新蛇床内酯; 新蛇床酞内酯 | 4567-33-3

• 物质功能分类: 生物 - 分析对照品、标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 中文名称: 新蛇床内酯; 新蛇床酞内酯
• 中文别名: 新蛇床内酯,新川芎内酯；新蛇床内酯;新蛇床酞内酯
• 英文名称: neocnidilide
• 英文别名: (3S,3aR)-3-butyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 4567-33-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: UPJFTVFLSIQQAV-KOLCDFICSA-N

物化性质

• 熔点：
  33.5-34.5 °C
• 沸点：
  342.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03
• LogP：
  2.912 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

新蛇床内酯用作研究用化合物。

Neocnidilide 是一种烷基邻苯二甲酸酯，表现出抑制产生真菌毒素的真菌生长的活性。此外，它还对果蝇幼虫具有杀灭作用，LC50 值为 9.9 μmol/mL。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,1'S)-1-(2'-bromocyclohex-2'-enyl)pentan-1-ol 在 叔丁基锂 、 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 16.92h， 生成 新蛇床内酯; 新蛇床酞内酯
  参考文献：
  名称：

  七倍醇内酯所有立体异构体的合成及感官评价

  摘要：

  描述了sedanolide（1）的所有立体异构体的合成和感官评估。使用通过酶促拆分和仲醇转化制得的溴代醇（3）的所有立体异构体可实现不对称合成。的所有四种立体异构体1在高对映体纯度（> 99％ee）的获得。他们的感官评估表明，立体异构体之间存在明显差异。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.035

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of neocnidilide.
  作者：Hideaki SUZUKI、Akira TANAKA、Kyohei YAMASHITA

  DOI：10.1271/bbb1961.51.3369

  日期：——

  (-)-Neocnidilide (1), an antifungal substance isolated from Cnidium officinale Makino and its antipode 11 were respectively synthesized from (S)- and (R)-(E)- 1-ethenylpentyl 2, 4-pentadienoate (4) and (5) via the intramolecular Diels-Alder reaction. This synthesis established that the absolute configuration of 1 was 3S, 3aR.

  通过分子内 Diels-Alder 反应，分别从(S)-和(R)-(E)-1-乙烯基戊基 2，4-戊二烯酸酯(4)和(5)合成了从 Cnidium officinale Makino 分离出来的抗真菌物质 (-)-Neocnidilide (1)及其抗生素 11。这一合成确定了 1 的绝对构型为 3S、3aR。
• Melanogenesis-inhibitory constituents of Ligusticum sinense
  申请人：Lee, Ching Kuo

  公开号：EP2832719A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  Melanogenesis-inhibitory constituents of Ligusticum sinense are disclosed. The melanogenesis-inhibitory constituents can be compound I, II, or III having the chemical structures as follow, respectively.

  本研究公开了藁本的黑色素生成抑制成分。黑色素生成抑制成分可以是化合物 I、II 或 III，其化学结构分别如下。
• SUZUKI, HIDEAKI;TANAKA, AKIRA;YAMASHITA, KYOHEI, AGR. AND BIOL. CHEM., 51,(1987) N 12, 3369-3373
  作者：SUZUKI, HIDEAKI、TANAKA, AKIRA、YAMASHITA, KYOHEI

  DOI：——

  日期：——
• MELANOGENESIS-INHIBITORY CONSTITUENTS OF Ligusticum sinense
  申请人：LEE Ching Kuo

  公开号：US20150038575A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  Melanogenesis-inhibitory constituents of Ligusticum sinense are disclosed. The melanogenesis-inhibitory constituents can be compound I, II, or III having the chemical structures as follow, respectively.
• Synthesis and sensory evaluation of all stereoisomers of sedanolide
  作者：Daichi Oguro、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.035

  日期：2011.1

  Synthesis and sensory evaluation of all stereoisomers of sedanolide (1) are described. The asymmetric synthesis was achieved with using the all stereoisomers of bromoalcohol (3) prepared by enzymatic resolution and inversion of the secondary alcohol. All four stereoisomers of 1 were obtained in high enantiomeric purities (>99% ee). Their sensory evaluation revealed that there were distinct differences

  描述了sedanolide（1）的所有立体异构体的合成和感官评估。使用通过酶促拆分和仲醇转化制得的溴代醇（3）的所有立体异构体可实现不对称合成。的所有四种立体异构体1在高对映体纯度（> 99％ee）的获得。他们的感官评估表明，立体异构体之间存在明显差异。