(dl)-syringaresinol-β-D-glucopyranoside | 7374-79-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素苷
• 英文名称: (dl)-syringaresinol-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: syringaresinol 4'-O-β-D-glucopyranoside；syringaresinol-4''-O-β-D-monoglucoside；syringaresinol-4-O-β-D-glucopyranoside；syringaresinol-4'-O-β-glucopyranoside；syringaresinol-4'-O-β-D-glucoside；syringaresinol 4'-O-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[4-[3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-6-yl]-2,6-dimethoxyphenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 7374-79-0；137038-13-2
• 化学式: C₂₈H₃₆O₁₃
• 分子量: 580.586
• InChiKey: WEKCEGQSIIQPAQ-WWZJFWEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  778.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

安全信息

• 海关编码：
  1302199099

制备方法与用途

生物活性

Episyringaresinol 4'-O-β-D-glncopyranoside (化合物22) 是从鼠尾草（Alhagi sparsifolia Shap）中分离出的一种天然的潜在神经炎症抑制剂。

体外研究

Episyringaresinol 4'-O-β-D-glncopyranoside 在脂多糖（LPS）诱导的N9小胶质细胞中以剂量不依赖的方式显著抑制了NO的产生，其半数有效浓度（IC50）为91.50 μM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (dl)-syringaresinol-β-D-glucopyranoside 在 β-glucosidase 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 生成 (+)-丁香树脂酚
  参考文献：
  名称：

  Neuritogenesis of Herbal (+)- and (−)-Syringaresinols Separated by Chiral HPLC in PC12h and Neuro2a Cells

  摘要：

  从 Epimedium koreanum NAKAI和 Magnolia officinalis REHD.etWILS.中分离出的丁香树脂醇通过手性高效液相色谱法进行光学解析，得到(+)-和(-)-对映体。在 PC12h 细胞中，两种丁香树脂醇对映体及其葡萄糖苷的混合物在 0.24 至 24 μM 的浓度范围内显示出剂量依赖性神经诱导作用。

  DOI：

  10.1248/bpb.25.791