(2-苯基-1H-吲哚-3-基)乙酸 | 4662-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (2-苯基-1H-吲哚-3-基)乙酸
• 英文名称: 2-phenylindole-3-acetic acid
• 英文别名: 2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)acetic acid
• CAS: 4662-03-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00798608
• 分子量: 251.285
• InChiKey: MKRLEKAVBSASMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C
• 沸点：
  527.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-苯基-1H-吲哚-3-基)乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-1-(piperidin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型“疏肠”线粒体DBI受体复合物（mDRC）配体的化学性质，结合亲和力和行为特性。

  摘要：

  线粒体DBI受体复合物（mDRC；以前称为外围苯二氮卓受体）与神经甾体（如硫酸孕烯醇酮，硫酸脱氢表雄酮等）的产生有关。为了获得有关mDRC在大脑中的功能的更多信息，我们已经在体内和体外构建和测试了一系列新型的配体2-芳基吲哚-3-乙酰胺。本文详述的SAR研究描述了高亲和力与mDRC结合所需的一些结构特征。在大多数情况下，新的配体是通过Fischer吲哚合成法制备的。探讨了酰胺氮上烷基长度和数目的变化，以及在一个或两个芳环上的卤素取代基的影响。还合成了一些用于研究的配体，它们代表了母体结构的构象受限形式。广泛的筛选研究表明，这些吲哚乙酰胺对mDRC具有高度选择性，因为它们无法以任何显着的亲和力与其他受体系统结合。通过[3H] 4'-氯二氮杂苯的置换测量，发现一些配体对mDRC表现出低纳摩尔范围的Ki值。还显示了这些配体的一个子集可刺激C6-2B胶质瘤细胞线粒体中孕烯醇酮的形成，其EC50约为3

  DOI：

  10.1021/jm00072a010
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2-aminophenyl)acrylate 在 2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2-苯基-1H-吲哚-3-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  亚胺的N-杂环-卡宾催化的Umpolung

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）催化已广泛用于醛的缩酮，最近还用于Michael受体的缩酮。本文描述的是NHC催化的醛亚胺的反应，反应可能通过aza-Breslow中间体进行。NHC催化带有Michael受体的醛亚胺的分子内环化反应，以中等至良好的产率形成了生物学上重要的2-（杂）芳基吲哚3-乙酸衍生物。发现由双环三唑鎓盐产生的卡宾对于这种转化是有效的。

  DOI：

  10.1002/anie.201611268

文献信息

• Synthesis of C-2 Arylated Tryptophan Amino Acids and Related Compounds through Palladium-Catalyzed C–H Activation
  作者：Sara Preciado、Lorena Mendive-Tapia、Fernando Albericio、Rodolfo Lavilla

  DOI：10.1021/jo400961x

  日期：2013.8.16

  Tryptophan (Trp) and tryptophan derivatives are C2-arylated. A C–H activation process allows the preparation of both protected and unprotected arylated-Trp amino acids, directly from the amino acid precursor and aryl iodides. The obtained compounds are suitable for standard solid-phase peptide synthesis.

  色氨酸（Trp）和色氨酸衍生物经过C2芳基化。AC–H活化过程可直接从氨基酸前体和芳基碘化物制备受保护和不受保护的芳基化Trp氨基酸。所获得的化合物适用于标准固相肽合成。
• Indole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040092569A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  Compounds of formula (I) 1 or salts or solvates thereof or physiologically functional derivatives thereof are potent binders at the EP4 receptor and are of use in the treatment or prevention of conditions such as a pain, inflammatory, immunological, bone, neurodegenerative or renal disorder.

  式（I）的化合物或其盐或溶剂合物或其生理功能衍生物是EP4受体的强效结合剂，并可用于治疗或预防疼痛、炎症、免疫、骨骼、神经退行性或肾脏疾病等疾病。
• HETEROAROMATIC INHIBITORS OF ASTACIN PROTEINASES
  申请人：Vivoryon Therapeutics AG

  公开号：EP3750878A1

  公开（公告）日：2020-12-16

  The present invention relates to novel hydroxamic acid derivatives useful as inhibitors of astacin metalloproteinases, in particular procollagen C-proteinase (PCP) enzymes, meprins, ovastacin and/or nematode astacins; more particularly human or mammalian meprin a, meprin β, BMP-1, ovastacin and/or DPY-31 from nematodes; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods for treatment or prophylaxis of diseases or conditions, especially such that are related to said metalloproteinases; and compounds and pharmaceutical compositions for use in such methods.

  本发明涉及作为astacin金属蛋白酶抑制剂的新型羟羧酰胺衍生物，特别是procollagen C蛋白酶（PCP）酶，meprins，ovastacin和/或线虫astacins；更具体地是人类或哺乳动物meprin a，meprin β，BMP-1，ovastacin和/或来自线虫的DPY-31；包括这些化合物的药物组合物；用于治疗或预防疾病或症状的方法，特别是与上述金属蛋白酶相关的疾病或症状；以及用于这些方法的化合物和药物组合物。
• Hypoglycemic imidazoline compounds
  申请人：——

  公开号：US20040009976A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  This invention relates to certain novel imidazoline compounds and analogues thereof, to their use for the treatment of diabetes, diabetic complications, metabolic disorders, or related diseases where impaired glucose disposal is present, to pharmaceutical compositions comprising them, and to processes for their preparation.

  这项发明涉及某些新型咪唑啉化合物及其类似物，它们用于治疗糖尿病、糖尿病并发症、代谢紊乱或相关疾病，其中存在葡萄糖代谢障碍，以及包含它们的药物组合物，以及它们的制备方法。
• Breaking and Making of Rings: A Method for the Preparation of 4-Quinolone-3-carb­oxylic Acid Amides and the Expensive Drug Ivacaftor
  作者：N. Vasudevan、Gorakhnath R. Jachak、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201501048

  日期：2015.12

  and convenient method to access 4-quinolone-3-carboxylic acid amides from indole-3-acetic acid amides through one-pot oxidative cleavage of the indole ring followed by condensation (Witkop–Winterfeldt type oxidation) was explored. The scope of the method was confirmed with more than 20 examples and was successfully applied to the synthesis of the drug Ivacaftor, the most expensive drug on the market

  探索了一种通过吲哚环的一锅氧化裂解然后缩合（Witkop-Winterfeldt 型氧化）从吲哚-3-乙酸酰胺中获得 4-喹诺酮-3-羧酸酰胺的简单方便的方法。该方法的适用范围得到了 20 多个实例的证实，并成功应用于市场上最昂贵的药物 Ivacaftor 的合成。