4,6-二溴间苯二甲酸 | 24063-27-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,6-二溴间苯二甲酸
• 英文名称: 4,6-dibromoisophthalic acid
• 英文别名: 4,6-dibromobenzene-1,3-dicarboxylic acid；4,6-Dibrom-isophthalsaeure
• CAS: 24063-27-2
• 化学式: C₈H₄Br₂O₄
• 分子量: 323.925
• InChiKey: UDCSURCKPULYEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-254 °C
• 沸点：
  444.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二溴间苯二甲酸 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 硫酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an all-donor aromatic [2]catenane

  摘要：

  一种全供体[2]猫环已通过动态组合化学合成。它具有通过氢键形成准五环的堆叠苯二噻吩结构。

  DOI：

  10.1039/d0sc04317f
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴-5-甲基-苯甲酸 在 potassium permanganate 、 potassium hydroxide 作用下， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以4.3 g的产率得到4,6-二溴间苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过反应模式揭示的 C6-C5-C6-C7-C6 稠合五环芳烃异构体中的单线态双自由基与三线态双自由基/两性离子特征

  摘要：

  C 6 -C 5 -C 6 -C 7 -C 6稠合五环芳烃的两种异构体分别嵌入对位和间位醌二甲烷结构基序。这两种化合物表现出独特的反应模式，让人想起单线态和三线态双自由基物种。通过 DFT 计算预测的基态电子结构也与观察到的反应性一致。

  DOI：

  10.1002/chem.202102781

文献信息

• Highly Active Catalysts for the Transfer Dehydrogenation of Alkanes: Synthesis and Application of Novel 7-6-7 Ring-Based Pincer Iridium Complexes
  作者：Yuan Shi、Takuya Suguri、Chisato Dohi、Hirotsuna Yamada、Satoshi Kojima、Yohsuke Yamamoto

  DOI：10.1002/chem.201203108

  日期：2013.8.5

  A series of Ir–PCP pincer precatalysts [(7–6–7‐RPCP)Ir(H)(Cl)] and [(7–6–7‐ArPCP)Ir(H)(Cl)(MeCN)] bearing a novel “7–6–7” fused‐ring skeleton have been synthesized based upon the postulate that the catalytic species would have durability due to their rather rigid structure and high activity owing to the low but sufficient flexibility of their backbones, which are not completely fixed. Treatment of

  一系列Ir–PCP钳式预催化剂[（7–6–7– R PCP）Ir（H）（Cl）]和[（7–6–7– Ar PCP）Ir（H）（Cl）（MeCN）]根据以下假设合成了带有新型“ 7–6–7”稠环骨架的骨架：由于其主链结构的低而足够的柔韧性，催化物种由于其相当刚性的结构和高活性而具有耐久性。不完全固定。用NaO t Bu处理这些前催化剂会产生活性的14个电子（14e）种类[（7-6--7- i Pr PCP）Ir]和[（7-6-7- Ph PCP）Ir]，它们可以捕获氢，并在光谱上表征为四氢化物配合物。[（7–6–7‐ i Pr PCP）Ir]和[[7–6–7–7‐Ph PCP）Ir]被发现在以叔丁基乙烯为氢受体的环辛烷的转移脱氢中非常有效，[（7–6–7– i）在高温（230°C）下的初始反应速率更高Pr PCP）Ir]比[（7–6–7- Ph PCP）Ir]更大，后者的总氢转移率（TON）
• Superelectrophilic-Initiated C–H Functionalization at the β-Position of Thiophenes: A One-Pot Synthesis of <i>trans</i>-Stereospecific Saddle-Shaped Cyclic Compounds
  作者：Ying Wei、Xiangping Zheng、Dongqing Lin、Haoxuan Yuan、Zhipeng Yin、Lei Yang、Yang Yu、Shasha Wang、Ling-Hai Xie、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01233

  日期：2019.9.6

  Superelectrophilic-initiated direct C–H functionalization of thiophenes at the β-position was developed. A series of trans-stereospecific [2,1-a]-IF-thiophene-fused cyclic compounds (4) with saddle-shaped structure were prepared in 17–30% yields through a one-pot superelectrophilic Friedel–Crafts reaction of dihydroindenofluorene with thiophene derivatives. From the crystal packing analyses of 4a, its

  开发了由超亲电子性引发的噻吩在β位置的直接C–H功能化。一系列的反式-stereospecific [2,1-α] -IF -噻吩稠合环状化合物（4在17-30％的收率通过dihydroindenofluorene与一锅superelectrophilic Friedel-Crafts反应来制备与鞍形结构）噻吩衍生物。根据4a的晶体堆积分析，其骨架显示出强分子间π–π堆积和C–H···π堆积。此外，通过紫外可见吸收和光致发光光谱以及对它们的荧光量子产率的研究证实了4的依赖环的光物理性质。
• The synthesis of singlet ground state derivatives of non-Kekulé polynuclear aromatics
  作者：Graeme Allinson、Richard J. Bushby、Malini V. Jesudason、Jean-Louis Paillaud、Norman Taylor

  DOI：10.1039/a606932k

  日期：——

  It is known that a two-electron reduction of tetrabutylammonium 3,4-dioxo-4H,8H-dibenzo[cd,mn]pyren- 12-olate gives a trioxy (tri-O-) derivative of the non-Kekulé polynuclear aromatic compound dibenzo[cd,mn]pyrene (triangulene). This derivative is stable in solution and, like triangulene itself, has a triplet ground state. In exploring the generality of this strategy for the synthesis of high-spin derivatives of non-Kekulé polynuclear aromatic compounds we have investigated two electron reductions of 4,8-dioxo-4H,8H-dibenzo[cd,mn]pyrene (to give a dioxy derivative of triangulene), 7,8-dioxo-7H,8H-dibenzo[de,hi ]naphthacene (to give a dioxy derivative of dibenzo[de,hi]naphthacene) and 7,9-dioxo-7H,9H-dibenzo[de,jk ]pentacene (to give a dioxy derivative of dibenzo[de,jk]pentacene). Dibenzo[cd,mn]pyrene (triangulene), dibenzo[de,hi]naphthacene and dibenzo[de,jk]pentacene should all have triplet ground states, but the presence of two O- substituents on these aromatic nuclei will (just) lift the degeneracy of the putative singly occupied molecular orbitals. We have shown that the splitting this produces is sufficient to ensure that all of these dioxy derivatives have singlet ground states. Hence the strategy employed for making and stabilising triplet triangulene as its trioxy derivative does not provide a paradigm for other high-spin non-Kekulé polynuclear aromatics. The reduction reactions were studied by cyclic voltammetry, by UV–VIS spectroscopy, and by EPR spectroscopy. Improved synthetic routes are described for 7,8-dioxo-7H,8H-dibenzo[de,hi ]naphthacene and for 7,9-dioxo-7H,9H-dibenzo[de,jk ]pentacene. Violent explosions were encountered in attempts to repeat the literature procedure for the synthesis of 4,6-dichlorobenzene-1,3-dicarboxylic acid.

  已知，四丁基铵3,4-二氧-4H,8H-二苯并[cd,mn]芘-12-olate的二电子还原反应产生非Kekulé多核芳香化合物二苯并[cd,mn]芘（三角烯）的三氧（tri-O-）衍生物。这种衍生物在溶液中稳定，并且像三角烯本身一样，具有三重态基态。在探索这种策略合成非Kekulé多核芳香化合物的高自旋衍生物的普遍性时，我们研究了4,8-二氧-4H,8H-二苯并[cd,mn]芘（产生三角烯的二氧衍生物）、7,8-二氧-7H,8H-二苯并[de,hi]萘并萘（产生二苯并[de,hi]萘并萘的二氧衍生物）和7,9-二氧-7H,9H-二苯并[de,jk]戊搭烯（产生二苯并[de,jk]戊搭烯的二氧衍生物）的二电子还原反应。二苯并[cd,mn]芘（三角烯）、二苯并[de,hi]萘并萘和二苯并[de,jk]戊搭烯都应该具有三重态基态，但这些芳香核上有两个O取代基的存在（恰好）会解除假定的单占据分子轨道的简并性。我们已经证明，这种分裂产生的分裂足以确保所有这些二氧衍生物具有单重态基态。因此，用于制造和稳定三重态三角烯作为其三氧衍生物的策略并不为其他高自旋的非Kekulé多核芳香化合物提供范例。还原反应通过循环伏安法、紫外-可见光谱和电子顺磁共振光谱进行了研究。还描述了7,8-二氧-7H,8H-二苯并[de,hi]萘并萘和7,9-二氧-7H,9H-二苯并[de,jk]戊搭烯的改进合成路线。在尝试重复文献中4,6-二氯苯-1,3-二羧酸的合成步骤时，遭遇了剧烈的爆炸。
• MODIFIER FOR AROMATIC POLYESTER AND AROMATIC POLYESTER RESIN COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：TABATA Masayoshi

  公开号：US20110224343A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention provides a modifier for aromatic polyesters which enhances the melt fluidity of aromatic polyesters without a significant decrease in the heat resistance of the aromatic polyesters, and an aromatic polyester resin composition including the modifier for aromatic polyesters. The present invention relates to a modifier for aromatic polyesters comprising polyhydric phenol residues and residues of aromatic polycarboxylic acid, acid halide or acid anhydride thereof, and the modifier comprises a material having a structure composed of a first residue selected from the group consisting of divalent residues represented by Formula (I): —Ar—W 1 x —Ar— and by Formula (II): —Ar—, the first residues being bonded to two identical or different second residues selected from the group consisting of monovalent residues represented by Formula (III): and monovalent residues represented by Formula (IV): —O—C(O)—R 7 —.

  本发明提供了一种用于芳香族聚酯的改性剂，可以增强芳香族聚酯的熔融流动性，而不明显降低芳香族聚酯的耐热性，以及包括该改性剂的芳香族聚酯树脂组合物。本发明涉及一种用于芳香族聚酯的改性剂，包括多羟基酚残基和芳香族多羧酸、酸卤或其酸酐残基，该改性剂包括具有以下结构的材料：第一残基，选择自由式(I)所代表的二价残基：—Ar—W1x—Ar—和自由式(II)所代表的：—Ar—，第一残基与选择自由式(III)所代表的单价残基：和自由式(IV)所代表的单价残基：—O—C(O)—R7—的两个相同或不同的第二残基结合。
• Anion Recognition in Water by Charge-Neutral Halogen and Chalcogen Bonding Foldamer Receptors
  作者：Arseni Borissov、Igor Marques、Jason Y. C. Lim、Vítor Félix、Martin D. Smith、Paul D. Beer

  DOI：10.1021/jacs.9b00148

  日期：2019.3.6

  multiple σ-hole-anion interactions and hydrophobic collapse results in I- affinities in water that exceed all known σ-hole receptors, including cationic systems (β2 up to 1.68 × 1011 M-2). Furthermore, the anion binding affinities and selectivity trends of the first example of an all-chalcogen bonding anion receptor in pure water are compared with halogen bonding and hydrogen bonding receptor analogues

  首次展示了一种使用电荷中性 σ 孔卤素和硫属元素键合无环主体识别水中阴离子的新策略。利用卤素和硫属元素键供体原子的固有疏水性，集成到包含亲水功能的折叠体结构分子框架中，构建了一系列水溶性受体用于阴离子识别研究。对一系列阴离子进行的等温滴定量热 (ITC) 结合研究表明，受体对大的弱水合阴离子（如 I- 和 ReO4-）表现出非常强的选择性结合。这是通过形成 2:1 的主客体化学计量复杂组件来实现的，从而产生由协同、多齿、会聚的 σ 空穴供体稳定的封装阴离子，如在水中进行的分子动力学模拟所示。重要的是，多个 σ-hole-阴离子相互作用和疏水塌陷的组合导致水中的 I-亲和力超过所有已知的 σ-hole 受体，包括阳离子系统（β2 高达 1.68 × 1011 M-2）。此外，将纯水中全硫属键阴离子受体的第一个例子的阴离子结合亲和力和选择性趋势与卤素键和氢键受体类似物进行了比较。这些结果进一步

表征谱图