(1S,9S)-9-(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)八氢-6,10-二氧代-6H-哒嗪并[1,2-a][1,2]二氮杂卓-1-羧酸叔丁酯 | 106928-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1S,9S)-9-(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)八氢-6,10-二氧代-6H-哒嗪并[1,2-a][1,2]二氮杂卓-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: (1S,9S)-t-butyl 1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-6,10-dioxo-9-phthalimidopyridazino<1,2-a><1,2>diazepine-1-carboxylate
• 英文别名: (1S,9S)-tert-butyl 9-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-6,10-dioxooctahydro-1H-pyridazino[1,2-a][1,2]diazepine-1-carboxylate；tert-butyl-octahydro-6,10-dioxo-9-(S)-phthalimido-6H-pyridazo[1,2-a][1,2]diazepine-1(S)-carboxylate；tert-butyl (1S,9S)-9-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-6,10-dioxooctahydro-1H-pyridazino[1,2-a][1,2]diazepine-1-carboxylate；t-butyl octahydro-6,10-dioxo-9-(S)-phthalimido-6H-pyridazo[1,2-a][1,2]diazepine-1-(S)carboxylate；(1S,9S)-t-butyl 1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-6,10-dioxo-9-phthalimidopyridazino[1,2-a][1,2]diazepine-1-carboxylate；tert-butyl (4S,7S)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6,10-dioxo-2,3,4,7,8,9-hexahydro-1H-pyridazino[1,2-a]diazepine-4-carboxylate
• CAS: 106928-72-7
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₆
• 分子量: 427.457
• InChiKey: MKOUZHKHVQIQTM-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,9S)-9-(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)八氢-6,10-二氧代-6H-哒嗪并[1,2-a][1,2]二氮杂卓-1-羧酸叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 西拉普利
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN INTERMEDIATE OF CILAZAPRIL
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE DE CILAZAPRIL

  摘要：

  本发明涉及一种制备光学纯(S,S)-6-t-叔丁氧羰基-六氢-1-吡啶基羰基-1,3-二氧杂-2-异吲哚丁酸的方法，该中间体用于制备西拉贝普利。

  公开号：

  WO2012049646A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酰氯 在 palladium on activated charcoal N-乙基吗啉 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 五氯化磷 、 硫酸 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,9S)-9-(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)八氢-6,10-二氧代-6H-哒嗪并[1,2-a][1,2]二氮杂卓-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  An efficient stereoselective synthesis of [3S(1S,9S)]-3-[[[9-(benzoylamino)octahydro-6,10-dioxo-6H-pyridazino-(1,2-a)(1,2)-diazepin-1-yl]-carbonyl]amino]-4-oxobutanoic acid, an interleukin converting enzyme (ICE) inhibitor

  摘要：

  The title compound 1 is a potent interleukin-1 beta-converting enzyme (ICE) inhibitor. Recently, an efficient chiral synthesis of compound 1 has been accomplished in our labs. The overall yield of this 18-step stereoselective synthesis was 9.8%. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00236-x

文献信息

• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Alam Muzaffar

  公开号：US20120230951A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention provides compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本发明提供了用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的化合物、组合物和方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013053657A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention discloses compounds of Formulae I and II, wherein the variables in Formulae I and II are defined as described herein. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using the compounds of Formulae I and II in the treatment of HCV infection.

  本发明公开了式I和式II的化合物，其中式I和式II中的变量如本文所述。还公开了含有这种化合物的药物组合物，以及使用式I和式II的化合物治疗HCV感染的方法。
• INHIBITORS OF HCV NS5A
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US20150166514A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention provides compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本发明提供了用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的化合物、组合物和方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。
• Method of preparing bicyclic intermediates from piperazic acid or an ester thereof useful in the manufacture of caspase inhibitors
  申请人：Vertex Pharmaceuticals, Incorporated

  公开号：US06703500B2

  公开（公告）日：2004-03-09

  The invention relates to a process for synthesizing piperazic acid and similar, ring-containing acids. The invention also relates to a process for simultaneously N(2)-acylating piperazic acid or an ester thereof and forming a bicyclic ring structure. The invention also relates to the use of either or both processes in a method of synthesizing a bicyclic compound useful as an intermediate for the production of an inhibitor of a caspase, particularly an inhibitor of interleukin-1&bgr; converting enzyme (“ICE”).

  本发明涉及一种合成哌嗪酸及类似含环酸的过程。该发明还涉及一种同时对哌嗪酸或其酯进行N(2)-酰化并形成双环环结构的过程。该发明还涉及以上任一或两种过程在合成一种双环化合物的方法中的应用，该双环化合物可作为生产一种caspase抑制剂的中间体，特别是一种白细胞介素-1β转化酶（“ICE”）抑制剂的中间体。
• AN EFFICIENT SYNTHETIC METHOD FOR THE SYNTHESIS OF NOVEL CHIRAL ANALOGOUS OF CILAZAPRIL AND CCKA ANTAGONISTS
  作者：H. Ali Döndaş

  DOI：10.1515/hc.2004.10.2-3.241

  日期：2004.1

  An efficient synthetic method for the synthesis of novel chiral Cilazapril and analogous of CCKA_antagonists is desciribed. The reactions proceed via acidic deprotection of tert-butyl -9 (S)-phthalimido octahydro-6, 10-dioxo-6Hpyridazo[l ,2-a] [1,2] diazepine-l(S)-carboxylate, without isolation, which then coupled with l-methyl-3-amino-l ,3dihydro-5-phenyl-(2H)-l,4-benzodiazepine-2-one and allylamine

  描述了一种合成新型手性西拉普利和 CCKA_拮抗剂类似物的有效合成方法。该反应通过叔丁基-9 (S)-邻苯二甲酰亚胺八氢-6, 10-二氧代-6Hpyridazo[1,2-a][1,2]二氮杂-1(S)-羧酸酯的酸性脱保护进行，无需分离，然后将其与 1-甲基-3-氨基-1,3-二氢-5-苯基-(2H)-1,4-苯并二氮杂-2-酮和烯丙胺偶联，使用二乙基磷酸氰作为偶联剂，以优异的产率提供新型肽模拟物。该反应序列提供了简单的四反应序列和新型肽模拟物的有效合成。