2-甲基-2-丙基[2-(2-溴苯基)乙基]氨基甲酸酯 | 171663-06-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[2-(2-溴苯基)乙基]氨基甲酸酯
• 中文别名: 叔丁基2-溴苯乙基氨基甲酯
• 英文名称: tert-butyl N-[2-(2-bromophenyl)ethyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl (2-bromophenethyl)carbamate；Tert-butyl 2-bromophenethylcarbamate
• CAS: 171663-06-2
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO₂
• 分子量: 300.195
• InChiKey: CCLKBQZVNSHZLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[2-(2-溴苯基)乙基]氨基甲酸酯 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 barium dihydroxide 、 碘苯二乙酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种以取代联苯为结构单元制备赤藓糖苷生物碱的新方法

  摘要：

  在侧链上具有氨基甲酸酯基团的芳基邻醌单缩醛6是由合适的联苯前体通过芳环之一的选择性氧化合成的。在路易斯酸性条件下，氨基甲酸酯基团在醌缩醛部分发生内部攻击，得到对应于A-的螺三环9。赤藓糖苷生物碱的 C 环和 D 环，其中 O-甲基赤藓二烯酮以有效的方式通过 B 环形成合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817753
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 邻溴氰苄 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-甲基-2-丙基[2-(2-溴苯基)乙基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Bi（OTf）3催化的分子内1，3-手性转移反应合成手性1-取代的四氢异喹啉

  摘要：

  开展了手性氨基醇1与99％ee的分子内1,3-手性转移反应，构建了手性1取代的四氢异喹啉2。Bi（OTf）3（10 mol％）催化1的环化反应（R = H）得到（S）-1-（E）-丙烯基四氢异喹啉2（R = H），产率为83：2，比率为98：2 。在新形成的手性中心的立体化学是通过syn S N 2'型过程产生的。在该反应中，苯环1上的取代基显着影响反应性和选择性。提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo102452d

文献信息

• [EN] 2-METHYL-QUINAZOLINES<br/>[FR] 2-MÉTHYL-QUINAZOLINES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2018172250A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  The present invention describes 2-methyl-quinazoline compounds of general formula (I), methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions. The 2-methyl substituted quinazoline compounds of general formula(I) effectively and selectively inhibit the Ras-Sos interaction without significantly targeting the EGFR receptor. They are therefore useful for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of hyperproliferative disorders, such as cancer as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明描述了一般式(I)的2-甲基喹唑啉化合物，制备该化合物的方法，用于制备该化合物的中间体化合物，包含该化合物的药物组合物和组合物，以及用于制造药物组合物的该化合物的用途。一般式(I)的2-甲基取代喹唑啉化合物有效且选择性地抑制Ras-Sos相互作用，而不显著靶向EGFR受体。因此，它们对于治疗或预防疾病特别是高增殖性疾病，如癌症作为单一药剂或与其他活性成分组合使用是有用的。
• [EN] ACRYLAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ACRYLAMIDE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2021117733A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  Provided is an acrylamide compound, which is useful for the promotion of platelet production from platelet progenitor cells such as megakaryocytes in vitro and represented by general formula [I]:wherein each symbol is as defined in the description.

  提供的是一种丙烯酰胺化合物，可用于促进体外血小板祖细胞（如巨核细胞）产生血小板的作用，其通用结构式为[I]，其中每个符号如描述中所定义。
• A mild inter- and intramolecular amination of aryl halides with a combination of CuI and CsOAc
  作者：Tetsuji Kubo、Chiharu Katoh、Ken Yamada、Kentaro Okano、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.042

  日期：2008.12

  combination of CuI and CsOAc was found to catalyze aryl amination under mild conditions. The reaction takes place at room temperature or at 90 °C with broad functional group compatibility. The intramolecular reaction was able to form five-, six-, and seven-membered rings with various protecting groups on the nitrogen atom. The scope of the intermolecular amination, as well as its applications to unsymmetrical

  发现CuI和CsOAc的独特组合在温和条件下催化芳基胺化。该反应在室温或90°C下进行，具有广泛的官能团相容性。分子内反应能够形成在氮原子上具有各种保护基的五元，六元和七元环。研究了分子间胺化的范围及其在不对称的N，N'-二烷基化苯二胺上的应用。
• One-pot synthesis of polyhydropyrido[1,2- a ]indoles and tetracyclic quinazolinones from 2-arylindoles using copper-mediated oxidative tandem reactions
  作者：Mitsuaki Yamashita、Yukari Nishizono、Seiya Himekawa、Akira Iida

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.054

  日期：2016.7

  We developed facile one-pot methods for the transformation of 2-arylindoles to polyhydropyrido[1,2-a]indoles and tetracyclic quinazolinones. The copper-catalyzed oxidation of 2-arylindoles to C-acylimines followed by aza-Diels–Alder reactions or oxidative ring-expansion reactions afforded significant polycyclic heterocycles.

  我们开发了一种简便的一锅法，将2-芳基吲哚转化为多氢吡啶并[1,2- a ]吲哚和四环喹唑啉酮。铜催化的2-芳基吲哚氧化为C-酰基亚胺，然后进行aza-Diels-Alder反应或氧化性扩环反应，得到了显着的多环杂环。
• First Contact: 7-Phenyl-2-Aminoquinolines, Potent and Selective Neuronal Nitric Oxide Synthase Inhibitors That Target an Isoform-Specific Aspartate
  作者：Maris A. Cinelli、Cory T. Reidl、Huiying Li、Georges Chreifi、Thomas L. Poulos、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01573

  日期：2020.5.14

  Inhibition of neuronal nitric oxide synthase (nNOS), an enzyme implicated in neurodegenerative disorders, is an attractive strategy for treating or preventing these diseases. We previously developed several classes of 2-aminoquinoline-based nNOS inhibitors, but these compounds had drawbacks including off-target promiscuity, low activity against human nNOS, and only modest selectivity for nNOS over

  抑制神经元一氧化氮合酶（nNOS）是一种涉及神经退行性疾病的酶，是治疗或预防这些疾病的有吸引力的策略。我们以前开发了几类基于2-氨基喹啉的nNOS抑制剂，但是这些化合物的缺点包括脱靶混杂，对人nNOS的活性低以及对nNOS的选择性比相关酶适度。在这项研究中，我们合成了基于7-苯基-2-氨基喹啉的新型nNOS抑制剂，并针对大鼠和人类nNOS，人类eNOS和鼠类（在某些情况下）对人类iNOS进行了测定。在氨基喹啉和带正电荷的尾部之间具​​有元关系的化合物很有效，对人nNOS的选择性比对人eNOS的选择性高近900倍。X射线晶体学分析表明某些化合物的氨基占据了nNOS特异性天冬氨酸残基（eNOS中不存在）周围充满水的口袋。诱变研究证实了这种相互作用，使7-苯基-2-氨基喹啉成为第一个与该残基相互作用的氨基喹啉。