2,3-anhydro-6-deoxy-1-O-methyl-α-D-allopyranoside | 55533-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-anhydro-6-deoxy-1-O-methyl-α-D-allopyranoside
• 英文别名: methyl 6-deoxy-2,3-anhydro-α-D-allopyranoside；Methyl 2,3-anhydro-6-deoxy-I+/--D-allopyranoside；(1R,2S,4R,5R,6R)-2-methoxy-4-methyl-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-ol
• CAS: 55533-58-9
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: MDSIQMJRYNXUKG-GKHCUFPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-anhydro-6-deoxy-1-O-methyl-α-D-allopyranoside 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 lithium iodide trihydrate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3,4-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-1,5-anhydro-2,6-dideoxy-D-ribo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  α-和β-脂霉素：通过顺序Stille偶联和所有立体定位中心的绝对构型分配进行总合成

  摘要：

  40年前，光谱学，衍生化和降解显示了α-脂霉素及其糖苷配基β-脂霉素的结构，除了其侧链立体中心的构型。我们合成了所有相关的β-脂肪霉素候选物：（12 R，13 S）异构体具有与天然产物相同的比旋转值。用相同的准则（12 - [R，13小号）构型d - digitoxide是相同的α-lipomycin。我们通过将α-和β-lipomycin降解为二酯33和34并合成证明了它们的3D结构，仔细检查了我们的任务 。

  DOI：

  10.1002/anie.201402255
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-benzylidene-2,3-di-O-tosyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 偶氮二异丁腈 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 74.33h， 生成 2,3-anhydro-6-deoxy-1-O-methyl-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-和β-脂霉素：通过顺序Stille偶联和所有立体定位中心的绝对构型分配进行总合成

  摘要：

  40年前，光谱学，衍生化和降解显示了α-脂霉素及其糖苷配基β-脂霉素的结构，除了其侧链立体中心的构型。我们合成了所有相关的β-脂肪霉素候选物：（12 R，13 S）异构体具有与天然产物相同的比旋转值。用相同的准则（12 - [R，13小号）构型d - digitoxide是相同的α-lipomycin。我们通过将α-和β-lipomycin降解为二酯33和34并合成证明了它们的3D结构，仔细检查了我们的任务 。

  DOI：

  10.1002/anie.201402255

文献信息

• Synthesis of ribo-hexopyranoside- and altrose-based azacrown ethers and their application in an asymmetric Michael addition
  作者：Zsolt Rapi、Péter Bakó、György Keglevich、Áron Szöllősy、László Drahos、László Hegedűs

  DOI：10.1016/j.carres.2012.10.020

  日期：2013.1

  The synthesis of four new ribo-hexopyranoside-based chiral lariat ethers of monoaza-15-crown-5 type and two altropyranoside-based crown ethers were elaborated. Our syntheses utilized the regioselective ring opening of the oxiran moiety of the 2,3-anhydro sugars by nucleophilic reagents to afford the key intermediates. The reaction of methyl-2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside with ethanolamine

  合成了四种新的单氮杂15冠5型基于核糖-己吡喃糖苷的手性套索状醚和两种基于阿拉托吡喃糖苷的冠状醚。我们的合成通过亲核试剂利用了2,3-脱水糖的环氧乙烷部分的区域选择性开环，以提供关键的中间体。甲基-2，3-脱水-4，6-O-亚苄基-α-D-甘露吡喃糖苷与乙醇胺的反应特别令人感兴趣，以提供3-取代的萘并吡喃糖苷。当在相转移催化条件下用作乙酰氨基丙二酸二乙酯向反式-β-硝基苯乙烯的迈克尔加成反应中的催化剂时，一种具有4-甲氧基苯基取代基的基于核糖-六吡喃糖苷的套索状醚诱导对映选择性为80％。
• A synthetic study of methyl 3-deoxy-3-fluoro-α-d-glucopyranosides from methyl 2,3-anhydro-α-d-allopyranosides, and synthesis of 3′-deoxy-3′-fluorokanamycin A and 3′-chloro-3′-deoxykanamycin A
  作者：Eijiro Umemura、Tsutomu Tsuchiya、Yoshihiko Kobayashi、Koichi Tanaka

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84101-w

  日期：1992.2

  utilized to measure the effects of solvation and hydrogen bonding relative to the C-4 and C-6 substituents. By application of this reaction, 3′-deoxy-3′-fluorokanamycin A has been prepared by treatment of a 2′,3′-anhydro-3′-epikanamycin A derivative ( 35 ) with KHF 2 . 3′-Chloro-3′-deoxykanamycin A was also prepared.

  摘要在环氧乙烷-1，2-二醇中，4，6-二取代的2，3-脱水-α-d-吡喃果糖苷与氟化氢钾（KHF 2）反应通过环氧乙烷环开环得到相应的2-脱氧-2-氟代-α-d-氨基和3-脱氧-3-氟代-α-d-葡萄糖基吡喃糖基衍生物，后者总是占优势。通过分子力学研究了C-4和C-6处取代基对d-葡萄糖-d-altro（r）的影响，并积极利用实验值和计算值r的差异来衡量效果相对于C-4和C-6取代基的溶剂化和氢键的关系。通过应用该反应，通过用KHF 2处理2′，3′-脱水-3′-表卡那霉素A衍生物（35），制备了3′-脱氧-3′-氟卡那霉素A。还制备了3'-氯-3'-脱氧卡那霉素A。
• Regioselective one pot approach to aminodeoxy sugars via aminosilanes
  作者：Abdul Malik、Najam-ul-Husain Kazmi、Abdul Qasim Khan、Zaheer Ahmad

  DOI：10.1039/c39870001073

  日期：——

  of regioisomerically pure aminodeoxy sugars (6)–(11) has been achieved by trans-diaxial cleavage of the oxirane ring in 2,3-anhydro sugars (1)–(5) with N,N-diethyltrimethylsilylamine or its N,N-dimethyl analogue, using AlCl3 as catalyst; the reagents work under mild conditions and avoid the difficulties which sometimes are encountered in ring-opening reactions of epoxy sugars.

  通过N，N-二乙基三甲基甲硅烷基胺在2,3-脱水糖（1）–（5）中环氧乙烷环的反式双轴裂解，已实现了一种区域异构纯氨基脱氧糖（6）–（11）的新型一步合成。或其Al，N-N-二甲基类似物，使用AlCl 3作为催化剂；该试剂在温和的条件下工作，避免了环氧糖开环反应中有时遇到的困难。
• Synthesis of thromboxane A2 models from glucose
  作者：Alicia Fernandez Cirelli、Holger Mohn、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00183-3

  日期：1997.10

  Abstract Trans-opening of the 2,3-anhydro-6-deoxy-4- O -methyl-α- d -allopyranoside with lithium bromide yields the altro and gluco regioisomers methyl 2-bromo-2,6-dideoxy-4- O -methyl-α- d -altropyranoside and methyl 2-bromo-3,6-dideoxy-4- O -methyl-α- d -glycopyranoside which can be hydrolysed to give the sugar precursors 2-bromo-2,6-dideoxy-4- O -methyl-α/β- d -altropyranose and 3-bromo-3,6-dideoxy-4-

  摘要2,3-脱水-6-脱氧-4-O-甲基-α-d-吡喃吡喃糖苷与溴化锂的开环反应生成了2-溴-2,6-二脱氧-4-O的甲基和葡萄糖区域异构体。 -甲基-α-d-阿托吡喃糖苷和甲基2-溴-3,6-二脱氧-4-O-甲基-α-d-糖吡喃糖苷可以水解得到糖前体2-溴-2,6-二脱氧- 4-O-甲基-α/β-d-吡喃葡萄糖和3-溴-3,6-二脱氧-4-O-甲基-d-吡喃葡萄糖。在Mitsunobu条件下，altro化合物产生第一个1，3-脱水-altrose衍生物。在葡萄糖衍生物的情况下，碱处理不产生1，3-脱水葡萄糖衍生物，而是通过中间体2，3-环氧化物形成2，6-二脱氧-altrose。研究了光解引发下的甲醇分解和还原脱溴。
• Bausteine von Oligosacchariden, XXVI. Synthesen von Sisomicin D, Sisomicin B und 5″‐ <i>C</i> ‐Methyl‐Sisomicin B
  作者：Hans Paulsen、Rolf Jansen

  DOI：10.1002/cber.19811140303

  日期：1981.3

  Durch selektive Glycosidsynthesen mit dem Sisamin-Derivat 17 lassen sich modifizierte Sisomicine darstellen. Kupplung von 18 mit 17 liefert über 19 Sisomicin D (21). Aus 23 ist mit 17 über 25 Sisomicin B (26) und aus 34 mit 17 über 35 5″-C-Methyl-Sisomicin B (36) erhältlich.

  Durch选择性糖苷合成酶Sisamin-Derivat 17 lasich sich modifizierte Sisomicine darstellen。KUPPLUNG冯18麻省理工17 liefert黚19西索米星d（21）。AUS 23 IST MIT 17黚25西索米星B（26）UND AUS 34麻省理工17黚35 5“ - Ç -甲基西索米星B（36）erhältlich。