1,4)naphthalenophane (4d•+), and anthracene bridges (5•+), have been studied by ESR and ENDOR spectroscopy. In the syn- and anti-naphthalenophane radical cations 2b•+ and 3b•+ the delocalization of the unpaired electron over both π-moieties and the distinct difference between the first and

  各种自由基阳离子，其中两个末端 1,4-二甲氧基苯单元与 [2.2] 对环烷 (2b•+, 3b•+)、[2.2](1,4) 萘烷 (4d•+) 和蒽桥键合 ( 5•+)，已通过 ESR 和 ENDOR 光谱研究。在合成和反萘烷自由基阳离子 2b•+ 和 3b•+ 中，未配对电子在两个 π 部分上的离域以及第一和第二氧化电位之间的明显差异，ΔE = E20 – E10，证明了两个电泳之间的大量分子内电子相互作用。通过苯并烷化作用在 4d•+ 和 5 中延伸桥会导致局部自由基阳离子。在 1,4,8,11-四甲氧基-并五苯自由基阳离子 (5•+) 中发现了两种电泳之间的强分子内电子相互作用。描述了 4d 的合成。
• Competing Electron-Transfer Pathways in Hydrocarbon Frameworks:  Short-Circuiting Through-Bond Coupling by Nonbonded Contacts in Rigid U-Shaped Norbornylogous Systems Containing a Cavity-Bound Aromatic Pendant Group
  作者：Subhasis Chakrabarti、Min Liu、David H. Waldeck、Anna M. Oliver、Michael N. Paddon-Row

  DOI：10.1021/ja067266b

  日期：2007.3.1

  This work explores electron transfer through nonbonded contacts in two U-shaped DBA molecules 1DBA and 2DBA by measuring electron-transfer rates in organic solvents of different polarities. These molecules have identical U-shaped norbornylogous frameworks, 12 bonds in length and with diphenyldimethoxynaphthalene (DPMN) donor and dicyanovinyl (DCV) acceptor groups fused at the ends. The U-shaped cavity

  这项工作通过测量不同极性有机溶剂中的电子转移速率，探索了通过两个 U 形 DBA 分子 1DBA 和 2DBA 中非键合接触的电子转移。这些分子具有相同的 U 形降冰片素骨架、12 个键长，并具有在末端融合的二苯基二甲氧基萘 (DPMN) 供体和双氰基乙烯基 (DCV) 受体基团。每个分子的 U 形空腔包含一个不同电子特性的芳香侧基，即 1DBA 中的对乙基苯基和 2DBA 中的对甲氧基苯基。根据这些化合物的实验光物理数据计算电子耦合矩阵元素、吉布斯自由能和重组能，并将实验结果与计算值进行比较。光致电荷分离的电子耦合幅度，/V(CS)/, 在 1DBA 和 2DBA 中被发现分别为 147 和 274 cm(-1)，这表明这种差异的根源在于侧链芳香基团的电子性质，电荷分离是通过隧道效应发生的通过吊坠组，而不是通过桥。2DBA 而不是 1DBA，在非极性和弱极性溶剂中显示出电荷转移 (CT)
• Novel U-Shaped Systems Containing an Imide-Functionalized Cleft for the Study of Solvent-Mediated Electron Transfer and Energy Transfer: Synthesis and Binding Studies
  作者：Nicholas J. Head、Anna M. Oliver、Kai Look、Nigel R. Lokan、Garth A. Jones、Michael N. Paddon-Row

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991102)38:21<3219::aid-anie3219>3.0.co;2-4

  日期：1999.11.2
• LEPAGE, L.;LEPAGE, Y., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 12, 1018-1019
  作者：LEPAGE, L.、LEPAGE, Y.

  DOI：——

  日期：——