methyl 3-dimethylamino-3,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside | 56569-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-dimethylamino-3,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl-(3-dimethylamino-3,6-didesoxy-α-D-glucoyranosid)；(2S,3R,4S,5S,6R)-4-(dimethylamino)-2-methoxy-6-methyloxane-3,5-diol
• CAS: 56569-92-7
• 化学式: C₉H₁₉NO₄
• 分子量: 205.254
• InChiKey: GJYVBWVVRXURFQ-WUNNTHRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-anhydro-6-deoxy-1-O-methyl-α-D-allopyranoside 、 N,N-二甲基三甲基硅胺 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以43%的产率得到methyl 3-dimethylamino-3,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过氨基硅烷对氨基脱氧糖进行区域选择性的一锅法

  摘要：

  通过N，N-二乙基三甲基甲硅烷基胺在2,3-脱水糖（1）–（5）中环氧乙烷环的反式双轴裂解，已实现了一种区域异构纯氨基脱氧糖（6）–（11）的新型一步合成。或其Al，N-N-二甲基类似物，使用AlCl 3作为催化剂；该试剂在温和的条件下工作，避免了环氧糖开环反应中有时遇到的困难。

  DOI：

  10.1039/c39870001073

文献信息

• Regioselective one pot approach to aminodeoxy sugars via aminosilanes
  作者：Abdul Malik、Najam-ul-Husain Kazmi、Abdul Qasim Khan、Zaheer Ahmad

  DOI：10.1039/c39870001073

  日期：——

  of regioisomerically pure aminodeoxy sugars (6)–(11) has been achieved by trans-diaxial cleavage of the oxirane ring in 2,3-anhydro sugars (1)–(5) with N,N-diethyltrimethylsilylamine or its N,N-dimethyl analogue, using AlCl3 as catalyst; the reagents work under mild conditions and avoid the difficulties which sometimes are encountered in ring-opening reactions of epoxy sugars.

  通过N，N-二乙基三甲基甲硅烷基胺在2,3-脱水糖（1）–（5）中环氧乙烷环的反式双轴裂解，已实现了一种区域异构纯氨基脱氧糖（6）–（11）的新型一步合成。或其Al，N-N-二甲基类似物，使用AlCl 3作为催化剂；该试剂在温和的条件下工作，避免了环氧糖开环反应中有时遇到的困难。
• Kazmi, Syed Najam-ul-Hussain; Ahmed, Zaheer; Malik, Abdul, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 4, p. 913 - 922
  作者：Kazmi, Syed Najam-ul-Hussain、Ahmed, Zaheer、Malik, Abdul

  DOI：——

  日期：——