N-(4-bromophenyl)-3,5-dinitrobenzamidemethane | 73544-75-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-3,5-dinitrobenzamidemethane
• 英文别名: 3,5-dinitro-N-(4'-bromophenyl)benzamide；3,5-dinitro-benzoic acid-(4-bromo-anilide)；3,5-Dinitro-benzoesaeure-(4-brom-anilid)；N-(4-bromophenyl)-3,5-dinitrobenzamide
• CAS: 73544-75-9
• 化学式: C₁₃H₈BrN₃O₅
• mdl: MFCD00407690
• 分子量: 366.128
• InChiKey: CQCPYARFOSCAGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-3,5-dinitrobenzamidemethane 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,5-diamino-N-(4'-bromophenyl)-N-(2'-bromobenzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一种含有杂原子芳烃取代基的二胺化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种含有杂原子芳烃取代基的二胺化合物及其制备方法,其制备方法如下：首先以3,5‑二硝基苯甲酰氯和4‑溴苯胺为原料在非质子溶剂中反应生成3,5‑二硝基‑N‑(4'‑溴苯基)苯甲酰胺，然后其与邻溴苄溴/对溴苄溴反应生成3,5‑二硝基‑N‑(4'‑溴苯基)‑N‑(2”/4”‑溴苄基)苯甲酰胺，然后加入还原剂将其还原为3,5‑二氨基‑N‑(4'‑溴苯基)‑N‑(2”/4”‑溴苄基)苯甲酰胺，最后，将不同的含有杂原子的芳基硼酸基团与其进行Suziki反应，得到大共轭的含有杂原子芳香基团的3,5‑二氨基‑N‑(4'‑X基联苯基)‑N‑(2”/4”‑芳基苄基)苯甲酰胺化合物。此外，本发明合成方法简单可行，后处理容易，副产物少，产率较高，并且本发明所使用的原料廉价易得，大大降低了生产成本。

  公开号：

  CN110483327A
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到N-(4-bromophenyl)-3,5-dinitrobenzamidemethane
  参考文献：
  名称：

  一种含有杂原子芳烃取代基的二胺化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种含有杂原子芳烃取代基的二胺化合物及其制备方法,其制备方法如下：首先以3,5‑二硝基苯甲酰氯和4‑溴苯胺为原料在非质子溶剂中反应生成3,5‑二硝基‑N‑(4'‑溴苯基)苯甲酰胺，然后其与邻溴苄溴/对溴苄溴反应生成3,5‑二硝基‑N‑(4'‑溴苯基)‑N‑(2”/4”‑溴苄基)苯甲酰胺，然后加入还原剂将其还原为3,5‑二氨基‑N‑(4'‑溴苯基)‑N‑(2”/4”‑溴苄基)苯甲酰胺，最后，将不同的含有杂原子的芳基硼酸基团与其进行Suziki反应，得到大共轭的含有杂原子芳香基团的3,5‑二氨基‑N‑(4'‑X基联苯基)‑N‑(2”/4”‑芳基苄基)苯甲酰胺化合物。此外，本发明合成方法简单可行，后处理容易，副产物少，产率较高，并且本发明所使用的原料廉价易得，大大降低了生产成本。

  公开号：

  CN110483327A

文献信息

• Anti-infective compounds
  申请人：Brodin Priscille

  公开号：US20110178077A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to small molecule compounds and their use in the treatment of bacterial infections, in particular Tuberculosis.

  本发明涉及小分子化合物及其在治疗细菌感染，特别是结核病方面的用途。
• van Horssen, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1936, vol. 55, p. 245,251
  作者：van Horssen

  DOI：——

  日期：——
• US8785452B2
  申请人：——

  公开号：US8785452B2

  公开（公告）日：2014-07-22
• Design, synthesis and structure–activity relationship of new HSL inhibitors guided by pharmacophore models
  作者：Jumana D. Al-Shawabkeh、Afaf H. Al-Nadaf、Lina A. Dahabiyeh、Mutasem O. Taha

  DOI：10.1007/s00044-013-0616-2

  日期：2014.1

  Hormone-sensitive lipase (HSL) is a critical enzyme involved in the hormonally regulated release of fatty acids and glycerol from adipocyte lipid stores. Its inhibition may improve insulin sensitivity and blood glucose handling in type 2 diabetes. Accordingly, many small-molecule HSL inhibitors have recently been identified. In continuation of our efforts for discovery of new HSL inhibitors, we prepared a variety of esters, amides, sulfonamides and sulfonate esters capable of fitting two pharmacophore models that we developed and published earlier. The tested compounds were synthesized via coupling reactions of aroyl chlorides or sulfonyl chlorides with phenols, amines and related derivatives. Our efforts led to the identification of interesting compounds of low micromolar anti-HSL bioactivities, which have potential to be developed into effective antidiabetic agents.
• 一种含有杂原子芳烃取代基的二胺化合物及其制备方法
  申请人：江苏爱姆欧光电材料有限公司

  公开号：CN110483327A

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明公开了一种含有杂原子芳烃取代基的二胺化合物及其制备方法,其制备方法如下：首先以3,5‑二硝基苯甲酰氯和4‑溴苯胺为原料在非质子溶剂中反应生成3,5‑二硝基‑N‑(4'‑溴苯基)苯甲酰胺，然后其与邻溴苄溴/对溴苄溴反应生成3,5‑二硝基‑N‑(4'‑溴苯基)‑N‑(2”/4”‑溴苄基)苯甲酰胺，然后加入还原剂将其还原为3,5‑二氨基‑N‑(4'‑溴苯基)‑N‑(2”/4”‑溴苄基)苯甲酰胺，最后，将不同的含有杂原子的芳基硼酸基团与其进行Suziki反应，得到大共轭的含有杂原子芳香基团的3,5‑二氨基‑N‑(4'‑X基联苯基)‑N‑(2”/4”‑芳基苄基)苯甲酰胺化合物。此外，本发明合成方法简单可行，后处理容易，副产物少，产率较高，并且本发明所使用的原料廉价易得，大大降低了生产成本。