4,8-二溴-2-(三氟甲基)-喹啉 | 587885-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4,8-二溴-2-(三氟甲基)-喹啉
• 英文名称: 4,8-dibromo-2-(trifluoromethyl)quinoline
• CAS: 587885-93-6
• 化学式: C₁₀H₄Br₂F₃N
• 分子量: 354.952
• InChiKey: QACMTFHCILQPLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-二溴-2-(三氟甲基)-喹啉 在 正丁基锂 、 碘 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 8-iodo-2-trifluoromethyl-4-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-（三氟甲基）喹啉酮的选择性和高效结构制备

  摘要：

  苯胺与 Et 4,4,4-三氟乙酰乙酸酯之间的酸催化环化-缩合反应得到 1,4-二氢-2-三氟甲基-4H-4-喹啉酮，可轻松转化为 4-溴-2-（三氟甲基）喹啉。当用丁基锂处理时，它们进行卤素/金属交换，生成 2-三氟甲基-4-喹啉基锂，和氢/金属交换，当用二异丙基氨基锂处理时生成 4-溴-2-三氟甲基-3-喹啉基锂。后一种中间体的捕获提供了 3 官能化的产物，可以通过溴原子的亲电取代进一步加工。这些调查产生了一些意想不到的发现，最值得注意的是前所未有的支撑效应和违反直觉的卤素反应性。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390217
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-4-羟基-2-三氟甲基喹啉 在 三溴氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到4,8-二溴-2-(三氟甲基)-喹啉
  参考文献：
  名称：

  2-（三氟甲基）喹啉酮的选择性和高效结构制备

  摘要：

  苯胺与 Et 4,4,4-三氟乙酰乙酸酯之间的酸催化环化-缩合反应得到 1,4-二氢-2-三氟甲基-4H-4-喹啉酮，可轻松转化为 4-溴-2-（三氟甲基）喹啉。当用丁基锂处理时，它们进行卤素/金属交换，生成 2-三氟甲基-4-喹啉基锂，和氢/金属交换，当用二异丙基氨基锂处理时生成 4-溴-2-三氟甲基-3-喹啉基锂。后一种中间体的捕获提供了 3 官能化的产物，可以通过溴原子的亲电取代进一步加工。这些调查产生了一些意想不到的发现，最值得注意的是前所未有的支撑效应和违反直觉的卤素反应性。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390217

文献信息

• Recommendable Routes to Trifluoromethyl-Substituted Pyridine- and Quinolinecarboxylic Acids
  作者：Fabrice Cottet、Marc Marull、Olivier Lefebvre、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/ejoc.200390215

  日期：2003.4

  the prepn. of all ten 2-, 3-, or 4-pyridinecarboxylic acids and all nine 2-, 3-, 4-, or 8-quinolinecarboxylic acids bearing trifluoromethyl substituents at the 2-, 3-, or 4-position were elaborated. The trifluoromethyl group, if not already present in the precursor, was introduced either by the deoxygenative fluorination of suitable carboxylic acids with sulfur tetrafluoride or by the displacement of

  作为案例研究的一部分，准备的合理策略。所有 10 种 2-、3- 或 4- 吡啶羧酸和所有 9 种在 2-、3- 或 4- 位带有三氟甲基取代基的 2-、3-、4- 或 8- 喹啉羧酸中的 如果前体中尚未存在三氟甲基，则通过用四氟化硫对合适的羧酸进行脱氧氟化或通过原位生成的三氟甲基铜置换环结合的溴或碘来引入三氟甲基。羧基功能是通过用二氧化碳处理有机锂或有机镁中间体、卤素/金属或氢/金属置换的产物而产生的。[在 SciFinder (R) 上]
• Synthesis and optical properties of bis- and tris-alkynyl-2-trifluoromethylquinolines
  作者：Stefan Jopp、Franziska Spruner von Mertz、Peter Ehlers、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.3762/bjoc.20.107

  日期：——

  Abstract Three bis- or tris-brominated 2-trifluoromethylquinolines have been successfully applied in palladium-catalysed Sonogashira reactions, leading to several examples of alkynylated quinolines in good to excellent yields. Optical properties of selected products have been studied by steady state absorption and fluorescence spectroscopy which give insights of the influence of the substitution pattern

  抽象的 三种双溴或三溴2-三氟甲基喹啉已成功应用于钯催化的Sonogashira反应中，产生了几个产率良好至优异的炔基化喹啉实例。通过稳态吸收和荧光光谱研究了所选产品的光学性质，从而深入了解取代模式和取代基类型对光学性质的影响。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 1246–1255. doi:10.3762/bjoc.20.107