2-苯基-1H-吲哚-3-甲酸甲酯 | 36779-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基-1H-吲哚-3-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-phenyl-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-phenylindole-3-carboxylate
• CAS: 36779-17-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: HGITVIYWAGXDTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1H-吲哚-3-甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-甲基-2-苯基-1H-吲哚-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（II）/ Cu（II）介导的氧化C–C键形成和I（III）介导的C–N键形成合成取代的吲哚喹啉酮

  摘要：

  通过芳基胺，3-氧代-3-苯基丙酸甲酯衍生物和甲氧基胺容易地合成一系列带有不同芳族取代基的吲哚喹啉酮，这些反应是通过一系列偶联/电离，氧化环化，N的一锅序列进行的。 -烷基化，皂化和甲氧基酰胺化，以及最终的分子内氧化性C–N键形成。该策略的基础是Pd（OAc）2 / Cu（OAc）2介导的氧化C（sp 2）–C（sp 2）键形成和I（III）介导的氧化C（sp 2）–N键形成。

  DOI：

  10.1021/jo4023292
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-喹啉羧酸 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-苯基-1H-吲哚-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Studies on the N-oxides of .PI.-deficient N-heteroaromatics. XXXIV. A novel synthesis of substituted indoles by photochemical ring contraction of 3,1-benzoxazepines.

  摘要：

  报道了一种在非质子溶剂中，5-未取代的3,1-苯并噁嗪和其5-卤素或羧基衍生物发生的新型光化学环收缩反应，生成3-甲酰基吲哚。这种环收缩反应成功扩展到5-位具有烷氧羰基功能的噁嗪，生成3-位具有该功能的吲哚。尽管大多数噁嗪仅在254 nm波长下发生环收缩反应，5-羧基衍生物或其酯甚至在≥ 300 nm波长下也能生成环收缩产物。通过在4-甲基-2-苯基-3,1-苯并噁嗪-5-羧酸甲酯的光解过程中分离出甲基3-乙酰基-2-苯基-3H-吲哚-3-羧酸酯，证明了这些光化学环收缩反应中3H-吲哚的中间体性质。发现进一步的辐照使这种3H-吲哚生成甲基6-和4-乙酰基-2-苯基-吲哚-3-羧酸酯。根据甲基1-乙酰基-2-苯基吲哚-3-羧酸酯的光化学乙酰迁移结果，讨论了这种乙酰迁移的机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1157

文献信息

• Regioselective Synthesis of Indoles <i>via</i> Rhodium‐Catalyzed CH Activation Directed by an <i>In‐Situ</i> Generated Redox‐Neutral Group
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Chien‐Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201400224

  日期：2014.5.5

  A regioselective synthesis of indoles from arylhydrazine hydrochlorides with alkynes and diethyl ketone catalyzed by a rhodium complex is described. A possible mechanism involving an in‐situ generated oxidizing directing group NNCR1R2 assisted ortho‐CH activation and reductive elimination are proposed. The catalytic reaction is highly compatible with a wide range of functional arylhydrazines and

  描述了由铑配合物由芳基肼盐酸盐与炔烃和二乙基酮的区域选择性合成吲哚。涉及的一种可能的机制在原位生成的氧化引导组 Ñ  NCR 1 - [R 2辅助邻-C 提出ħ激活和还原消除。催化反应与各种功能性芳基肼和炔烃高度相容。该反应在温和的反应条件下进行，并且是原子步经济的。
• Mn(OAc)3-Mediated Regioselective Radical Alkoxycarbonylation of Indoles, Pyrimidinones, and Pyridinones
  作者：Jian-Ping Zou、Wei Zhang、Cheng-Kun Li、Dong-Liang Zhang、Ogundipe Olamiji、Pei-Zhi Zhang、Adedamola Shoberu

  DOI：10.1055/s-0037-1610039

  日期：2018.8

  alkoxycarbonylation of indoles, pyrimidinones, and pyridinones with alkyl carbazates is reported. The reactions proceed through a radical process to afford regioselectively 3-carboxylated indoles, 5-carboxylated pyrimidinones, and 3-carboxylated pyridin­ones in moderate to good yields under mild reaction conditions. Mn(OAc)3-mediated alkoxycarbonylation of indoles, pyrimidinones, and pyridinones with alkyl

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 Mn（OAc）3介导的吲哚，嘧啶酮和吡啶酮与烷基咔唑的烷氧基羰基化反应。反应通过自由基过程进行，以在温和的反应条件下以中等至良好的产率提供区域选择性的3-羧化吲哚，5-羧化嘧啶酮和3-羧化吡啶酮。 Mn（OAc）3介导的吲哚，嘧啶酮和吡啶酮与烷基咔唑的烷氧基羰基化反应。反应通过自由基过程进行，以在温和的反应条件下以中等至良好的产率提供区域选择性的3-羧化吲哚，5-羧化嘧啶酮和3-羧化吡啶酮。
• Copper-Mediated One-Pot Synthesis of Indoles through Sequential Hydroamination and Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction
  作者：Peng Sun、Jiaojiao Yang、Zirui Song、Yichao Cai、Yajie Liu、Chunxia Chen、Xin Chen、Jinsong Peng

  DOI：10.1055/s-0039-1690240

  日期：2020.1

  Starting from simple anilines and ester arylpropiolates, an efficient one-pot synthesis of 2-arylindole-3-carboxylate derivatives has been developed through copper-mediated sequential hydroamination and cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction. The initial hydroamination of anilines to ester arylpropiolates in benzene can proceed in a stereoselective manner to give ester (Z)-3-(arylamino)acrylates

  从简单的苯胺和芳基丙酸酯酯开始，通过铜介导的顺序加氢胺化和交叉脱氢偶联（CDC）反应，开发了一种有效的一锅合成2-芳基吲哚-3-羧酸酯衍生物。苯胺在苯中的初始加氢胺化为芳基丙酸酯可在120°C下在CuCl 2 /菲咯啉，KMnO 4和KHCO 3存在下以立体选择性方式进行酯化（Z）-3-（芳基氨基）丙烯酸酯。因此，这些原位官能化的加合物可以在130°C的混合溶剂（苯/ DMSO 1：1）中直接进行芳族CH键的分子内氧化烯化反应，从而以良好或高收率获得多取代的吲哚。
• Synthesis of 2,3-Disubstituted <i>NH</i> Indoles via Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation of Arylnitrones and Coupling with Diazo Compounds
  作者：Xin Guo、Jianwei Han、Yafeng Liu、Mingda Qin、Xueguo Zhang、Baohua Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02105

  日期：2017.11.3

  arylnitrones and diazo compounds by C–H activation/[4 + 1] annulation with a C(N2)–C(acyl) bond cleavage is reported, and 2,3-disubstituted NH indoles are directly synthesized in up to a 94% yield. A variety of functional groups are applicable to this reaction to give the corresponding products with high selectivity. Compared to other previously reported Rh(III)-catalyzed synthesis of homologous series, this method

  据报道，铑通过C–H活化/ [4 +1]环解和C（N 2）–C（酰基）键裂解而在芳基硝基化合物和重氮化合物之间进行了分子间偶联，并且2,3-二取代的NH吲哚是直接的合成率高达94％。多种官能团可用于该反应，以产生具有高选择性的相应产物。与其他先前报道的Rh（III）催化的同源系列合成相比，该方法更简单，更通用，更有效。
• Metal‐Free Tandem Rearrangement/Lactonization: Access to 3,3‐Disubstituted Benzofuran‐2‐(3 <i>H</i> )‐ones
  作者：Micol Santi、Darren M. C. Ould、Jan Wenz、Yashar Soltani、Rebecca L. Melen、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/anie.201902985

  日期：2019.6.3

  A novel metal‐free synthesis of 3,3‐disubstituted benzofuran‐2‐(3H)‐ones through reacting α‐aryl‐α‐diazoacetates with triarylboranes is presented. Initially, triarylboranes were successfully investigated in α‐arylations of α‐diazoacetates, however in the presence of a heteroatom in the ortho position, the boron enolate intermediate undergoes an intramolecular rearrangement to form a quaternary center

  通过α-芳基-α-重氮乙酸酯与三芳基硼烷的反应，提出了一种新颖的无金属合成3,3-二取代的苯并呋喃-2-（3 H）-酮的方法。最初，已经成功地研究了三芳基硼烷在α-重氮乙酸酯的α-芳基化中的作用，但是在邻位存在杂原子的情况下，烯醇硼中间体发生分子内重排以形成季中心。该中间体环化以良好的收率提供有价值的3,3-二取代的苯并呋喃酮。