藁本内酯 | 4431-01-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物中草油
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 中文名称: 藁本内酯
• 中文别名: 蒿本内酯；3-丁烯基-4,5-二氢-1(3H)-异苯并呋喃酮；当归提取物
• 英文名称: 3-butylidene-4,5-dihydrophthalide
• 英文别名: (Z)-ligustilide；Z-ligustilide；ligustilide；3-butylidene-4,5-dihydro-3H-isobenzofuran-1-one；3-Butyliden-1-oxo-1.3.4.5-tetrahydro-isobenzofuran, Ligustilid；Ligustilid；3-Butylidene-1,3,4,5-tetrahydro-2-benzofuran-1-one；3-butylidene-4,5-dihydro-2-benzofuran-1-one
• CAS: 4431-01-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: IQVQXVFMNOFTMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（525.65 mM；需要超声波）
• LogP：
  1.710 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R22/23
• 海关编码：
  29322090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C存储在惰性气体中，并需避免湿气和加热导致的分解。

制备方法与用途

川芎简介

川芎具有很好的除风祛湿和活血止痛作用，对于身体多部位的疼痛都有很好的缓解效果。川芎精油通过超临界技术提取而成，进一步浓缩了对身体有益的成分，因此在治疗风湿引起的关节疼痛等方面有更佳的效果。使用时可取一滴精油涂抹于疼痛处，并进行按摩以促进吸收。此外，它还对女性闭经、月经不调等有一定的缓解作用。

主要成分

主要含苯酞类成分：3-丁基苯肽、蛇床肽内脂等；有机酸类成分：阿魏酸等。还含有萜类、烯丙基苯类、香豆素、挥发油等。

来源

藁本为伞形科植物藁本或辽藁本的干燥茎及根。主要产于四川、湖北、陕西等地，是多年生草本植物，高约1米。其根茎呈不规则团块状，有多数须根；茎直立且中空，表面有纵棱。基生叶三角形，2回奇数羽状全裂，最终裂片3～4对，卵形，上面沿脉有乳头状突起，边缘有不整齐羽状深裂；茎上部叶具扩展叶鞘。秋季茎叶枯萎或次春出苗时采挖，除去泥沙，晒干或烘干后切厚片生用。

功效与作用

藁本中性油具有镇静、镇痛、解热及抗炎作用，并能抑制肠和子宫平滑肌的收缩。此外还能明显减慢耗氧速度，延长小鼠存活时间，增加组织耐缺氧能力，并对抗由垂体后叶素所致的大鼠心肌缺血。醇提取物有降压作用，对常见致病性皮肤癣菌有抗菌效果。藁本内酯、苯酞及其衍生物能使实验动物气管平滑肌松弛，具有较明显的平喘作用。

应用领域

1. 风寒感冒，巅顶疼痛：川芎辛温香燥，性味俱升，善达巅顶，以发散太阳经风寒湿邪见长，并有较好的止痛效果。常用于治疗太阳风寒循经上犯引起的头痛、鼻塞、巅顶疼痛等症状，可与羌活、苍术、川芎等祛风湿、止痛药同用，如神术散；若外感风寒夹湿，头身疼痛明显者，则宜配伍羌活、独活、防风等药物以祛风散寒、除湿止痛，如羌活胜湿汤。

2. 风寒湿痹：川芎辛散温通香燥之性，能入于肌肉、经络、筋骨之间，以祛除风寒湿邪，蠲痹止痛。

化学性质

淡黄色液体，易溶于甲醇、氯仿、乙醚，不溶于水，来源于川芎、当归。

用途

藁本内酯具有解痉、平喘、镇静、改善微循环、松弛平滑肌、抑菌和提高机体免疫调节的作用。主要用于治疗妇科疾病、缓解肌肉紧张等，并可用于含量测定/鉴定/药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  藁本内酯 在 三氟化硼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以40%的产率得到正丁亚基邻苯二甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  藁本内酯的氧化芳构化机理

  摘要：

  研究了藁本内酯 ( 1 )（一种多功能单体苯酞）的芳构化机制。DFT计算结合对照实验证明，在温和条件下，无需催化剂，三线态氧直接氧化可以实现芳构化，而这通常被认为是困难的。此外，预计芳构化可以快速清除对生物体有害的单线态氧，这可能与苯酞的一般抗氧化活性有关，为从化学反应中理解其生物活性提供了新的视角。

  DOI：

  10.1039/d3cc02121a
• 作为产物：
  描述：

  洋川芎内酯G 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55 %的产率得到藁本内酯
  参考文献：
  名称：

  一种藁本内酯衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于医药领域，公开了一类藁本内酯衍生物及其抗炎药物的应用。所述的藁本内酯结构衍生物如式I所示， 式I中，其中R

  公开号：

  CN116283717A

文献信息

• 一种苯酞类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN109053546B

  公开（公告）日：2021-04-27

  本发明公开了一种苯酞类衍生物，该衍生物的结构如下：。本发明还公开了该衍生物的制备方法和应用。通过本发明的结构改造得到苯酞类化合物，增强了苯酞类化合物的化学稳定性和药理活性，有助于提高该类化合物的成药性。
• CN115108964
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——