rac-(3aR,6R,7R,7aR)-7-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-7a-methoxy-3a-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)hexahydrospiro[indene-5,2'-[1,3]dioxolan]-3(2H)-one | 90742-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-(3aR,6R,7R,7aR)-7-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-7a-methoxy-3a-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)hexahydrospiro[indene-5,2'-[1,3]dioxolan]-3(2H)-one
• CAS: 90742-34-0
• 化学式: C₂₃H₄₀O₅Si
• 分子量: 424.653
• InChiKey: LDQSAUZZQGSTGT-IYERYRBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(3aR,6R,7R,7aR)-7-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-7a-methoxy-3a-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)hexahydrospiro[indene-5,2'-[1,3]dioxolan]-3(2H)-one 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Amberlite IRC-50 (acid form) 、 sodium 、 sodium hydride 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 101.5h， 生成 (-)-picrotoxinin
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis (-)-picrotoxinin and (+)-coriamyrtin via a common isotwistane intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00328a041
• 作为产物：
  描述：

  rac-methyl (1'R,3a'S,4'R,5'S,7a'S,8'S)-1',4'-dihydroxy-7a'-methyloctahydrospiro[[1,3]dioxolane-2,6'-[1,5]methanoindene]-8'-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 韦德伊斯试剂 、 sodium hydride 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 rac-(3aR,6R,7R,7aR)-7-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-7a-methoxy-3a-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)hexahydrospiro[indene-5,2'-[1,3]dioxolan]-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis (-)-picrotoxinin and (+)-coriamyrtin via a common isotwistane intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00328a041