4-(7-甲氧基-2,2-二甲基-3-苯基色烯-4-基)苯酚 | 51423-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 4-(7-甲氧基-2,2-二甲基-3-苯基色烯-4-基)苯酚
• 英文名称: 4-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-2,2-dimethyl-3-phenyl-2H-benzopyran
• 英文别名: 4-(7-methoxy-2,2-dimethyl-3-phenyl-2H-chromen-4-yl)-phenol；4-(7-Methoxy-2,2-dimethyl-3-phenyl-2H-1-benzopyran-4-yl)phenol；4-(7-methoxy-2,2-dimethyl-3-phenylchromen-4-yl)phenol
• CAS: 51423-23-5
• 化学式: C₂₄H₂₂O₃
• 分子量: 358.437
• InChiKey: OFSIWXDTMJYPCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 沸点：
  506.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(7-甲氧基-2,2-二甲基-3-苯基色烯-4-基)苯酚 在 palladium on activated charcoal jones' reagent 、 氢气 、 lithium 、 乙二胺 作用下， 反应 4.17h， 生成 cis-2,2-Dimethyl-3-phenyl-4-(4''α-ethynyl-4''β-hydroxycyclohexyl)-7-methoxychroman
  参考文献：
  名称：

  Sharma, Indra; Ray, Suprabhat; Ansari, A. H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 516 - 519

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-羟基苯基)-7-甲氧基-3-苯基色烯-2-酮 以78的产率得到4-(7-甲氧基-2,2-二甲基-3-苯基色烯-4-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1976, 19, 276-279

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Differentiation of skeletal osteogenic progenitor cells to osteoblasts with 3,4-diarylbenzopyran based amide derivatives: Novel osteogenic agents
  作者：Atul Gupta、Imran Ahmad、Jyoti Kureel、Aijaz A. John、Eram Sultan、Debabrata Chanda、Naresh Kumar Agarwal、Alauddin、Wahajuddin、S. Prabhaker、Amita Verma、Divya Singh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.023

  日期：2016.10

  A series of 3,4-diarylbenzopyran based amide derivatives was synthesized and evaluated for osteogenic activity in in vitro and in vivo models of osteoporosis. Compounds 17a, 21b–c and 22a–b showed significant osteogenic activity in osteoblast differentiation assay. Among the synthesized compounds, 22b was identified as lead molecule which showed significant osteogenic activity at 1 pM concentration

  合成了一系列基于3,4-二芳基苯并吡喃的酰胺衍生物，并在骨质疏松症的体外和体内模型中评估了其成骨活性。化合物17a，21b–c和22a–b在成骨细胞分化试验中显示出显着的成骨活性。在合成的化合物中，鉴定出的铅分子22b在成骨细胞分化试验中浓度为1 pM时和在雌激素缺乏的balb / c小鼠模型中剂量为1 mg kg -1体重时显示出显着的成骨活性。体外骨矿化和成骨标记基因的表达vizBMP-2，RUNX-2，OCN和1型胶原蛋白进一步证实了22b的成骨潜力。小鼠颅骨成骨细胞（MCOs）中雌激素受体α和β（ER-α和ER-β）的基因表达研究表明，可能22b通过优先激活雌激素受体β发挥成骨功效。22b的体内药代动力学，雌激素性和急性毒性研究表明，它具有良好的生物利用度，分别在1 mg kg -1的剂量和高达1000 mg kg -1体重的剂量时没有子宫雌激素性。
• Arora, P. K.; Ray, Suprabhat, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 5, p. 850 - 852
  作者：Arora, P. K.、Ray, Suprabhat

  DOI：——

  日期：——
• 7-Methoxy-2,2-dimethyl-3-phenyl-4-(4-hydroxyphenyl)-2<i>H</i>-1-benzopyran
  作者：S. Ray、S. Sarkhel、P. R. Maulik、E. Lobkovsky、J. Clardy

  DOI：10.1107/s0108270197012341

  日期：1998.1.15

  The crystal structure of the title compound, C24H22O3, shows that both the pendant phenyl substituents at C3 and C4 have a twist conformation, while the pyran ring adopts a distorted sofa conformation due to puckering at C2 by the dimethyl substitutions.
• Evaluation of piperidinoethoxy moiety as an antiestrogenic substituent in non-steroidal anti-estrogens: Fertility regulation
  作者：Sachi Tripathi、Indra Dwivedy、J.D Dhar、Anila Dwivedy、Suprabhat Ray

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00379-x

  日期：1997.8

  A piperidinoethoxy substituent in non-steroidal antiestrogens has a relatively higher antiestrogenic effect as compared to a pyrrolidinoethoxy moiety. However, the antagonistic activity is more depended on the molecular geometry than the nature of the basic chain. No significant difference in the antifertility activity in these two sets of compounds was observed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Arora, P. K.; Kole, P. L.; Ray, Suprabhat, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 1, p. 41 - 45
  作者：Arora, P. K.、Kole, P. L.、Ray, Suprabhat

  DOI：——

  日期：——