(S)-2-((2R,4aS)-7-Acetoxy-4a,8-dimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-propionic acid methyl ester | 89293-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-((2R,4aS)-7-Acetoxy-4a,8-dimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-propionic acid methyl ester
• CAS: 89293-09-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: GPSVRZGJCBFNEW-FVMIAERFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((2R,4aS)-7-Acetoxy-4a,8-dimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-propionic acid methyl ester 在 RhCl(PPh₃)3 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 乙酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 3-oxo-7,8,11αH-eudesm-4-en-12,8-olide
  参考文献：
  名称：

  Studies on the terpenoids and related alicyclic compounds. XXVIII. Chemical transformations of .ALPHA.-santonin into C-8 lactonized eudesmanolides: Yomogin and diastereoisomers of dihydrograveolide.

  摘要：

  α-山道年（1）是一种C-6内酯化的桉叶烷内酯，本文描述了其转化为C-8内酯化的桉叶烷内酯，即扁蒿素（2）和二氢墓亭内酯（36-39）的四种立体异构体的过程。研究了桉叶烷内酯中6,13-内酯向8,13-内酯的转移。三烯酮（12）与叔丁基铬酸酯的烯丙位氧化得到3,8-二氧三烯（20）和3,6-二氧三烯（22）。20的部分还原内酯化得到11α-和11β-甲基顺式内酯（30和31）。通过苯基硒化和去硒氧化的方法，从顺式内酯（32和33）合成了扁蒿素（2）。30和31的催化还原得到二氢墓亭内酯（36-39）的立体异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3397
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((2R,4aS)-4a,8-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,7-hexahydronaphthalen-2-yl)propanoic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-2-((2R,4aS)-7-Acetoxy-4a,8-dimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on the terpenoids and related alicyclic compounds. XXVIII. Chemical transformations of .ALPHA.-santonin into C-8 lactonized eudesmanolides: Yomogin and diastereoisomers of dihydrograveolide.

  摘要：

  α-山道年（1）是一种C-6内酯化的桉叶烷内酯，本文描述了其转化为C-8内酯化的桉叶烷内酯，即扁蒿素（2）和二氢墓亭内酯（36-39）的四种立体异构体的过程。研究了桉叶烷内酯中6,13-内酯向8,13-内酯的转移。三烯酮（12）与叔丁基铬酸酯的烯丙位氧化得到3,8-二氧三烯（20）和3,6-二氧三烯（22）。20的部分还原内酯化得到11α-和11β-甲基顺式内酯（30和31）。通过苯基硒化和去硒氧化的方法，从顺式内酯（32和33）合成了扁蒿素（2）。30和31的催化还原得到二氢墓亭内酯（36-39）的立体异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3397