2-苯基-1H-吲哚-3-羧酸 | 59050-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基-1H-吲哚-3-羧酸
• 英文名称: 2-phenyl-indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-phenyl-1H-indole-3-carboxylic acid；2-Phenyl-indol-3-carbonsaeure
• CAS: 59050-38-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: HTNDATZONOWSFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1H-吲哚-3-羧酸 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2-苯基-1H-吲哚-3-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Indomethacin Analogues That Inhibit P-Glycoprotein and/or Multidrug Resistant Protein without Cox Inhibitory Activity

  摘要：

  We designed and synthesized conformationally restricted analogues and regioisomers of the nonsteroidal anti-inflammatory drug indomethacin. Evaluation of the inhibitory effects of these compounds on COX, P-glycoprotein, and multidrug resistance indicated that NSAIDS modulation of multidrug-resistant P-glycoprotein and multidrug-resistant protein-1 is not associated with COX-1 and COX-2 inhibitory activities.

  DOI：

  10.1021/jm301084z
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-苯基-1H-吲哚-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  质子产生的偶极子。吲哚-3-羧酸的新合成

  摘要：

  （2-氨基苯基）乙酸的亚胺在温和的条件下得到2-取代的吲哚-3-羧酸。认为环化涉及1,5-偶极子，并最初产生相应的二氢吲哚。

  DOI：

  10.1039/c39840000661

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF THE OREXIN-1 RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE-1
  申请人：C4X DISCOVERY LTD

  公开号：WO2016034882A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  The present invention relates to compounds that are inhibitors of the orexin-1 receptor. The compounds have the structural formula I defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of diseases or disorders associated with orexin-1 receptor activity.

  本发明涉及抑制促觉醒素-1受体的化合物。这些化合物具有本文中定义的结构式I。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗与促觉醒素-1受体活性相关的疾病或紊乱中的应用。
• Decarboxylation of indole-3-carboxylic acids under metal-free conditions
  作者：Xia Chen、Xiao-Yu Zhou

  DOI：10.1080/00397911.2019.1703137

  日期：2020.3.18

  Abstract Two reaction systems have been developed for the decarboxylation of indole-3-carboxylic acids. The decarboxylation can be achieved smoothly under K2CO3-catalyzed or acetonitrile-promoted basic conditions. It provided an efficient and simple method for the transformation of indole-3-carboxylic acids and the corresponding indoles were isolated with good to excellent yields. From the experimental

  摘要 已经开发了两种反应体系用于吲哚-3-羧酸的脱羧反应。在 K2CO3 催化或乙腈促进的碱性条件下，脱羧反应可以顺利完成。它为吲哚-3-羧酸的转化提供了一种有效且简单的方法，并且相应的吲哚以良好到极好的收率被分离出来。从实验事实出发，我们提出了可能的反应机理。图形概要
• α-Iminyl Cation-Involved Indole Construction via Brønsted Acid-Promoted Reaction of Isoxazol-5-ones
  作者：Haidong Liu、Renyi Xing、Kewei Ren、Fei Xue、Chao Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01086

  日期：2022.8.19

  Herein, we report a strategically novel method for the efficient construction of indole skeletons using 2-phenylisoxazol-5-ones as the starting material. This reaction proceeds via Brønsted acid-promoted α-iminyl cation generation by N–O bond cleavage and a subsequent intramolecular cyclization to afford 1H-indole-3-carboxylic acid, which further undergoes decarboxylation to yield the final product

  在此，我们报告了一种使用 2-苯基异恶唑-5-酮作为起始材料有效构建吲哚骨架的战略性新方法。该反应通过 N-O 键断裂和随后的分子内环化产生 Brønsted 酸促进的 α-亚胺基阳离子进行，得到 1 H-吲哚-3-羧酸，进一步脱羧产生最终产物。对照实验表明，N-O 键断裂和分子内环化进行得如此之快，以至于 1 H-吲哚-3-羧酸即使在 5-10 分钟后也能以高产率分离。这种转化的底物范围很广，能以中等至良好的收率获得所需产物。无过渡金属反应条件，CO 2作为唯一的副产品，良好的实用性增加了这种转变在制药和香料行业的合成潜力。
• Weakly coordinating <i>tert</i>-amide assisted Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C4-cyanation of indoles: application in photophysical studies
  作者：Souradip Sarkar、Aniruddha Biswas、Sarbojit Das、Bortika Sanyal、Rajkumar Sahoo、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1039/d3cc03075j

  日期：——

  A rhodium(iii)-catalyzed indole C4-selective cyanation is described using the bench-stable, user-friendly electrophilic cyanation agent N-cyano-N-phenyl-p-toluenesulfonamide (NCTS) as a coupling partner.

  本研究介绍了一种由铑(iii)催化的吲哚 C4 选择性氰化反应，该反应以工作台稳定、使用方便的亲电氰化剂 N-氰基-N-苯基对甲苯磺酰胺 (NCTS) 为偶联剂。
• Therapeutic compounds as inhibitors of the orexin-1 receptor
  申请人：C4X Discovery Limited

  公开号：US10611760B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  The present invention relates to compounds that are inhibitors of the orexin-1 receptor. The compounds have the structural formula I defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of diseases or disorders associated with orexin-1 receptor activity.

  本发明涉及作为奥曲肽-1 受体抑制剂的化合物。这些化合物具有本文定义的结构式 I。本发明还涉及这些化合物的制备工艺、包含这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗与奥曲肽-1 受体活性相关的疾病或紊乱中的用途。