新蛇床内酯; 新蛇床酞内酯 | 4567-33-3

• 物质功能分类: 生物 - 分析对照品、标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 中文名称: 新蛇床内酯; 新蛇床酞内酯
• 中文别名: 新蛇床内酯,新川芎内酯；新蛇床内酯;新蛇床酞内酯
• 英文名称: neocnidilide
• 英文别名: (3S,3aR)-3-butyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 4567-33-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: UPJFTVFLSIQQAV-KOLCDFICSA-N

物化性质

• 熔点：
  33.5-34.5 °C
• 沸点：
  342.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03
• LogP：
  2.912 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

新蛇床内酯用作研究用化合物。

Neocnidilide 是一种烷基邻苯二甲酸酯，表现出抑制产生真菌毒素的真菌生长的活性。此外，它还对果蝇幼虫具有杀灭作用，LC50 值为 9.9 μmol/mL。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,1'S)-1-(2'-bromocyclohex-2'-enyl)pentan-1-ol 在 叔丁基锂 、 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 16.92h， 生成 新蛇床内酯; 新蛇床酞内酯
  参考文献：
  名称：

  七倍醇内酯所有立体异构体的合成及感官评价

  摘要：

  描述了sedanolide（1）的所有立体异构体的合成和感官评估。使用通过酶促拆分和仲醇转化制得的溴代醇（3）的所有立体异构体可实现不对称合成。的所有四种立体异构体1在高对映体纯度（> 99％ee）的获得。他们的感官评估表明，立体异构体之间存在明显差异。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.035

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of neocnidilide.
  作者：Hideaki SUZUKI、Akira TANAKA、Kyohei YAMASHITA

  DOI：10.1271/bbb1961.51.3369

  日期：——

  (-)-Neocnidilide (1), an antifungal substance isolated from Cnidium officinale Makino and its antipode 11 were respectively synthesized from (S)- and (R)-(E)- 1-ethenylpentyl 2, 4-pentadienoate (4) and (5) via the intramolecular Diels-Alder reaction. This synthesis established that the absolute configuration of 1 was 3S, 3aR.

  通过分子内 Diels-Alder 反应，分别从(S)-和(R)-(E)-1-乙烯基戊基 2，4-戊二烯酸酯(4)和(5)合成了从 Cnidium officinale Makino 分离出来的抗真菌物质 (-)-Neocnidilide (1)及其抗生素 11。这一合成确定了 1 的绝对构型为 3S、3aR。
• Melanogenesis-inhibitory constituents of Ligusticum sinense
  申请人：Lee, Ching Kuo

  公开号：EP2832719A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  Melanogenesis-inhibitory constituents of Ligusticum sinense are disclosed. The melanogenesis-inhibitory constituents can be compound I, II, or III having the chemical structures as follow, respectively.

  本研究公开了藁本的黑色素生成抑制成分。黑色素生成抑制成分可以是化合物 I、II 或 III，其化学结构分别如下。
• SUZUKI, HIDEAKI;TANAKA, AKIRA;YAMASHITA, KYOHEI, AGR. AND BIOL. CHEM., 51,(1987) N 12, 3369-3373
  作者：SUZUKI, HIDEAKI、TANAKA, AKIRA、YAMASHITA, KYOHEI

  DOI：——

  日期：——
• MELANOGENESIS-INHIBITORY CONSTITUENTS OF Ligusticum sinense
  申请人：LEE Ching Kuo

  公开号：US20150038575A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  Melanogenesis-inhibitory constituents of Ligusticum sinense are disclosed. The melanogenesis-inhibitory constituents can be compound I, II, or III having the chemical structures as follow, respectively.