3-溴-2-甲基呋喃 | 83457-06-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 3-溴-2-甲基呋喃
• 英文名称: 3-bromo-2-methylfuran
• CAS: 83457-06-1
• 化学式: C₅H₅BrO
• 分子量: 160.998
• InChiKey: VRMMZSVAKYRZAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.537±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-甲基呋喃 在 Lindlar's catalyst 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 4-((3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,15R,17S)-3-Benzyloxy-15-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-5-hydroxy-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对心脏有活性的类固醇。通讯十五。立体选择性合成（21 R）-21-甲基洋地黄毒苷，一种全活性的烯醇内酯，具有很宽的安全范围：对洋地黄受体的拓扑结构的贡献†

  摘要：

  描述了两种有效的标题化合物的制备方法，一种来自普通的C 19-类固醇，另一种来自手指数字氧黄蛋白（frm digitoxigenin）。还获得并表征了活性较低的次要差向异构体（21 S）-甲基洋地黄毒苷。根据洋地黄受体的拓扑特性，讨论了正性肌力作用和两个C（21）-受体的安全裕度（经测试为糖苷）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670427
• 作为产物：
  描述：

  4-endo-5-exo-dibromo-3-methyl-3,6-endo-oxyperhydrophthalic anhydride 以 喹啉 为溶剂， 以39%的产率得到3-溴-2-甲基呋喃
  参考文献：
  名称：

  Koyanagi, Jyunichi; Yamamoto, Katsumi; Nakayama, Kouji, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 4, p. 1093 - 1096

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 11-Step Total Synthesis of Pallambins C and D
  作者：Luisruben P. Martinez、Shigenobu Umemiya、Sarah E. Wengryniuk、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.6b04816

  日期：2016.6.22

  The structurally intriguing terpenes pallambins C and D have been assembled in only 11 steps from a cheap commodity chemical: furfuryl alcohol. This synthesis, which features a redox-economic approach free of protecting-group manipulations, assembles all four-ring systems via a sequential cyclization strategy. Of these four-ring constructing operations, two are classical (Robinson annulation and Mukaiyama

  有趣的萜烯pallambins C和D从廉价的商品化学品糠醇仅用11个步骤就组装完成。这种合成具有无需保护基团操纵的氧化还原经济方法，可通过顺序环化策略组装所有四环系统。在这些四环构造操作中，有两个是经典的（鲁宾逊环空法和Mukaiyamayama aldol），另外两个是新设计的。在这项工作的过程中，开发了烯醇醚双官能化的方法，并探讨了这种转化的范围。
• [EN] INHIBITORS OF AKT ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ Akt
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009032651A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Invented are novel substituted pyridine compounds, the use of such compounds as inhibitors of protein kinase B activity and in the treatment of cancer and arthritis.

  发明了新型替代吡啶化合物，这些化合物可用作蛋白激酶B活性的抑制剂，并用于癌症和关节炎的治疗。
• Synthesis of polysubstituted 3-thiofurans by regiospecific mono-ipso-substitution and ortho-metallation from 3,4-dibromofuran
  作者：Carlos Alvarez-Ibarra、Maria L. Quiroga、Emilio Toledano

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00069-5

  日期：1996.3

  4-disubstituted furans via mono-S-ipso-substitution. The ability of 3-methylthio and 3-phenylthio substituents for directing the metallation at position α-relative to the substituent has allowed the regiospecific alkylation. It provides a straightforward approach to several 3-monothiosubstituted furans which are receiving increasing interest as odour and flavour chemicals.

  通过3，4-二溴呋喃经单-S - ipso-取代转化为3，4-二取代的呋喃，可以评估其合成潜力。3-甲硫基和3-苯硫基取代基指导相对于该取代基的α位上的金属化的能力允许区域特异性烷基化。它为几种3-一硫代取代的呋喃提供了一种简单的方法，这些呋喃作为气味和风味化学物质的兴趣越来越高。
• [EN] INHIBITORS OF AKT ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS D'ACTIVITÉ AKT
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009032652A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Invented are novel substituted pyridine compounds, the use of such compounds as inhibitors of protein kinase B activity and in the treatment of cancer and arthritis.

  已发明了新型替代吡啶化合物，这些化合物被用作蛋白激酶B活性的抑制剂，并在癌症和关节炎的治疗中使用。
• [EN] INHIBITORS OF AKT ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ D'AKT
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009032653A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Invented are novel substituted pyridine compounds, the use of such compounds as inhibitors of protein kinase B activity and in the treatment of cancer and arthritis.

  本发明涉及一种新型取代吡啶化合物，其作为蛋白激酶B活性抑制剂和治疗癌症和关节炎的用途。

表征谱图