ethylene bis-[(RP)-(-)-menthyl phenylphosphinate] | 135441-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethylene bis-[(RP)-(-)-menthyl phenylphosphinate]
• 英文别名: ethylene bis-[(R_P)-(-)-menthyl phenylphosphinate]
• CAS: 135441-91-7
• 化学式: C₃₄H₅₂O₄P₂
• 分子量: 586.732
• InChiKey: SZPHGXLGDVUEPG-SGEPBEQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.15
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethylene bis-[(RP)-(-)-menthyl phenylphosphinate] 、 碘甲烷 在 Li 4,4'-di-tert-butylbiphenylide 作用下， 生成 (S,S)-1,2-Ethanediylbis(methylphenylphosphine oxide)
  参考文献：
  名称：

  非对映体纯的薄荷基次膦酸酯的立体定向还原：光学活性氧化膦的新途径

  摘要：

  非对映体纯净的次膦酸薄荷酯被4,4'-二叔丁基联苯甲酸锂立体定向还原。随后用烷基卤化物处理提供具有高光学纯度的氧化膦。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92710-2
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 异丙基氯化镁 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethylene bis-[(RP)-(-)-menthyl phenylphosphinate]
  参考文献：
  名称：

  Sythesis of P-Chiral Compounds

  摘要：

  所示的是可以用作许多P-手性配体的构建单元的P-手性化合物的制备和随后的阐述，例如，在不对称催化反应中使用。具体来说，展示了RP(O)(OR*)CH2OH的合成，其中R=H，Ph，芳基，烷基，R*=薄荷醇（和其他手性醇衍生的基团），特别是HP(O)(OMen)CH2OH（Men=L-薄荷脑）。这种多功能的构建单元可以通过廉价的起始材料H3PO2，薄荷醇作为手性辅助剂和对甲醛的反应轻松合成。

  公开号：

  US20130331594A1

文献信息

• Stereospecific Addition of H−P Bond to Alkenes:  A Simple Method for the Preparation of (<i>R</i>_P)-Phenylphosphinates
  作者：Li-Biao Han、Chang-Qiu Zhao

  DOI：10.1021/jo051582b

  日期：2005.11.1

  A variety of functionalized optically pure (RP)-alkylphenylphosphinates are readily prepared by stereospecific radical or base-catalyzed additions of the easily available (RP)-menthyl phenylphosphinate to alkenes.

  通过将易获得的（R P）-薄荷基苯基次膦酸酯立体定向自由基或碱催化加成到烯烃中，可以容易地制备各种官能化的光学纯的（R P）-烷基苯基次膦酸酯。
• The PMe3-catalyzed addition of enantiomerically pure (−)-MenthylO(Ph)P(O)H to electron-deficient alkenes: an efficient way for the preparation of P-stereogenic compounds
  作者：Yuta Saga、Yuka Mino、Shin-ichi Kawaguchi、Daoqing Han、Akiya Ogawa、Li-Biao Han

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.11.005

  日期：2017.1

  A variety of P-stereogenic organophosphorus compounds can be readily prepared by stereoretentive addition. The PMe3-catalyzed addition of optically active (-)MenthylO(Ph)P(O)H compounds to electron deficient alkenes occur stereospecifically, to produce the corresponding P-stereogenic adducts in high yields. By simply removing the volatiles under vacuum, spectroscopically pure products can be obtained. The present method provides a salt-free clean process for the preparation of P-chiral organophosphorus compounds. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved,