1-(4-methoxybenzyl)-N-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-N-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-amine
• 英文别名: 3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N-(4-nitrophenyl)-5-phenyltriazol-4-amine
• 化学式: C₂₂H₁₉N₅O₃
• 分子量: 401.425
• InChiKey: GFCDMIQFMBTDBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl azide 、 4-甲氧基苄胺 、 二苄基甲酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以29%的产率得到1-(4-methoxybenzyl)-N-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  由可烯酮，伯烷基胺和4-硝基苯叠氮化物合成1,2,3-三唑的化学选择性

  摘要：

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 近年来，已经报道了几种向1,2,3-三唑的有机催化/无金属的合成途径。其中之一是由我们的小组设计并称为酮的“三重氮化”反应的合成1,5-二取代或完全取代的1,2,3-三唑的一般无金属路线。在与更多活化的酮的反应中遇到了该途径的局限性，其中发现相应的1-（4-硝基苯基）-1，2，3-三唑是主要产物。有趣的是，当使用1，3-二苯丙酮作为酮时，会形成三种不同的三唑。在目前的工作中，以1,3-二苯丙酮为模型底物，研究了我们在不同反应条件下无金属路线的化学选择性。由此得出结论，在非极性溶剂中有利于形成所需的1,2,3-三唑，在高温和乙酸的存在下。通过使用一当量的乙酸，可以用简单的α-芳基酮以中等到高收率合成以前无法获得的完全修饰的1,2,3-三唑。 近年来，已经报道了几种向1,2,3-三唑的有机催化/无金属的合成途径。其中之一是由我们的小组设计并称为酮的“三重氮化”反应的合成1

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588856