甲基四氢邻苯二甲酸酐 | 11070-44-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羧酸酐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 中文名称: 甲基四氢邻苯二甲酸酐
• 中文别名: 甲基四氢化邻苯二甲酸酐；甲基环己烯-1,2-二甲酸酐；甲基环己烯-1,2-二羧酸酐；3-甲基四氢苯二甲酸酐；4-甲基四氢苯酐；3-甲基环己烯-1,2-二羧酸酐；4-甲基-1,2,3,6-四氢苯酐；甲基-1,2,3,6-四氢苯酐；甲基四氢苯酐；MTHPA；4-甲基六氢邻苯二甲酸酐
• 英文名称: 1-methyl-cyclohex-2-ene-1,2-dicarboxylic acid-anhydride
• 英文别名: 1-Methyl-cyclohex-2-en-1,2-dicarbonsaeure-anhydrid；1,3-Isobenzofurandione, tetrahydromethyl-；3a-methyl-5,6-dihydro-4H-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 11070-44-3
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: LOYDTBZMMPQJNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C/3 mmHg
• 密度：
  1,21 g/cm3
• 闪点：
  157 °C
• LogP：
  2.45 at 20℃
• 物理描述：
  Liquid
• 稳定性/保质期：
  遵照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

哮喘 - 由吸入刺激性或过敏原物质引发的 可逆性支气管收缩（支气管小管狭窄）。

Asthma - Reversible bronchoconstriction (narrowing of bronchioles) initiated by the inhalation of irritating or allergenic agents.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  TI3325000
• 海关编码：
  2917209090

制备方法与用途

制备

将3.7 g（0.015 mol）4-溴邻苯二甲酸酐加入50 mL含有少量硫酸的醋酸溶液中，回流2 h后，将反应混合物蒸干，得到4-溴邻苯二甲酸酐粗品。再在该粗品中加入2.8 g（0.015 mol）2-萘乙酸和50 mg无水醋酸钠，将固体混合物在通入氮气的情况下加热至275℃，反应2 h后冷却，得到褐色的固体反应物。然后将其与质量分数为10%的重碳酸钠溶液研磨并在真空中干燥。接着，将干燥后的固体混合物加入1 mL含有2.1 g（0.039 mol）甲醇钠的甲醇溶液中，回流该溶液1 h后，将反应混合物蒸干，在水中溶解，并用醚多次萃取。用6 mol HCl酸化水层，得到红色沉淀物，再在乙醇中重结晶，最终得到2.5 g甲基四氢邻苯二甲酸酐（产率47%），熔点为180.5～181.5℃。

用途

甲基四氢邻苯二甲酸酐是一种优良的有机溶剂，广泛应用于电子、医药、染料、香料、化妆品、油漆、涂料、油墨和电镀等行业。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基四氢邻苯二甲酸酐 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1S,4aS,9aS)-1-Methyl-9-oxo-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-fluorene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Roy, Subhas Chandra; Ghatac, Usha Ranjan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 6, p. 1301 - 1316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3c-acetoxy-1-methyl-cyclohexane-1r,2c-dicarboxylic acid-anhydride 生成 甲基四氢邻苯二甲酸酐
  参考文献：
  名称：

  Kutscherow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 793,800; engl. Ausg. S. 781, 786

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A NEW LUMBER ADHESIVE AND THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Yang, Guang

  公开号：EP2236578A1

  公开（公告）日：2010-10-06

  The present invention provides a new lumber adhesive, which comprises: 100 parts by weight water, 3-45 parts by weight proteinic raw material, 0.01-15 parts by weight acidity adjusting agent, 0.01-15 parts by weight aromatic compound, 0.01-15 parts by weight curing agent, 0.01-15 parts by weight antiseptic, 0.01-15 parts by weight viscosity regulator, 0-10 parts by weight filler and 0-15 parts by weight drier. The new lumber adhesive of the present invention can be used for adhesion of wood, veneer, flackboard, oriented strand boards (OSB), fibreboard, hard fibreboard, intermediate density board, high density board, cabinetwork board, man-made facing plate, floor substrate material and LVL. The present invention also provides the preparation of the new lumber adhesive.

  本发明提供了一种新型木材粘合剂，它包括100份（重量）水、3-45份（重量）蛋白质原料、0.01-15份（重量）酸度调节剂、0.01-15份（重量）芳香化合物、0.01-15份（重量）固化剂、0.01-15份（重量）防腐剂、0.01-15份（重量）粘度调节剂、0-10份（重量）填料和0-15份（重量）干燥剂。本发明的新型木材粘合剂可用于粘合木材、单板、刨花板、定向刨花板（OSB）、纤维板、硬纤维板、中密度板、高密度板、橱柜板、人造面板、地板基材和 LVL。本发明还提供了新型木材粘合剂的制备方法。
• 114. Fused carbon rings. Part IX. The synthesis of stereoisomeric 1-methylcyclohexane-1 : 2-dicarboxylic acids and of various methylcyclohexanecarboxylicacetic acids. The influence of the angular methyl group on the stability of their anhydrides
  作者：R. P. Linstead、A. F. Millidge

  DOI：10.1039/jr9360000478

  日期：——
• ROY, S. C.;GHATAK, U. R., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1983, N 6, 138-139
  作者：ROY, S. C.、GHATAK, U. R.

  DOI：——

  日期：——
• LOW DENSITY EPOXY SYNTACTIC STRUCTURAL ADHESIVES FOR AUTOMOTIVE APPLICATIONS
  申请人：Huntsman Advanced Materials Americas LLC

  公开号：EP3924413A1

  公开（公告）日：2021-12-22
• POLYMERIC POLYAMINES AND METHOD FOR STABILIZING SILVER NANOPARTICLE BY EMPLOYING THE SAME
  申请人：Lin Jiang-Jen

  公开号：US20090149583A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention discloses a polymeric polyamine which can be produced by polymerizing polyoxyalkylene-amine and a linker. The linker can be anhydride, carboxylic acid, epoxy, isocyanate or poly(styrene-co-maleic anhydride) copolymers (SMA). The present invention also discloses a method for stabilizing the Ag nanoparticles with polymeric polyamine. The polymeric polyamine serving as a stabilizer or dispersant is mixed with a water solution of silver salt and then a reducer is provided to reduce the silver ions and form an organic or a water solution of Ag nanoparticles. Water or solvent of this solution can be further removed through a heating, freezing or decompression process, and thus solid content of the solution can be increased. The concentrated solution also can be diluted to obtain a stable dispersion without aggregation.