二氯-1,2-二硫环戊烯酮 | 1192-52-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 二氯-1,2-二硫环戊烯酮
• 中文别名: 4,5-二氯-1,2二硫酮-3；4,5-二氯-3H-1,2-二硫环戊-4-烯-3-酮；4,5-二氯-1,2-二硫杂环戊烯；DDCP
• 英文名称: 4,5-Dichlor-1,2-dithia-cyclopentenon-(3)
• 英文别名: 4,5-dichloro-1,2-dithiol-3-one；4,5-dichloro-3H-1,2-dithiol-3-one；4,5-dichlorodithiol-3-one
• CAS: 1192-52-5
• 化学式: C₃Cl₂OS₂
• mdl: MFCD00043025
• 分子量: 187.07
• InChiKey: QGSRKGWCQSATCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-56 °C
• 闪点：
  200 °C
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R25
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1（b）/PG 3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险类别：
  6.1(b)
• RTECS号：
  JP1290000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4,5-Dichloro-3H-1,2-dithiol-3-one
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
皮肤刺激 (类别 2)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
急性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H315 造成皮肤刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H400 对水生生物毒性极大。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套。
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
P391 收集溢出物。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C3Cl2OS2
分子式
: 187.07 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4,5-Dichloro-3H-1,2-dithiol-3-one
<=100%
化学文摘登记号(CAS 1192-52-5
No.) 214-754-5
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
200.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 小鼠 - 13 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - 虹鳟 (红鳟鱼) - 0.014 mg/l - 96 h
对水蚤和其他水生无脊 半数效应浓度（EC50） - 大型蚤 (水蚤) - 0.011 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物毒性极大。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (4,5-Dichloro-3H-1,2-dithiol-3-one)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (4,5-Dichloro-3H-1,2-dithiol-3-one)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (4,5-Dichloro-3H-1,2-dithiol-3-one)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用领域广泛，4,5-二氯-1,2-二硫环戊烯酮是近年来开发的一种高效广谱杀菌剂，它不仅被用作污水污泥处理剂和水处理剂，还是多种杀菌剂、杀虫剂和农药产品的主要有效成分。该化合物在供水系统、污水处理系统、油漆、润滑油、石油油添加剂、化妆品及家居用品等多个领域都有广泛应用。

二氯-1,2-二硫环戊烯酮也是一种重要的有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工生产过程中的各种应用。

合成方法方面，4,5-二氯-1,2-二硫环戊烯酮可由四氯乙烯和三氯甲烷作为原料，通过傅克反应、碱性脱氯成烯、催化和硫环合等三步反应制备而成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯-1,2-二硫环戊烯酮 在 tetraphosphorus decasulfide 、 六甲基二硅氧烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以32%的产率得到4,5-dichloro-1,2-dithiole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  1,2-Dithiole-3-Ones as Potent Inhibitors of the Bacterial 3-Ketoacyl Acyl Carrier Protein Synthase III (FabH)

  摘要：

  摘要 FabH 酶通过 II 型离解脂肪酸合成酶催化脂肪酸生物合成的第一步。这种重要酶的关键作用，加上其独特的结构特征和在细菌中的普遍存在，使其成为开发抗菌和抗寄生虫化合物的一个极具吸引力的新靶点。我们在美国国家癌症研究所数据库中搜索了与硫代内托霉素结构相似的化合物，硫代内托霉素是一种对 FabH 具有微弱活性的天然产物。通过搜索，我们发现了几种取代的 1,2-二硫代-3-酮类化合物，它们是来自以下两种细菌的 FabH 的强效抑制剂 大肠杆菌 (ecFabH) 和 金黄色葡萄球菌 (saFabH）的 FabH 的强效抑制剂。最有效的抑制剂是 4,5-二氯-1,2-二硫杂环戊烯-3-酮，其 50%的抑制浓度（IC 50 为 2 μM（ecFabH）和 0.16 μM（saFabH）。相应的 3-硫酮类似物表现出类似的活性。4-chloro 取代基被苯基取代的类似物也是有效的抑制剂，尽管效果稍差（IC 50 值分别为 5.7 μM 和 0.98 μM）。在没有底物的情况下，所有 5 氯化抑制剂与 FabH 预孵育时效果最好。移除过量的抑制剂后，酶-抑制剂复合物不会轻易恢复活性，这表明发生了缓慢的解离。与此形成鲜明对比的是，5-氯取代基被等位和等电子三氟甲基取代的一系列抑制剂的抑制效果较差（IC 50 值通常在 25 到 100 μM 之间），不需要预孵育期就能发挥最大活性，而且产生的酶-抑制剂复合物很容易解离。研究人员考虑了 5-氯-1,2-二硫杂环戊烯-3-酮和 5-氯-1,2-二硫杂环戊烯-3-硫酮与 FabH 结合的可能模式，其中考虑到了 5-氯取代基的作用。

  DOI：

  10.1128/aac.48.8.3093-3102.2004
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-trichloro-1,2-dithiolium chloride 在 水 作用下， 反应 0.33h， 以96%的产率得到二氯-1,2-二硫环戊烯酮
  参考文献：
  名称：

  4-chloro-1,2-dithiol-3-one 硫糖苷类偶联物的合成与体内外潜在抗癌物质研究

  摘要：

  使用 1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖及其 2,3,4,6-四-O-乙酰基衍生物在乙腈中亲核取代 4,5-二氯-1,2-二硫醇-3-酮中的氯原子产生了两种新的 4-氯-1,2-二硫醇-3-酮的 5-硫代葡萄糖苷缀合物。所获得的硫代葡萄糖苷在软琼脂中的小鼠表皮 JB6Cl41 P+ 细胞模型中显示出抗癌特性，而其中一种硫代葡萄糖苷在 CD1 小鼠实体艾氏癌模型的体内实验中显示出抗肿瘤活性。两种化合物均能抑制小鼠 JB6 Cl41 luc-AP-1 细胞中基本的 AP-1 依赖性转录活性。

  DOI：

  10.1007/s11172-022-3438-x

文献信息

• [EN] 1,2-DITHIOLONE COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE 1,2-DITHIOLONE ET LEUR UTILISATION
  申请人：PI INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2020035826A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The present invention discloses 1,2-dithiolone compounds of the formula (I), wherein, A, Cy, R, R1, R2a and R2b have the same meanings as defined in the description. The present invention further discloses methods for their preparation and the use of 1,2-dithiolone compounds of formula (I) and/or composition thereof for the protection of crops against undesired phytopathogenic microorganisms.

  本发明揭示了式(I)的1,2-二硫醚酮化合物，其中A、Cy、R、R1、R2a和R2b的含义与描述中定义的相同。本发明还公开了它们的制备方法以及利用式(I)的1,2-二硫醚酮化合物和/或其组合物保护作物免受不良植物病原微生物的方法。
• Anti-rheumatic 5-(substituted amino)-1,2-dithiol-3-one compounds and
  申请人：Phone-Poulenc Sante

  公开号：US04576954A1

  公开（公告）日：1986-03-18

  New derivatives of the general formula (I) in which: R=H or Cl and either R.sub.1 and R.sub.2 form a tetrahydroquinoxaline, tetrahydroquinoline, tetrahydroisoquinoline, dihydrobenzoxazine, tetrahydro-1H-benzazepine or isoindoline ring, it being possible for all these rings to be substituted by one or more halogen, carboxyl, alkoxycarbonyl, carbamoyl, alkylcarbamoyl, dialkylcarbamoyl, trifluoromethyl, cyano, nitro, alkoxy, alkylthio or alkyl, substituted by carboxyl, alkoxycarbonyl, carbamoyl, alkylcarbamoyl, dialkylcarbamoyl, hydroxyl, amino, alkylamino or dialkylamino, or R.sub.1 =alkyl and R.sub.2 =alkyl substituted by phenyl which is itself unsubstituted or substituted by one or more halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, hydroxy, amino, alkylamino, dialkylamino, carboxy, alkoxycarbonyl, carbamoyl, alkylcarbamoyl, dialkylcarbamoyl, trifluoromethyl, cyano or nitro, all the alkyls having 1 to 4 C in a straight or branched chain. These new products are used as antirheumatics. ##STR1##

  通式（I）的新衍生物，其中：R = H或Cl，且R.sub.1和R.sub.2形成四氢喹喔啉，四氢喹啉，四氢异喹啉，二氢苯并噁嗪，四氢-1H-苯并氮杂环或异吲哚烷环，所有这些环都可以被一个或多个卤素，羧基，烷氧羰基，氨基甲酰基，烷基氨基甲酰基，二烷基氨基甲酰基，三氟甲基，氰基，硝基，烷氧基，烷基硫基或烷基取代，被羧基，烷氧羰基，氨基甲酰基，烷基氨基甲酰基，二烷基氨基甲酰基，羟基，氨基，烷基氨基或二烷基氨基取代，或R.sub.1 = 烷基且R.sub.2 = 烷基被苯基取代，该苯基本身未被取代或被一个或多个卤素，烷基，烷氧基，烷基硫基，羟基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，羧基，烷氧羰基，氨基甲酰基，烷基氨基甲酰基，二烷基氨基甲酰基，三氟甲基，氰基或硝基取代，所有烷基都是直链或支链，碳数为1到4。这些新产品用作抗风湿药物。 ## STR1 ##
• 具有杀虫活性的二硫环戊烯酮类化合物及其 合成
  申请人：内蒙古科技大学

  公开号：CN110256414B

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明涉及一种具有杀虫活性的二硫环戊烯酮类化合物及其合成，所述化合物具有式(Ⅰ)所示的结构：本发明的具有杀虫活性的二硫环戊烯酮类化合物，能用作控制和消灭广泛的农林植物害虫、贮藏谷类的害虫、公共卫生害虫以及危害动物健康的害虫等，尤其可以高效消灭刺吸式、锉吸式口器害虫如蚜虫、叶蝉、飞虱、蓟马、粉虱等农林害虫，为生长中的和收获的作物不受昆虫攻击和侵扰而提供保护。
• BOURZAT, J. -D.;COTREL, C.;FARGE, D.;PANS, J. -M.;TAURAND, G.
  作者：BOURZAT, J. -D.、COTREL, C.、FARGE, D.、PANS, J. -M.、TAURAND, G.

  DOI：——

  日期：——
• BOURZAT, J. -D.;COTREL, C.;FARGE, D.;PARIS, J. -M.;TAURAND, G.
  作者：BOURZAT, J. -D.、COTREL, C.、FARGE, D.、PARIS, J. -M.、TAURAND, G.

  DOI：——

  日期：——