(4S,E)-1-chloro-6-(1-ethoxyethoxy)-4-((methoxymethoxy)methyl)-4-methylhex-2-ene | 890027-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,E)-1-chloro-6-(1-ethoxyethoxy)-4-((methoxymethoxy)methyl)-4-methylhex-2-ene
• 英文别名: (E,4S)-1-chloro-6-(1-ethoxyethoxy)-4-(methoxymethoxymethyl)-4-methylhex-2-ene
• CAS: 890027-56-2
• 化学式: C₁₄H₂₇ClO₄
• 分子量: 294.819
• InChiKey: CTDHWHQBROHHNB-VPPMGHBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,E)-1-chloro-6-(1-ethoxyethoxy)-4-((methoxymethoxy)methyl)-4-methylhex-2-ene 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丙氧基二氯化钛 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 甲基锂 、 碘 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.8h， 生成 2–[(2R,4S,5S,6R,7S)–2–tert–butyldiphenylsilyloxymethyl–7–hydroxymethyl–4,7–dimethyl–1–oxaspiro[4.4]non–6–yl]ethyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  （+）-蛇夫啉A的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了（+）-ophiobolin A的对映选择性全合成。这种全合成的特征是通过立体选择性分子内Hosomi-Sakurai环化反应来构建（+）-ophiobolin A的螺旋CD环，利用Utimoto报道的反应将A环连接至CD环，以及构建ophiobolin通过闭环复分解（RCM）进行的八元碳环，这是本研究中首次进行。该成功的RCM反应需要使用在C5位含有苄氧基或甲氧基甲氧基且在C6位含有异丙烯基或其羟基化形式的底物。

  DOI：

  10.1002/chem.201204119
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(3-phenyl-2-propenyl)malonic acid monomethyl ester 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pig liver esterase 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 三氧化硫吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 168.17h， 生成 (4S,E)-1-chloro-6-(1-ethoxyethoxy)-4-((methoxymethoxy)methyl)-4-methylhex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  （+）-蛇夫啉A的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了（+）-ophiobolin A的对映选择性全合成。这种全合成的特征是通过立体选择性分子内Hosomi-Sakurai环化反应来构建（+）-ophiobolin A的螺旋CD环，利用Utimoto报道的反应将A环连接至CD环，以及构建ophiobolin通过闭环复分解（RCM）进行的八元碳环，这是本研究中首次进行。该成功的RCM反应需要使用在C5位含有苄氧基或甲氧基甲氧基且在C6位含有异丙烯基或其羟基化形式的底物。

  DOI：

  10.1002/chem.201204119

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Ophiobolin A
  作者：Kazuhiro Tsuna、Naoyoshi Noguchi、Masahisa Nakada

  DOI：10.1002/chem.201204119

  日期：2013.4.22

  The enantioselective total synthesis of (+)‐ophiobolin A is described. This total synthesis features the construction of the spiro CD ring of (+)‐ophiobolin A through a stereoselective intramolecular Hosomi–Sakurai cyclization reaction, the joining of the A ring to the CD ring by using a reaction reported by Utimoto, and the construction of the ophiobolin eight‐membered carbocyclic ring through ring‐closing

  描述了（+）-ophiobolin A的对映选择性全合成。这种全合成的特征是通过立体选择性分子内Hosomi-Sakurai环化反应来构建（+）-ophiobolin A的螺旋CD环，利用Utimoto报道的反应将A环连接至CD环，以及构建ophiobolin通过闭环复分解（RCM）进行的八元碳环，这是本研究中首次进行。该成功的RCM反应需要使用在C5位含有苄氧基或甲氧基甲氧基且在C6位含有异丙烯基或其羟基化形式的底物。