(2-苯基-1H-吲哚-1-基)乙酸 | 62663-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (2-苯基-1H-吲哚-1-基)乙酸
• 中文别名: 2-苯基-1H-吲哚-1-乙酸
• 英文名称: 2-(2-phenyl-1H-indol-1-yl)acetic acid
• 英文别名: (2-phenyl-1H-indol-1-yl)acetic acid；2-(2-phenylindol-1-yl)acetic acid
• CAS: 62663-25-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• mdl: MFCD03152427
• 分子量: 251.285
• InChiKey: RVIREVUBJAFZHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  25.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-苯基-1H-吲哚-1-基)乙酸 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-Hydroxy-4-methyl-2-methylene-5-(2-phenyl-indol-1-yl)-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel indole α-methylene-γ-lactones as potent inhibitors for AKT-mTOR signaling pathway kinases

  摘要：

  In an effort to generate novel anticancer agents, a series of hybrids of alpha-methylene-gamma-lactones and 2-phenyl indoles has been synthesized and evaluated for inhibition activities on the phosphorylation of AKT, mTOR, p70S6 kinase, and 4E-BP1. The results indicate that substitutes on the gamma-position of lactones have a rather significant influence on inhibition activities. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.050
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-苯基-1H-吲哚-1-基)乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以48.6%的产率得到(2-苯基-1H-吲哚-1-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  N-吲哚基酮和醛的合成新方法

  摘要：

  摘要 开发了一种合成 N-吲哚基酮和醛的新方法。在 N-吲哚基羧酸与烷基锂的反应中，当使用 THF 代替乙醚作为溶剂时，出现了一个有趣的现象。

  DOI：

  10.1080/00397910500212965

文献信息

• [EN] TrkA KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA, COMPOSITIONS EN CONTENANT ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016054807A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention is directed to substituted indole compounds of formula (I) which are tropomyosin-related kinase (Trk) family protein kinase inhibitors, and hence are useful in the treatment of pain, inflammation, cancer, restenosis, atherosclerosis, psoriasis, thrombosis, adisease, disorder, injury, or malfunction relating to dysmyelination or demyelination or a disease or disorder associated with abnormal activities of nerve growth factor (NGF) receptor TrkA.

  本发明涉及式(I)的取代吲哚化合物，它们是肌动蛋白相关激酶（Trk）家族蛋白激酶抑制剂，因此在治疗与神经生长因子（NGF）受体TrkA异常活动相关的疼痛、炎症、癌症、再狭窄、动脉粥样硬化、牛皮癣、血栓形成、疾病、紊乱、损伤或与失髓鞘或脱髓鞘相关的疾病或紊乱方面具有用处。
• Design, synthesis and SAR of substituted indoles as selective TrkA inhibitors
  作者：Danielle M. Hurzy、Darrell A. Henze、Tamara D. Cabalu、Kartik Narayan、Amanda Heller、Andrew J. Cooke

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.045

  日期：2017.6

  A series of substituted indoles were examined as selective inhibitors of tropomyosin-related kinase receptor A (TrkA), a therapeutic target for the treatment of pain. An SAR optimization campaign based on ALIS screening lead compound 1 is reported.

  研究了一系列取代的吲哚作为原肌球蛋白相关激酶受体A（TrkA）的选择性抑制剂，TrkA是治疗疼痛的治疗靶标。报告了基于ALIS筛选先导化合物1的SAR优化活动。
• EP1324985A4
  申请人：——

  公开号：EP1324985A4

  公开（公告）日：2004-10-06
• INHIBITORS OF PRENYL-PROTEIN TRANSFERASE
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1324985A1

  公开（公告）日：2003-07-09
• US4139634A
  申请人：——

  公开号：US4139634A

  公开（公告）日：1979-02-13