1-溴-4-(4-溴萘-1-基)萘 | 49610-35-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-4-(4-溴萘-1-基)萘
• 英文名称: 4,4'-dibromo-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 4,4'-dibromo-1,1'-binaphthalene；1-bromo-4-(1-bromonaphthalen-4-yl)naphthalene；4,4’-dibromo-1,1’-binaphthalene；1-Bromo-4-(4-bromonaphthalen-1-yl)naphthalene
• CAS: 49610-35-7
• 化学式: C₂₀H₁₂Br₂
• 分子量: 412.123
• InChiKey: XRPQXUVMYUMLIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217.5 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  484.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.614±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-(4-溴萘-1-基)萘 在 三氟化硼乙醚 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 4,4‴-dimesityl-1,1′:4′,1″:4″,1‴-quaternaphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用PIFA / BF 3 ·Et 2 O的低聚萘直接芳基化：从双芳基化到较大的低聚芳烃产品

  摘要：

  在线性条件下，使用高价PIFA / BF 3试剂可实现直链对和季萘与取代苯之间的直接脱氢偶联。已经制备了由萘底物的双重芳基化或形式的二聚化芳基化产生的产物。例如，在后一种模式下，将对苯二酚转化为一系列线性的辛烯（计算封端Ar）。该方法代表了相关合成中使用的交叉偶联方法的替代方法，并通过六个相对惰性的芳香族CH键的选择性官能化进行。

  DOI：

  10.1021/jo401001k
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 在 silver sulfate 作用下， 反应 72.0h， 以9.2%的产率得到1-溴-4-(4-溴萘-1-基)萘
  参考文献：
  名称：

  Ag（II）SO 4单电子氧化剂对萘衍生物的反应活性的研究

  摘要：

  我们测试了二价硫酸银Ag（II）SO 4作为在环境温度条件下芳烃氧化偶联的新型试剂。举例说明了C（sp 2）–C（sp 2）偶联方案对萘及其包含电子给体（例如Me，MeO或Ph）或吸电子基团（X = F⋯）的1-取代衍生物的适用性。I），导致4,4'-二取代-1,1'-联萘基。2-溴萘的偶联产生2,2'-，2,7'-和7,7'-二溴-1,1'-联萘的混合物以及它们的三聚体和四聚体类似物。强吸电子1-CF 3的偶联-萘提供5,5'-二取代-1,1'-联萘衍生物。与大多数已知的C-C偶联方法相比，该新方法不需要卤素取代基，并且可以保留这些取代基（如果存在）。Ag（II）SO 4可以容易地从Ag（I）HSO 4副产物进行电化学再生。但是，CC耦合方法目前产量低，高达17％，还需要进一步优化。

  DOI：

  10.1039/c7nj02299a

文献信息

• Palladium Nanoparticles in Suzuki Cross-Couplings: Tapping into the Potential of Tris-Imidazolium Salts for Nanoparticle Stabilization
  作者：Marc Planellas、Roser Pleixats、Alexandr Shafir

  DOI：10.1002/adsc.201100574

  日期：2012.3

  magnetic resonance, transmission electron microscopy, electron diffraction and dynamic light scattering. The new materials proved effective in Suzuki cross‐coupling at a loading of 0.2% palladium. Thus, using a tris‐imidazolium iodide‐palladium material, a series of biaryl products has been prepared starting from aryl bromides and some activated chlorides. The possibility that this catalytic activity might

  受各种钯源在咪唑基离子液体中形成纳米颗粒的倾向性的启发，我们现在报道带有十六烷基链和桥连间苯三甲部分的三咪唑盐是有效的钯纳米颗粒稳定剂，是通过钯的Chaudret型氢化有效制备的。双（二亚苄基丙酮）钯（0）​​。钯纳米粒子已经以纯净形式分离出来，其特征为1H核磁共振，透射电子显微镜，电子衍射和动态光散射。在钯含量为0.2％的情况下，新材料在铃木交叉偶联中被证明是有效的。因此，使用碘化三咪唑鎓钯材料，已从芳基溴化物和一些活化的氯化物开始制备了一系列联芳基产品。这种可能性，这催化活性可能是由于钯n中形成-杂环卡宾已通过固态寻址13 C NMR，并且其中所述酸性2-H用甲基取代的咪唑鎓类似物的合成。
• SYSTEM FOR FORMING AN ELECTROACTIVE LAYER
  申请人：E. I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：US20160315259A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  There is provided an electroactive system for forming an electroactive layer. The system includes: (a) a first electroactive material; (b) a facilitation additive; and (c) a first liquid medium. The facilitation additive is present during baking in an amount sufficient to enable the electroactive layer made therefrom to effectively resist mixing with a second liquid medium applied thereover after the electroactive system is deposited and baked at a temperature less than 350° C. for a predetermined time.

  提供一个用于形成电活性层的电活性系统。该系统包括：(a)第一种电活性材料；(b)促进剂；和(c)第一种液体介质。在烘烤过程中，促进剂的量足以使得由此制成的电活性层在电活性系统沉积并烘烤预定时间后，能有效抵抗与之接触的第二种液体介质的混合，且烘烤温度低于350°C。
• Solid-State Molecular Rotors with Perdeuterated Stators: Mechanistic Insights from Biphenylene Rotational Dynamics in Ordered and Disordered Crystal Forms
  作者：Zachary J. O’Brien、Steven D. Karlen、Saeed Khan、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1021/jo9025176

  日期：2010.4.16

  selectively observed with short contact times (ca. 50 μs) without interference from other 13C signals in the molecule. Variable-temperature CPMAS 13C NMR studies with a crystalline o-xylene solvate of biphenylene rotor 2 suggested a 2-fold flipping process in the fast exchange regime, even at temperatures as low as 199 K (−74 °C). Indirect support for this was obtained by studies carried out with a disordered

  的4,4'-双（3,3,3-三-样品d 5 -phenylpropynyl）联苯2，9,10-双（3,3,3-三- d 5 -phenylpropynyl）蒽3，1,4-双（3,3,3-三- d 5 -phenylpropynyl）萘4，和4,4'-双（3,3,3-三- d 5 -phenylpropynyl）-1,1'-联萘5制备通过3,3,3-三- Sonogashira偶联d 5 -phenylpropyne 7和合适的芳基溴化物。对于得到的单晶的X射线衍射结构ø的二甲苯包合物2和无溶剂的晶体3。通过改变接触时间的CPMAS 13 C NMR实验对所有四个分子转子进行了表征，以确定是否可以选择性地增强和研究中心转子组的碳信号，而不会干扰或避免来自氘化定子的信号重叠。 1 H} -13 C交叉极化方法。结果表明，可以在较短的接触时间（约50μs）内选择性观察到自然丰度旋转体组的13
• Reconnaissance of reactivity of an Ag(<scp>ii</scp>)SO₄ one-electron oxidizer towards naphthalene derivatives
  作者：Adam K. Budniak、Michał Masny、Kristina Prezelj、Mikołaj Grzeszkiewicz、Jakub Gawraczyński、Łukasz Dobrzycki、Michał K. Cyrański、Wiktor Koźmiński、Zoran Mazej、Karol J. Fijałkowski、Wojciech Grochala、Piotr J. Leszczyński

  DOI：10.1039/c7nj02299a

  日期：——

  7′-dibromo-1,1′-binaphthyls together with their trimeric and tetrameric analogues. The coupling of strongly electron-withdrawing 1-CF3-naphthalene provides the 5,5′-disubstituted-1,1′-binaphthyl derivative. The new method does not require the presence of halogen substituents, in contrast to most of the known C–C coupling methods, and it preserves them, if present. Ag(II)SO4 may be easily electrochemically

  我们测试了二价硫酸银Ag（II）SO 4作为在环境温度条件下芳烃氧化偶联的新型试剂。举例说明了C（sp 2）–C（sp 2）偶联方案对萘及其包含电子给体（例如Me，MeO或Ph）或吸电子基团（X = F⋯）的1-取代衍生物的适用性。I），导致4,4'-二取代-1,1'-联萘基。2-溴萘的偶联产生2,2'-，2,7'-和7,7'-二溴-1,1'-联萘的混合物以及它们的三聚体和四聚体类似物。强吸电子1-CF 3的偶联-萘提供5,5'-二取代-1,1'-联萘衍生物。与大多数已知的C-C偶联方法相比，该新方法不需要卤素取代基，并且可以保留这些取代基（如果存在）。Ag（II）SO 4可以容易地从Ag（I）HSO 4副产物进行电化学再生。但是，CC耦合方法目前产量低，高达17％，还需要进一步优化。
• Direct Assembly of Polyarenes via C−C Coupling Using PIFA/BF₃·Et₂O
  作者：Enrico Faggi、Rosa M. Sebastián、Roser Pleixats、Adelina Vallribera、Alexandr Shafir、Alejandra Rodríguez-Gimeno、Carmen Ramírez de Arellano

  DOI：10.1021/ja107467c

  日期：2010.12.29

  Direct oxidative Kita-type coupling between naphthalene and substituted benzenes was found to proceed via four-component coupling, leading to a linear tetraarene with a binaphthalene core. The methodology was extendable to the coupling of unfunctionalized 1,1'-binaphthalene with mesitylene to give a linear hexaarene product in a remarkably chemoselective manner in 87% yield. The method represents an

  发现萘和取代苯之间的直接氧化 Kita 型偶联是通过四组分偶联进行的，导致具有联萘核的线性四芳烃。该方法可扩展到未官能化的 1,1'-联萘与均三甲苯的偶联，以显着的化学选择性方式以 87% 的产率得到线性六芳烃产物。该方法代表了通过一系列金属催化交叉偶联步骤合成相关低聚萘产品的一种有吸引力的替代方法。