6-{8,9-dihydro-8,8-dimethyl-9-[3-(hydroxycarbonyl)propyl]-3-(4-pyridyl)-2H-pyrano[3,2-g]quinolin-2-one}methyl phosphoric acid | 1419182-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-{8,9-dihydro-8,8-dimethyl-9-[3-(hydroxycarbonyl)propyl]-3-(4-pyridyl)-2H-pyrano[3,2-g]quinolin-2-one}methyl phosphoric acid
• 英文别名: 4-[8,8-Dimethyl-2-oxo-6-(phosphonooxymethyl)-3-pyridin-4-ylpyrano[3,2-g]quinolin-9-yl]butanoic acid；4-[8,8-dimethyl-2-oxo-6-(phosphonooxymethyl)-3-pyridin-4-ylpyrano[3,2-g]quinolin-9-yl]butanoic acid
• CAS: 1419182-70-9
• 化学式: C₂₄H₂₅N₂O₈P
• 分子量: 500.445
• InChiKey: OHGZSRASJAQMRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  805.6±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 6-{8,9-dihydro-8,8-dimethyl-9-[3-(hydroxycarbonyl)propyl]-3-(4-pyridyl)-2H-pyrano[3,2-g]quinolin-2-one}methyl phosphoric acid 在 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到{8,9-dihydro-8,8-dimethyl-3-(pyridin-4-yl)-9-[(N-succinimidyl)oxycarbonylpropyl]-2H-pyrano-[3,2-g]quinolin-2-one}-6-methyl phosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  磷酸化的3-杂芳基香豆素及其在荧光显微镜和纳米显微镜中的应用

  摘要：

  具有大斯托克斯位移的光稳定和明亮的荧光染料在远场光学显微镜中被广泛用作标记，但有用染料的种类有限。本研究介绍了新的3-杂芳基香豆素，其装饰有与香豆素荧光团融合的2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉片段中的C-4附有初级磷酸基团（OP（O）（OH）2） 。一般的合成路线是基于3-溴香豆素与杂芳基硼酸的Suzuki反应，然后用SeO 2将CC键处的甲基氧化成醛，然后用NaBH 4还原（转化为醇），然后转化为伯磷酸盐。香豆素体系中的4位可以是未取代的或带有甲基。发现磷酸化的香豆素在游离态和与蛋白质结合后（在水性缓冲液中）具有较高的荧光量子产率。在具有激发发射损耗（STED）的超高分辨率光学显微镜中，新型香豆素染料可提供40–60 nm的光学分辨率，且背景信号低。由于其大的斯托克斯位移和高的光稳定性，磷酸化的香豆素能够将多标签成像（使用一个检测器和多个激发源）与无限衍射的光学分辨率结合起来。

  DOI：

  10.1002/chem.201202382
• 作为产物：
  描述：

  7-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinoline 在 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.24h， 生成 6-{8,9-dihydro-8,8-dimethyl-9-[3-(hydroxycarbonyl)propyl]-3-(4-pyridyl)-2H-pyrano[3,2-g]quinolin-2-one}methyl phosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  磷酸化的3-杂芳基香豆素及其在荧光显微镜和纳米显微镜中的应用

  摘要：

  具有大斯托克斯位移的光稳定和明亮的荧光染料在远场光学显微镜中被广泛用作标记，但有用染料的种类有限。本研究介绍了新的3-杂芳基香豆素，其装饰有与香豆素荧光团融合的2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉片段中的C-4附有初级磷酸基团（OP（O）（OH）2） 。一般的合成路线是基于3-溴香豆素与杂芳基硼酸的Suzuki反应，然后用SeO 2将CC键处的甲基氧化成醛，然后用NaBH 4还原（转化为醇），然后转化为伯磷酸盐。香豆素体系中的4位可以是未取代的或带有甲基。发现磷酸化的香豆素在游离态和与蛋白质结合后（在水性缓冲液中）具有较高的荧光量子产率。在具有激发发射损耗（STED）的超高分辨率光学显微镜中，新型香豆素染料可提供40–60 nm的光学分辨率，且背景信号低。由于其大的斯托克斯位移和高的光稳定性，磷酸化的香豆素能够将多标签成像（使用一个检测器和多个激发源）与无限衍射的光学分辨率结合起来。

  DOI：

  10.1002/chem.201202382

文献信息

• [EN] FLUORESCENT DYES WITH PHOSPHORYLATED HYDROXYMETHYL GROUPS AND THEIR USE IN LIGHT MICROSCOPY AND IMAGING TECHNIQUES<br/>[FR] COLORANTS FLUORESCENTS COMPORTANT DES GROUPES HYDROXYMÉTHYLE PHOSPHORYLÉS ET LEUR UTILISATION EN MICROSCOPIE PHOTONIQUE ET DANS DES TECHNIQUES D'IMAGERIE
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2013056720A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The invention relates to novel fluorescent dyes with phosphorylated hydroxymethyl groups, a method for preparing the same as well as to their use in imaging techniques. Said fluorescent dyes are coumarin, rhodamine or BODIPY dyes having of one of the following general formulae (I-III) wherein W = OP(0)Y1Y2 or P(0)Υ1Υ2, where Y1 and Y2 independently denote any of the following residues: OH, O(-), ORa and ORb, NHRa and NHRb, NRaRb and NRcRd, ORa and NHRb, ORa and NRbRc, NHRa and NRbRc; and any salt thereof.

  该发明涉及具有磷酸化羟甲基基团的新型荧光染料，以及制备该染料的方法，以及它们在成像技术中的应用。所述荧光染料是香豆素、罗丹明或BODIPY染料，其具有以下通用式(I-III)之一，其中W = OP(0)Y1Y2或P(0)Υ1Υ2，其中Y1和Y2独立地表示以下任一残基：OH、O(-)、ORa和ORb、NHRa和NHRb、NRaRb和NRcRd、ORa和NHRb、ORa和NRbRc、NHRa和NRbRc；以及其任何盐。
• FLUORESCENT DYES WITH PHOSPHORYLATED HYDROXYMETHYL GROUPS AND THEIR USE IN LIGHT MICROSCOPY AND IMAGING TECHNIQUES
  申请人：Hell Stefan W.

  公开号：US20140220588A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The invention relates to novel fluorescent dyes with phosphorylated hydroxymethyl groups, a method for preparing the same as well as to their use in imaging techniques. The fluorescent dyes are coumarin, rhodamine or BODIPY dyes having of one of the following general formulae I-III: wherein W=OP(O) Y 1 Y 2 or P(O) Y 1 Y 2 , where Y 1 and Y 2 independently denote any of the following residues: OH, O(−), OR a and OR b , NHR a and NHR b , NR a R b and NR c R d , OR a and NHR b , OR a and NR b R c , NHR a and NR b R c ; and any salt thereof.

  本发明涉及一种具有磷酸化羟甲基基团的新型荧光染料，一种制备它们的方法以及它们在成像技术中的应用。该荧光染料是香豆素、罗丹明或BODIPY染料，具有以下通式I-III中的一种：其中W=OP(O) Y1Y2或P(O) Y1Y2，其中Y1和Y2独立地表示以下任何残基之一：OH、O(−)、ORa和ORb、NHRa和NHRb、NRaRb和NRcRd、ORa和NHRb、ORa和NRbRc、NHRa和NRbRc；以及其任何盐。
• US9164086B2
  申请人：——

  公开号：US9164086B2

  公开（公告）日：2015-10-20
• US9523678B2
  申请人：——

  公开号：US9523678B2

  公开（公告）日：2016-12-20
• Phosphorylated 3-Heteroarylcoumarins and Their Use in Fluorescence Microscopy and Nanoscopy
  作者：Shamil Nizamov、Katrin I. Willig、Maksim V. Sednev、Vladimir N. Belov、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/chem.201202382

  日期：2012.12.14

  into a primary phosphate. The 4 position in the coumarin system may be unsubstituted or bear a methyl group. Phosphorylated coumarins were found to have high fluorescence quantum yields in the free state and after conjugation with proteins (in aqueous buffers). In super‐resolution light microscopy with stimulated emission depletion (STED), the new coumarin dyes provide an optical resolution of 40–60 nm

  具有大斯托克斯位移的光稳定和明亮的荧光染料在远场光学显微镜中被广泛用作标记，但有用染料的种类有限。本研究介绍了新的3-杂芳基香豆素，其装饰有与香豆素荧光团融合的2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉片段中的C-4附有初级磷酸基团（OP（O）（OH）2） 。一般的合成路线是基于3-溴香豆素与杂芳基硼酸的Suzuki反应，然后用SeO 2将CC键处的甲基氧化成醛，然后用NaBH 4还原（转化为醇），然后转化为伯磷酸盐。香豆素体系中的4位可以是未取代的或带有甲基。发现磷酸化的香豆素在游离态和与蛋白质结合后（在水性缓冲液中）具有较高的荧光量子产率。在具有激发发射损耗（STED）的超高分辨率光学显微镜中，新型香豆素染料可提供40–60 nm的光学分辨率，且背景信号低。由于其大的斯托克斯位移和高的光稳定性，磷酸化的香豆素能够将多标签成像（使用一个检测器和多个激发源）与无限衍射的光学分辨率结合起来。