(2-苯基-1H-吲哚-3-基)乙酸乙酯 | 4567-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (2-苯基-1H-吲哚-3-基)乙酸乙酯
• 英文名称: (2-phenyl-1H-indol-3-yl)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-(ethoxycarbonylmethyl)-2-phenylindole；ethyl 2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)acetate；ethyl (2-phenyl-1H-indol-3-yl)-acetate；3-ethoxycarbonylmethyl-2-phenylindole；ethyl (2-phenyl-1H-indol-3-yl)acetate；ethyl 2-phenylindole-3-acetate；1h-Indole-3-acetic acid,2-phenyl-,ethyl ester
• CAS: 4567-06-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: ROXCSOALCFJCON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-苯基-1H-吲哚-3-基)乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-1-(piperidin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型“疏肠”线粒体DBI受体复合物（mDRC）配体的化学性质，结合亲和力和行为特性。

  摘要：

  线粒体DBI受体复合物（mDRC；以前称为外围苯二氮卓受体）与神经甾体（如硫酸孕烯醇酮，硫酸脱氢表雄酮等）的产生有关。为了获得有关mDRC在大脑中的功能的更多信息，我们已经在体内和体外构建和测试了一系列新型的配体2-芳基吲哚-3-乙酰胺。本文详述的SAR研究描述了高亲和力与mDRC结合所需的一些结构特征。在大多数情况下，新的配体是通过Fischer吲哚合成法制备的。探讨了酰胺氮上烷基长度和数目的变化，以及在一个或两个芳环上的卤素取代基的影响。还合成了一些用于研究的配体，它们代表了母体结构的构象受限形式。广泛的筛选研究表明，这些吲哚乙酰胺对mDRC具有高度选择性，因为它们无法以任何显着的亲和力与其他受体系统结合。通过[3H] 4'-氯二氮杂苯的置换测量，发现一些配体对mDRC表现出低纳摩尔范围的Ki值。还显示了这些配体的一个子集可刺激C6-2B胶质瘤细胞线粒体中孕烯醇酮的形成，其EC50约为3

  DOI：

  10.1021/jm00072a010
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamic acid 在 sodium cyanide 、 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2-苯基-1H-吲哚-3-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺与氰化物的分子内氨基键反应合成2-芳基取代的吲哚-3-乙酸衍生物

  摘要：

  以生成与氰化物醛亚胺的极性转换的一般方法被开发通过加入氰化物到醛亚胺随后从碳原子的质子转移到氮原子在所得氰化物加合物。该新方法已成功应用于从2-氨基肉桂酸衍生物和芳族醛中得到的醛亚胺与氰化物的亚氨基Stetter反应，从而获得了2-芳基取代的吲哚3-乙酸衍生物。此外，通过合成FPTase抑制剂（一种生物学上重要的2-芳基吲哚-3-乙酸衍生物）成功证明了该方法的有效性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600155

文献信息

• Aminopalladation-Triggered Carbene Insertion Reaction: Synthesis of 2-(1<i>H</i>-Indol-3-yl)acetates
  作者：Ziwei Hu、Shuang Luo、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201400799

  日期：2015.3.23

  red carbene insertion reaction for the synthesis of C‐3 alkylated indole derivatives from ortho‐alkynyltrifluoroacetanilides and α‐diazoacetates is presented; it involves a palladium catalyst and a weak base in the open air. Yields range from 49–88% with excellent functional group tolerance. The reaction proceeds through intramolecular aminopalladation of alkynes followed by carbene insertion. Migratory

  给出了一个由核pal触引发的卡宾插入反应的第一个例子，该反应由邻炔基三氟乙酰胺和α-重氮乙酸酯合成C-3烷基化的吲哚衍生物。它涉及钯催化剂和露天中的弱碱。产率在49％到88％之间，具有出色的官能团耐受性。该反应通过炔烃的分子内氨基palpalation进行，然后插入卡宾。卡宾向σ-吲哚基钯中间体的迁移插入优于NH插入。
• <b>Preparation of Indoles from </b> <b><i>o</i></b> <b>-Alkynyltrifluoroacetanilides Through the Aminopalladation­-Reductive Elimination Process</b>
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Luca Parisi

  DOI：10.1055/s-2004-815993

  日期：——

  The functionalized pyrrole nucleus contained in the indole system has been assembled via the palladium-catalyzed reaction of o-alkynyltrifluoroacetanilides with organic halides/triflates or allyl carbonates. In the presence of carbon monoxide, a three-component reaction can take place and indole derivatives incorporating a molecule of carbon monoxide have been obtained.

  吲哚体系中所含的官能化吡咯核通过邻炔基三氟乙酰苯胺与有机卤化物/三氟甲磺酸酯或碳酸烯丙酯的钯催化反应组装而成。在一氧化碳存在的情况下，可以发生三组分反应，并获得掺入一氧化碳分子的吲哚衍生物。
• Hypoglycemic imidazoline compounds
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1266897A3

  公开（公告）日：2003-12-03

  This invention relates to certain novel imidazoline compounds and analogues thereof, to their use for the treatment of diabetes, diabetic complications, metabolic disorders, or related diseases where impaired glucose disposal is present, to pharmaceutical compositions comprising them, and to processes for their preparation.The compounds have the following formula: whereinX is -O-, -S-, or -NR5-;R5 is hydrogen, C1-8 alkyl, or an amino protecting group;R4 isY is -O-, -S-, or -NR8-;Y' is -O- or -S-;

  本发明涉及某些新型的咪唑啉化合物及其类似物，以及它们用于治疗糖尿病、糖尿病并发症、代谢紊乱或相关疾病中的糖利用受损情况，涉及包含它们的药物组合物，以及它们的制备过程。这些化合物的公式如下：其中X是-O-，-S-，或-NR5-；R5是氢，C1-8烷基，或氨基保护基团；R4是Y是-O-，-S-，或-NR8-；Y'是-O-或-S-；
• 시아나이드를 이용한 인돌-3-아세트산 유도체의 제조방법
  申请人：Korea University Research and Business Foundation 고려대학교 산학협력단(220040170680) BRN ▼209-82-08298

  公开号：KR20170025897A

  公开（公告）日：2017-03-08

  본 발명은 시아나이드를 촉매로 사용하여 인돌-3-아세트산 유도체를 제조하는 신규한 방법에 관한 것이다.

  本发明涉及一种使用氰化物作为催化剂制备吲哚-3-乙酸衍生物的新方法。
• Tandem cyclisation of vinyl radicals: a sustainable approach to indolines utilizing visible-light photoredox catalysis
  作者：Santosh K. Pagire、Oliver Reiser

  DOI：10.1039/c7gc00445a

  日期：——

  2,3-Disubstituted indoles can be efficiently synthesised at room temperature from readily available benzylated ortho-amino-[small alpha]-bromocinnamates by a photoredox catalysed tandem radical 1,6-H-translocation-cyclisation strategy, advancing previous protocols that called for overstoichiometric use of Bu3SnH/AIBN and reflux temperatures.

  可以在室温下通过光氧化还原催化的串联基团1,6-H-易位环化策略从容易获得的苄基化邻氨基-[小α]-溴代肉桂酸酯中高效合成2,3二取代吲哚Bu 3 SnH / AIBN的化学计量过量使用和回流温度。