4,4'-diphenyl-1,1'-binaphthyl | 74866-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,4'-diphenyl-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 4,4'-diphenyl-1,1'-binaphthalene；4.4'-Diphenylbinaphthyl-(1.1')；1-Phenyl-4-(4-phenylnaphthalen-1-yl)naphthalene
• CAS: 74866-23-2
• 化学式: C₃₂H₂₂
• 分子量: 406.527
• InChiKey: VFWJSWTVUBVNNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-diphenyl-1,1'-binaphthyl 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92 %的产率得到3,10-diphenylperylene
  参考文献：
  名称：

  锂介导的机械化学环化脱氢

  摘要：

  环化脱氢是制备多环芳烃、多环杂芳烃和纳米石墨烯的重要合成方法。在众多例子中，使用钾 (0) 的阴离子环化脱氢反应吸引了合成化学家，因为它具有不可替代的反应性和从联萘衍生物中获得萘嵌苯结构的实用性。然而，现有方法在实用性、自燃性以及缺乏可扩展性和适用性方面难以使用。在此，我们首次报道了锂 (0) 介导的机械化学阴离子环化脱氢反应的发展。在室温下，甚至在空气中，使用传统且易于处理的锂 (0) 线可以很容易地进行该反应，并且 1 的反应，1'-联萘在 30 分钟内完成，以 94% 的收率得到苝。使用这种新颖且用户友好的协议，我们研究了底物范围、反应机制和克级合成。因此，通过计算研究和核磁共振分析，对以前方法的显着适用性和实用性以及局限性进行了全面研究。此外，我们展示了用于合成新型纳米石墨烯的两次、三次和五次环化脱氢。特别是，首次合成了最长的未取代分子萘基quinterrylene ([5]rylene

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01185
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基萘 在 silver sulfate 作用下， 反应 72.0h， 以0.1%的产率得到4,4'-diphenyl-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Ag（II）SO 4单电子氧化剂对萘衍生物的反应活性的研究

  摘要：

  我们测试了二价硫酸银Ag（II）SO 4作为在环境温度条件下芳烃氧化偶联的新型试剂。举例说明了C（sp 2）–C（sp 2）偶联方案对萘及其包含电子给体（例如Me，MeO或Ph）或吸电子基团（X = F⋯）的1-取代衍生物的适用性。I），导致4,4'-二取代-1,1'-联萘基。2-溴萘的偶联产生2,2'-，2,7'-和7,7'-二溴-1,1'-联萘的混合物以及它们的三聚体和四聚体类似物。强吸电子1-CF 3的偶联-萘提供5,5'-二取代-1,1'-联萘衍生物。与大多数已知的C-C偶联方法相比，该新方法不需要卤素取代基，并且可以保留这些取代基（如果存在）。Ag（II）SO 4可以容易地从Ag（I）HSO 4副产物进行电化学再生。但是，CC耦合方法目前产量低，高达17％，还需要进一步优化。

  DOI：

  10.1039/c7nj02299a

文献信息

• Palladium Nanoparticles in Suzuki Cross-Couplings: Tapping into the Potential of Tris-Imidazolium Salts for Nanoparticle Stabilization
  作者：Marc Planellas、Roser Pleixats、Alexandr Shafir

  DOI：10.1002/adsc.201100574

  日期：2012.3

  magnetic resonance, transmission electron microscopy, electron diffraction and dynamic light scattering. The new materials proved effective in Suzuki cross‐coupling at a loading of 0.2% palladium. Thus, using a tris‐imidazolium iodide‐palladium material, a series of biaryl products has been prepared starting from aryl bromides and some activated chlorides. The possibility that this catalytic activity might

  受各种钯源在咪唑基离子液体中形成纳米颗粒的倾向性的启发，我们现在报道带有十六烷基链和桥连间苯三甲部分的三咪唑盐是有效的钯纳米颗粒稳定剂，是通过钯的Chaudret型氢化有效制备的。双（二亚苄基丙酮）钯（0）​​。钯纳米粒子已经以纯净形式分离出来，其特征为1H核磁共振，透射电子显微镜，电子衍射和动态光散射。在钯含量为0.2％的情况下，新材料在铃木交叉偶联中被证明是有效的。因此，使用碘化三咪唑鎓钯材料，已从芳基溴化物和一些活化的氯化物开始制备了一系列联芳基产品。这种可能性，这催化活性可能是由于钯n中形成-杂环卡宾已通过固态寻址13 C NMR，并且其中所述酸性2-H用甲基取代的咪唑鎓类似物的合成。
• Internuclear cyclisation. Part XXV. Aromatisation of some spiro-cyclohexadiene dimers
  作者：D. M. Collington、D. H. Hey、C. W. Rees

  DOI：10.1039/j39680001026

  日期：——

  The spiro-cyclohexadiene dimers previously isolated from catalysed diazonium salt decompositions are shown to undergo thermal homolysis and rearrangement to give phenanthridinones, and base-catalysed isomerisation to give quaterphenyls.

  已显示先前从催化的重氮盐分解中分离出的螺-环己二烯二聚体经历了热均解和重排，得到了菲啶酮，并且经碱催化的异构化而得到了四苯基。
• Thallium in organic synthesis. 58. Regiospecific intermolecular oxidative dehydrodimerization of aromatic compounds to biaryls using thallium(III) trifluoroacetate
  作者：Alexander McKillop、Andrew G. Turrell、Derek W. Young、Edward C. Taylor

  DOI：10.1021/ja00541a020

  日期：1980.10
• Anton, Ute; Goeltner, Christine; Muellen, Klaus, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 10, p. 2325 - 2330
  作者：Anton, Ute、Goeltner, Christine、Muellen, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Reconnaissance of reactivity of an Ag(<scp>ii</scp>)SO₄ one-electron oxidizer towards naphthalene derivatives
  作者：Adam K. Budniak、Michał Masny、Kristina Prezelj、Mikołaj Grzeszkiewicz、Jakub Gawraczyński、Łukasz Dobrzycki、Michał K. Cyrański、Wiktor Koźmiński、Zoran Mazej、Karol J. Fijałkowski、Wojciech Grochala、Piotr J. Leszczyński

  DOI：10.1039/c7nj02299a

  日期：——

  7′-dibromo-1,1′-binaphthyls together with their trimeric and tetrameric analogues. The coupling of strongly electron-withdrawing 1-CF3-naphthalene provides the 5,5′-disubstituted-1,1′-binaphthyl derivative. The new method does not require the presence of halogen substituents, in contrast to most of the known C–C coupling methods, and it preserves them, if present. Ag(II)SO4 may be easily electrochemically

  我们测试了二价硫酸银Ag（II）SO 4作为在环境温度条件下芳烃氧化偶联的新型试剂。举例说明了C（sp 2）–C（sp 2）偶联方案对萘及其包含电子给体（例如Me，MeO或Ph）或吸电子基团（X = F⋯）的1-取代衍生物的适用性。I），导致4,4'-二取代-1,1'-联萘基。2-溴萘的偶联产生2,2'-，2,7'-和7,7'-二溴-1,1'-联萘的混合物以及它们的三聚体和四聚体类似物。强吸电子1-CF 3的偶联-萘提供5,5'-二取代-1,1'-联萘衍生物。与大多数已知的C-C偶联方法相比，该新方法不需要卤素取代基，并且可以保留这些取代基（如果存在）。Ag（II）SO 4可以容易地从Ag（I）HSO 4副产物进行电化学再生。但是，CC耦合方法目前产量低，高达17％，还需要进一步优化。