二氯对二甲苯二聚体 | 10366-05-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 二氯对二甲苯二聚体
• 中文别名: 二氯-(2,2)-对环芳烷；涂层粉；派瑞林C；二氯三环[8.2.2.24,7]十六-1(12),4,6,10,13,15-六烯异构体混合物；派瑞林C粉；C粉；聚对二氯甲苯；派瑞林 C
• 英文名称: 4,16-dichloro<2.2>paracyclophane
• 英文别名: 4,12-di(chloro)[2.2]paracyclophane；4,16-dichloro[2.2]paracyclophane；5,11-dichlorotricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-4,6,10,12,13,15-hexaene；pseudo-p-Dichlor-<2.2>paracyclophan；12,43-Dichloro-1,4(1,4)-dibenzenacyclohexaphane；5,11-dichlorotricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaene
• CAS: 10366-05-9
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂
• 分子量: 277.193
• InChiKey: NKTYDTSCVMKWHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167°C
• 沸点：
  390.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴戊烷 、 二氯对二甲苯二聚体 在 magnesium 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 60.0h， 以89%的产率得到12,43-dipentyl-1,4(1,4)-dibenzenacyclohexaphane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structure, and Properties of Alkyl-Substituted PPXs by Chemical Vapor Deposition for Stent Coatings

  摘要：

  High-molecular-weight un-cross-linked poly(p-xylylene) (PPX) derivatives (3) with one lateral linear alkyl substituent (methyl octyl) on each phenylene moiety were prepared by pyrolysis of corresponding paracyclophanes followed by chemical vapor deposition (CVD). Most of these PPX derivatives showed good solubility in organic solvents which allowed purification by reprecipitation, structural analysis by solution NMR techniques, and molecular weight analysis by gel permeation chromatography. High thermal stability of 3 was found by thermogravimetric analysis. The glass transition temperatures decreased systematically with increasing alkyl chain length from 53 to -23 degrees C. Increased elongation to break up to 380% was analyzed by stress-strain experiments for as-deposited films indicating excellent coating properties, which were proven by initial coating tests on stents.

  DOI：

  10.1021/ma202270w
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,4-二甲基苯 在 氢溴酸 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 二氯对二甲苯二聚体
  参考文献：
  名称：

  A new protocol for the synthesis of 4,7,12,15-tetrachloro[2.2]paracyclophane

  摘要：

  我们报告了一种绿色便捷的方法，用于从2,5-二氯-p-二甲苯制备4,7,12,15-四氯[2.2]对环辛烷，这是帕瑞林D的前体。在第一个溴化步骤中，使用H2O2-HBr作为溴源，这个方法变得无机废物和无机溶剂，可以适当地替代现有的溴化方法。Winberg消除-二聚化步骤中，使用水溶性氢氧化钠溶液代替氧化银进行阴离子交换，显著提高了产物产率。此外，还以这种便捷方式制备了四种取代[2.2]对环辛烷。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.237

文献信息

• Macro rings. XXXVII. Multiple electrophilic substitution reactions of [2.2]paracyclophanes and interconversions of polysubstituted derivatives
  作者：Hans J. Reich、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja01041a017

  日期：1969.6

  Cryst., 18, 958 (1965). (5) (a) W. F. Gorham, Candian Patent 638,335 (1962); (b) Y. L. Yeh, U. S. Patent 3,155,172 (1962); (c) Y. L. Yeh, U. S. Patent 3,349,124 (1967); (d) Y. L. Yeh, Canadian Patent 705,457 (1965); (e) Y. L. Yeh, Canadian Patent 772,189 (1967); (f) Y. L. Yeh, U. S Patent 3,155,712 (1964); (g) W. F. Gorham, U. S. Patent 3,117,168 (1964); (h) Y. L. Yeh and W. F. Gorham, J . Org. Chem.,

  [2.2] 对环芳烷 (I) 的二溴化导致主要是假邻 2 (11) 和假对位 (111) 双取代化合物，以及较少量的假间位 (IV) 和对位 (V) 异构体。这些二溴化物的氧化得到对苯二甲酸，其酯由 vpc 鉴定，并且其结构允许同环和跨环溴化被区分。I 的四溴化得到在每个环中有两个对溴的化合物 VI，在环间溴之间具有一组伪邻位和一组伪对位关系。该化合物通过有机金属的锂化和甲基化得到已知的四甲基[2.2]对环烷，VIII。二溴化物 I1 的二溴化也得到 VI。化合物VI1也从I的四溴化和111的二溴化中分离出来；它在每个环中包含两个邻溴，并在跨环溴之间具有一组伪元和一组伪对位关系。在呋喃存在下用正丁基锂脱卤 VI1 得到双（呋喃）苄基加合物 IX，将其转化为已知的 [2.2] 对环萘。二溴化物 I11 被转化为二锂衍生物 X。X 的甲基化得到假对二甲基[2.2] 对环芳烷 2 (XI)。X 的氧化产生假对二羟基衍生物
• 一种派瑞林的制备方法
  申请人：苏州亚科科技股份有限公司

  公开号：CN112592256B

  公开（公告）日：2022-05-03

  本发明公开了一种派瑞林的制备方法，包括如下制备步骤：化合物1A发生反应，得到化合物2A；将上述的化合物2A与化合物2B进行反应，得到派瑞林粗品，经过纯化后，得到派瑞林精品。本发明采用价格较低的试剂作为起始原料，经过两步反应，得到最终产品，每步的反应条件温和，得到的派瑞林收率高，能够大幅降低成本。
• An Improved Method for the Regiospecific Synthesis of Polysubstituted [2.2]Paracyclophanes
  作者：Hak-Fun Chow、Kam-Hung Low、King Y. Wong

  DOI：10.1055/s-2005-872270

  日期：——

  4,16-Disubstituted, 4,7,12,15-tetrasubstituted, 4,8,12,16-tetrasubstituted and 4,5,7,8,12,13,15,16-octasubstituted [2.2]paracyclophanes can be prepared in significantly improved yields and excellent regiospecificities via the Winberg 1,6-elimination-dimerization reaction from substituted (4-methylbenzyl)tri­methylammonium hydroxides. Using 2-chloro-phenothiazine instead of phenothiazine as a polymerization inhibitor results in a doubling of product yields.

  4,16-二取代、4,7,12,15-四取代、4,8,12,16-四取代及4,5,7,8,12,13,15,16-八取代[2.2]对环聚醌可通过Winberg 1,6-消除-聚合反应，从取代的（4-甲基苄基）三甲胺氢氧化物中显著提高产率和优良的区域特异性。使用2-氯苯噻嗪代替苯噻嗪作为聚合抑制剂可使产品产率翻倍。
• 四氯代对二甲苯环二体合成方法
  申请人：常州市骏佳化工有限公司

  公开号：CN106986742B

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开了四氯代对二甲苯环二体合成方法，它涉及化学合成技术领域。合成步骤为：以3‑氯对甲基氯苄为原料通过Hofmann消除法得到中间体二氯代对二甲苯环二体；用氯气对中间体进行氯化反应，得到粗产品；通过脱色、浓缩、干燥得到成品。此种四氯代对二甲苯环二体的制备方法工艺简单，反应条件易于控制，产品纯度高，反应过程中的三乙胺和溶剂可以回收利用，安全环保，生产成本低，易于推广。
• 三取代氧膦化合物的合成方法
  申请人：苏州欣诺科生物科技有限公司

  公开号：CN113999263B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明涉及一种三取代氧膦化合物的合成方法，包括如下步骤：在催化剂和碱存在的条件下，将二取代氧膦氢化合物与芳基卤代烃进行偶联反应；所述催化剂为(1,10‑菲咯啉)(三苯基膦)溴化铜(I)和/或(1,10‑菲啰啉)双(三苯基磷)硝酸铜二氯甲烷络合物。上述三取代氧膦化合物的合成方法，通过采用特定的催化剂，同时在碱存在下，能够有效催化二取代氧膦氢化合物与芳基卤代烃进行偶联反应，制备得到三取代氧膦化合物，且收率高。同时合成成本低，适用于空间位阻和富电子基团大的底物的转化，反应条件温度，对环境友好，工艺简单易行，便于大规模工业化应用。