藁本内酯 | 4431-01-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物中草油
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 中文名称: 藁本内酯
• 中文别名: 蒿本内酯；3-丁烯基-4,5-二氢-1(3H)-异苯并呋喃酮；当归提取物
• 英文名称: 3-butylidene-4,5-dihydrophthalide
• 英文别名: (Z)-ligustilide；Z-ligustilide；ligustilide；3-butylidene-4,5-dihydro-3H-isobenzofuran-1-one；3-Butyliden-1-oxo-1.3.4.5-tetrahydro-isobenzofuran, Ligustilid；Ligustilid；3-Butylidene-1,3,4,5-tetrahydro-2-benzofuran-1-one；3-butylidene-4,5-dihydro-2-benzofuran-1-one
• CAS: 4431-01-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: IQVQXVFMNOFTMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（525.65 mM；需要超声波）
• LogP：
  1.710 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R22/23
• 海关编码：
  29322090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C存储在惰性气体中，并需避免湿气和加热导致的分解。

制备方法与用途

川芎简介

川芎具有很好的除风祛湿和活血止痛作用，对于身体多部位的疼痛都有很好的缓解效果。川芎精油通过超临界技术提取而成，进一步浓缩了对身体有益的成分，因此在治疗风湿引起的关节疼痛等方面有更佳的效果。使用时可取一滴精油涂抹于疼痛处，并进行按摩以促进吸收。此外，它还对女性闭经、月经不调等有一定的缓解作用。

主要成分

主要含苯酞类成分：3-丁基苯肽、蛇床肽内脂等；有机酸类成分：阿魏酸等。还含有萜类、烯丙基苯类、香豆素、挥发油等。

来源

藁本为伞形科植物藁本或辽藁本的干燥茎及根。主要产于四川、湖北、陕西等地，是多年生草本植物，高约1米。其根茎呈不规则团块状，有多数须根；茎直立且中空，表面有纵棱。基生叶三角形，2回奇数羽状全裂，最终裂片3～4对，卵形，上面沿脉有乳头状突起，边缘有不整齐羽状深裂；茎上部叶具扩展叶鞘。秋季茎叶枯萎或次春出苗时采挖，除去泥沙，晒干或烘干后切厚片生用。

功效与作用

藁本中性油具有镇静、镇痛、解热及抗炎作用，并能抑制肠和子宫平滑肌的收缩。此外还能明显减慢耗氧速度，延长小鼠存活时间，增加组织耐缺氧能力，并对抗由垂体后叶素所致的大鼠心肌缺血。醇提取物有降压作用，对常见致病性皮肤癣菌有抗菌效果。藁本内酯、苯酞及其衍生物能使实验动物气管平滑肌松弛，具有较明显的平喘作用。

应用领域

1. 风寒感冒，巅顶疼痛：川芎辛温香燥，性味俱升，善达巅顶，以发散太阳经风寒湿邪见长，并有较好的止痛效果。常用于治疗太阳风寒循经上犯引起的头痛、鼻塞、巅顶疼痛等症状，可与羌活、苍术、川芎等祛风湿、止痛药同用，如神术散；若外感风寒夹湿，头身疼痛明显者，则宜配伍羌活、独活、防风等药物以祛风散寒、除湿止痛，如羌活胜湿汤。

2. 风寒湿痹：川芎辛散温通香燥之性，能入于肌肉、经络、筋骨之间，以祛除风寒湿邪，蠲痹止痛。

化学性质

淡黄色液体，易溶于甲醇、氯仿、乙醚，不溶于水，来源于川芎、当归。

用途

藁本内酯具有解痉、平喘、镇静、改善微循环、松弛平滑肌、抑菌和提高机体免疫调节的作用。主要用于治疗妇科疾病、缓解肌肉紧张等，并可用于含量测定/鉴定/药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  藁本内酯 在 三氟化硼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以40%的产率得到正丁亚基邻苯二甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  藁本内酯的氧化芳构化机理

  摘要：

  研究了藁本内酯 ( 1 )（一种多功能单体苯酞）的芳构化机制。DFT计算结合对照实验证明，在温和条件下，无需催化剂，三线态氧直接氧化可以实现芳构化，而这通常被认为是困难的。此外，预计芳构化可以快速清除对生物体有害的单线态氧，这可能与苯酞的一般抗氧化活性有关，为从化学反应中理解其生物活性提供了新的视角。

  DOI：

  10.1039/d3cc02121a
• 作为产物：
  描述：

  洋川芎内酯G 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55 %的产率得到藁本内酯
  参考文献：
  名称：

  一种藁本内酯衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于医药领域，公开了一类藁本内酯衍生物及其抗炎药物的应用。所述的藁本内酯结构衍生物如式I所示， 式I中，其中R

  公开号：

  CN116283717A

文献信息

• 一种苯酞类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN109053546B

  公开（公告）日：2021-04-27

  本发明公开了一种苯酞类衍生物，该衍生物的结构如下：。本发明还公开了该衍生物的制备方法和应用。通过本发明的结构改造得到苯酞类化合物，增强了苯酞类化合物的化学稳定性和药理活性，有助于提高该类化合物的成药性。
• CN115108964
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Oxidative aromatization mechanism of ligustilide
  作者：Yu-Qing Zhuang、Jian Zou、Sheng-Yuan Zhang、Jia-Ming Wu、Liang Long、Xian-Bo Chen、Guo-Dong Chen、Dan Hu、Yong-Heng Wang、Hao Gao

  DOI：10.1039/d3cc02121a

  日期：——

  The aromatization mechanisms of ligustilide (1), a versatile monomeric phthalide, were investigated. DFT calculations combined with control experiments prove that the aromatization could result from direct oxidation by triplet oxygen in mild conditions with no catalyst, which is generally thought to be difficult. Moreover, it is predicted that the aromatization could rapidly clear away the harmful-to-organism

  研究了藁本内酯 ( 1 )（一种多功能单体苯酞）的芳构化机制。DFT计算结合对照实验证明，在温和条件下，无需催化剂，三线态氧直接氧化可以实现芳构化，而这通常被认为是困难的。此外，预计芳构化可以快速清除对生物体有害的单线态氧，这可能与苯酞的一般抗氧化活性有关，为从化学反应中理解其生物活性提供了新的视角。
• 一种藁本内酯衍生物及其制备方法和应用
  申请人：暨南大学

  公开号：CN116283717A

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明属于医药领域，公开了一类藁本内酯衍生物及其抗炎药物的应用。所述的藁本内酯结构衍生物如式I所示， 式I中，其中R