2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-1-(piperidin-1-yl)ethan-1-one | 147375-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-1-(piperidin-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: (2-phenyl-1H-indol-3-yl)-acetic acid piperidine amide；2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-1-(piperidin-1-yl)ethanone；(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-acetic acid piperidide；(2-phenyl-1H-indol-3-yl)acetic acid piperidide；2-(2-Phenyl-1H-indol-3-yl)-1-piperidin-1-yl-ethanone；2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-1-piperidin-1-ylethanone
• CAS: 147375-18-6
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O
• 分子量: 318.418
• InChiKey: GFRHLCDSWKISNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  589.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-1-(piperidin-1-yl)ethan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以99%的产率得到2-phenyl-3-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基腈制备吲哚：FGIN-1-27的简短合成。

  摘要：

  衍生自2-氨基肉桂酸酯和酰胺的α-氨基腈可以在碱性条件下环化，以定量收率提供取代的吲哚-3-乙酸衍生物。该反应提供了简单的途径来获得一类生物活性化合物。

  DOI：

  10.1021/ol061617+
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamic acid 在 N-甲基吗啉 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.42h， 生成 2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-1-(piperidin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基腈制备吲哚：FGIN-1-27的简短合成。

  摘要：

  衍生自2-氨基肉桂酸酯和酰胺的α-氨基腈可以在碱性条件下环化，以定量收率提供取代的吲哚-3-乙酸衍生物。该反应提供了简单的途径来获得一类生物活性化合物。

  DOI：

  10.1021/ol061617+

文献信息

• Synthesis of 2-Aryl-Substituted Indole-3-acetic Acid Derivatives<i>via</i>Intramolecular Imino-Stetter Reaction of Aldimines with Cyanide
  作者：Seong Jong Lee、Hong-Ahn Seo、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1002/adsc.201600155

  日期：2016.5.19

  general method to generate umpolung of aldimines with cyanide was developed via the addition of cyanide to aldimines followed by a proton transfer from the carbon atom to the nitrogen atom in the resulting cyanide adducts. This novel method was successfully applied to the first imino‐Stetter reaction of aldimines obtained from 2‐aminocinnamic acid derivatives and aromatic aldehydes with cyanide, affording

  以生成与氰化物醛亚胺的极性转换的一般方法被开发通过加入氰化物到醛亚胺随后从碳原子的质子转移到氮原子在所得氰化物加合物。该新方法已成功应用于从2-氨基肉桂酸衍生物和芳族醛中得到的醛亚胺与氰化物的亚氨基Stetter反应，从而获得了2-芳基取代的吲哚3-乙酸衍生物。此外，通过合成FPTase抑制剂（一种生物学上重要的2-芳基吲哚-3-乙酸衍生物）成功证明了该方法的有效性。
• Chemistry, binding affinities, and behavioral properties of a new class of "antineophobic" mitochondrial DBI receptor complex (mDRC) ligands
  作者：A. P. Kozikowski、D. Ma、James Brewer、S. Sun、E. Costa、E. Romeo、A. Guidotti

  DOI：10.1021/jm00072a010

  日期：1993.10

  detailed herein delineate some of the structural features required for high affinity binding to the mDRCs. In most cases the new ligands were prepared by use of the Fischer indole synthesis. Variations in the length and number of the alkyl groups on the amide nitrogen were probed together with the effects of halogen substituents on one or both of the aryl rings. Some ligands were also synthesized for

  线粒体DBI受体复合物（mDRC；以前称为外围苯二氮卓受体）与神经甾体（如硫酸孕烯醇酮，硫酸脱氢表雄酮等）的产生有关。为了获得有关mDRC在大脑中的功能的更多信息，我们已经在体内和体外构建和测试了一系列新型的配体2-芳基吲哚-3-乙酰胺。本文详述的SAR研究描述了高亲和力与mDRC结合所需的一些结构特征。在大多数情况下，新的配体是通过Fischer吲哚合成法制备的。探讨了酰胺氮上烷基长度和数目的变化，以及在一个或两个芳环上的卤素取代基的影响。还合成了一些用于研究的配体，它们代表了母体结构的构象受限形式。广泛的筛选研究表明，这些吲哚乙酰胺对mDRC具有高度选择性，因为它们无法以任何显着的亲和力与其他受体系统结合。通过[3H] 4'-氯二氮杂苯的置换测量，发现一些配体对mDRC表现出低纳摩尔范围的Ki值。还显示了这些配体的一个子集可刺激C6-2B胶质瘤细胞线粒体中孕烯醇酮的形成，其EC50约为3
• 시아나이드를 이용한 인돌-3-아세트산 유도체의 제조방법
  申请人：Korea University Research and Business Foundation 고려대학교 산학협력단(220040170680) BRN ▼209-82-08298

  公开号：KR20170025897A

  公开（公告）日：2017-03-08

  본 발명은 시아나이드를 촉매로 사용하여 인돌-3-아세트산 유도체를 제조하는 신규한 방법에 관한 것이다.

  本发明涉及一种使用氰化物作为催化剂制备吲哚-3-乙酸衍生物的新方法。
• N-Heterocyclic-Carbene-Catalyzed Umpolung of Imines
  作者：Atanu Patra、Subrata Mukherjee、Tamal Kanti Das、Shailja Jain、Rajesh G. Gonnade、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1002/anie.201611268

  日期：2017.3.1

  N‐Heterocyclic carbene (NHC) catalysis has been widely used for the umpolung of aldehydes, and recently for the umpolung of Michael acceptors. Described herein is the umpolung of aldimines catalyzed by NHCs, and the reaction likely proceeds via aza‐Breslow intermediates. The NHC‐catalyzed intramolecular cyclization of aldimines bearing a Michael acceptor resulted in the formation of biologically important

  N-杂环卡宾（NHC）催化已广泛用于醛的缩酮，最近还用于Michael受体的缩酮。本文描述的是NHC催化的醛亚胺的反应，反应可能通过aza-Breslow中间体进行。NHC催化带有Michael受体的醛亚胺的分子内环化反应，以中等至良好的产率形成了生物学上重要的2-（杂）芳基吲哚3-乙酸衍生物。发现由双环三唑鎓盐产生的卡宾对于这种转化是有效的。
• N-Heterocyclic carbene (NHC)-catalysed atom economical construction of 2,3-disubstituted indoles
  作者：Battu Harish、Manyam Subbireddy、Surisetti Suresh

  DOI：10.1039/c6cc10292a

  日期：——

  N-Heterocyclic carbene (NHC)-catalysed atom economical synthesis of a wide range of 2-substituted indole-3-acetic acid derivatives has been disclosed.

  揭示了一种N-杂环卡宾（NHC）催化的原子经济合成广泛的2-取代吲哚-3-乙酸衍生物的方法。