4,5,6,7-四氢-2-苯并呋喃 | 91632-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 中文名称: 4,5,6,7-四氢-2-苯并呋喃
• 英文名称: 3,4,5,6-tetrahydrobenzo[c]furan
• 英文别名: 3,4,5,6-tetrahydroisobenzofuran；4,5,6,7-tetrahydroisobenzofuran；3,4-tetramethylene furan；tetrahydroisobenzofuran；4,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran
• CAS: 91632-72-3
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: QSNLUGGQSCKAME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢-2-苯并呋喃 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium amalgam 、 抗氧剂300 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 四丙基高钌酸铵 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 lithium perchlorate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 (cyanomethyl)trimethylphosphonium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 95.5h， 生成 (3aS,4S,4aR,8aS,9aR)-decahydro-4-[2-(E)-[(2R,6S)-6-methylpiperidin-2-yl]ethenyl]naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  关于hibacine的合成研究，hibacine是毒蕈碱M2亚型受体的有效拮抗剂。第2部分：内酯部分C-3位置修饰的新型hebacine同系物的合成和毒蕈碱M2亚型拮抗活性。

  摘要：

  为了揭示我们先前探索的合成途径对天然hebacine 1的收敛性和灵活性，并且，为了阐明1的构效关系的一些新颖方面，我们制备了各种结构类型的新型hebacine同源物3-demethylhimbacine （3-去甲烟碱）2和4-epi-3-demethylhimbacine（（4-epi-3-norhimbacine）4-epi-2及其对映异构体（ent-2和ent-4-epi-2），11-methylhimbacine 3，和采用我们方法学的光学纯形式的3-ephimbacine 4。所有合成的同类物均对应于参与1的γ-内酯部分的C-3位置处修饰的化合物。在这些同类物中，发现3-demethylhimbacine（3-norhimbacine）2显示出更有效的毒蕈碱M（2）受体结合亲和力比天然1。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00665-x
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrahydroisobenzofuran-5-yl methanesulfonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 4,5,6,7-四氢-2-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  喜巴辛的合成研究，毒蕈碱M的有效拮抗剂2亚型受体1.立体选择性全合成和对映体对的喜巴辛和（2'的拮抗活性小号，6' - [R）-diepihimbacine，4- epihimbacine，和新颖的喜巴辛同源

  摘要：

  的对映体对的喜巴辛的全合成1和ENT - 1通过采用的四氢异分子间Diels-Alder反应以高立体选择性的方式实现8与手性呋喃-2（5 ħ） -酮（小号- ）9和（ř）-9作为关键步骤。的对映体对（2'小号，6' - [R）-diepihimbacine 24和ENT - 24，4- epihimbacine 4-外延- 1，和新颖的喜巴辛同源轴承相同三环部分为的1也成功通过利用键合成中间体，用于制备1，建立所述探索合成路线的收敛性和灵活性。所有使用的合成化合物均经过毒蕈碱M 2亚型受体结合亲和力测定，揭示了1的结构-活性关系的新方面。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01358-3

文献信息

• [EN] 1,1-DISUBSTITUTED CYCLOALKYL DERIVATIVES AS FACTOR XA INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES CYCLOALKYLES 1,1-DISUBSTITUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003099276A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present application describes 1,1-disubstituted cycloalkyl compounds and derivatives thereof, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of factor Xa.

  本申请描述了1,1-二取代环烷基化合物及其衍生物，或其药用可接受的盐形式，这些化合物对于Xa因子的抑制剂具有用处。
• Decahydronaphtho[2,3-c]furan derivatives
  申请人：Takadoi Masanori

  公开号：US20050124658A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The invention provides useful novel analogues of himbacine, being an alkaloid with potent and selective antagonism against muscarine M 2 receptor. Hydronaphtho [2,3-c] furan derivatives represented by a following general formula (1) and their acid addition salts.

  该发明提供了对甲胆碱M2受体具有强效和选择性拮抗作用的有用的新型希姆巴辛类似物。由下列一般式（1）代表的羟基萘并[2,3-c]呋喃衍生物及其酸盐。
• Hydronaphtho&lsqb;2,3-c&rsqb;furan derivatives and process for the preparation thereof
  申请人：Sagami Chemical Reasearch Center

  公开号：US06392059B1

  公开（公告）日：2002-05-21

  Intermediates for the preparation of himbacine exhibiting muscarinic M2 receptor antagonism, which are hydronaphtho[2,3-c]furan derivatives represented by general formula (1) or intermediates for the preparation thereof: wherein R1 is lower alkyl or aralky; R2 is hydrogen, lower alkyl or aralkyl; R3 and R4 together represent oxygen or methylene, or alternatively R4 is hydroxyl, lower alkoxy, aralkyloxy or lower acyloxy, with R3 being hydrogen; R5 and R6 together represent oxygen, or alternatively R6 is hydroxyl, lower alkxy, aralkyloxy or lower acyloxy, with R5 being hydrogen; and either of the broken lines is a single bond and the other thereof is a double bond, or alternatively both are single bonds.

  用于制备表现为肌胆碱M2受体拮抗作用的希巴辛的中间体，为通式（1）所代表的氢代萘并[2,3-c]呋喃衍生物或其制备的中间体：其中R1是较低的烷基或芳基；R2是氢、较低的烷基或芳基；R3和R4一起代表氧或亚甲基，或者R4是羟基、较低的烷氧基、芳基氧基或较低的酰氧基，R3是氢；R5和R6一起代表氧，或者R6是羟基、较低的烷氧基、芳基氧基或较低的酰氧基，R5是氢；其中任一虚线是单键，另一虚线是双键，或者两者都是单键。
• A novel total synthesis of (+)-himbacine, a potent antagonist of the muscarinic receptor of M2 subtype
  作者：Masanori Takadoi、Tadashi Katoh、Akihiro Ishiwata、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00473-6

  日期：1999.4

  The title total synthesis was achieved by a method featuring highly stereoselective intermolecular Diels-Alder reaction of the tetrahydroisobenzofuran5 with the chiral butenolide6 as the key step. The cycloadduct4 was converted to the title alkaloid by way of the known sulfone2 in 17 steps.

  通过以四氢异苯并呋喃5与手性丁烯内酯6为关键步骤的高度立体选择性分子间狄尔斯-阿尔德反应为特征的方法，实现了标题的总合成。通过已知的砜2，以17个步骤将环加合物4转化为标题生物碱。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THROMBOPOIETIN RECEPTOR ACTIVATORS
  申请人：Shigeta Yukihiro

  公开号：US20120209005A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  Fused heterocyclic compounds useful for prevention, treatment or improvement of diseases against which activation of the thrombopoietin receptor is effective are provided. A compound represented by the formula (I) (wherein R 1 is an aryl group fused to a saturated ring or the like, A, B, L 1 , R 2 , L 2 , L 3 , Y, L 4 , R 3 and X are defined in the description), a tautomer, prodrug or a pharmaceutically acceptable salt of the compound or a solvate thereof.

  提供了对激活血小板生成素受体有效的疾病的预防、治疗或改善有用的融合杂环化合物。代表式(I)的化合物（其中R1是与饱和环或类似物融合的芳基，A、B、L1、R2、L2、L3、Y、L4、R3和X在描述中有定义），该化合物的互变异构体、前药或药用可接受的盐或其溶剂化物。